Здійснити реакцію антипірину з азотистою кислотою

До декількох кристаликів антипірину додати 2 краплі води, 1 краплю 10%-ного розчину Н₂SO₄ і 1 краплю 5%-ного розчину NaNO₂. З’являється смарагдово-зелене забарвлення розчину.

Вправи для самостійної роботи:

1.Пояснити в чому полягає подібність і відмінність у властивостях бензолу, і фурану, тіофену, піролу.

2.Порівняйте активність фурану, тіофену та піролу під час їх взаємодії з бромом. Яка з цих сполук реагує подібно до бензолу?

3.Порівняте за електроною будовою піридин і бензол. Пояснити. в чому полягає подібність і відмінність в електронній будові.

4.Що таке ацидофобність? Які гетероцикли є ацидофобними? Напишіть реакцій нітрування й сульфування фурану та піролу.

5.Якими реакціями можна довести наявність альдегідної групи в молекулі фурфуролу?

Домашне завдання.

1/ Вивчити контрольні питання теми.

2/ Підготуватися до заняття № 28 з теми: “Шестичленні гетероцикли”.

Література:.

1.Боєчко Ф.Ф., Найдан В.М., Захарик Д.М. і ін. Органічна хімія – 1986.-С.231-244.

2.Черних В.П., Зименковський В.П., Гриценко І.С. Органічна хімія. Кн.3. С.22-62.

3.Конспект лекцій з теми: “Гетероцикличні сполуки”.

МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ'Я УКРАЇНИ

Буковинський державний медичний університет

Кафедра медичної та фармацевтичної хімії

Затверджено

на методичній нараді

кафедри медичної та фармацевтичної хімії

"____"__________2012 р., пр.№

Зав.кафедри, д.х.н. Братенко М К

МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ

Практичного заняття

«Шестичленні та конденсовані гетероцикли.»

Навчальний предмет –органічна хімія

Курс - 1

Факультет медичний № 4 з відділенням молодших

медичних іфармацевтичних фахівців

Спеціальність - фармація

Освітньо-кваліфікаційний рівень – молодший спеціаліст

Тривалість - 2

Чернівці

Науково-методичне обгрунтування теми:

Шестичленні гетероцикли надзвичайно цікаві в біологічному відношенні органічні сполуки. Піридиновий цикл знаходиться в основні нікотинамідів, ферментів, лікарських препаратів (вітамін РР, кардіамін, ізоніазид, фтивазид). Хіноліновий – в основі таких лікарських препаратів, як оксин, 5-НОК, акрихін входить до складу алкалоїдів. Піримідинові та пуринові цикли входять до складу життєво важливих для організму нуклеїнових кислот. Надзвичайно важливими є так звані конденсовані гетероцикли. Зокрема, велике значення у медицині мають метильовані ксантини – теофелін, теобромін і кофеїн. У зв’язку з цим, знання будови та хімічних властивостей цього класу сполук важливо для розуміння обміну речовин, а також пошуку та використання нових фармацевтичних засобів.

Навчальна мета.

Студент повинен знати:

- будову шестичленних і конденсованих гетероциклів;

- будову піридинового атома азоту;

- хімічні властивості шестичленних і конденсованих гетероциклів;

- біологічні функції та фармацевтичне використання окремих лікарських засобів, що містять шестичленні та конденсовані цикли.

Студент повинен вміти:

- пояснити будову шестиичленних і конденсованих гетероциклів, їх таутомерні форми;

- зробити висновки про зв’язок хімічної будови та фармацевтичної дії названих гетероциклів;

- пояснити біологічну роль природних гетероциклічних сполук, що містять шестичленні та конденсовані цикли.

- Опанувати практичні навички:

- вивчення властивостей піридину;

- методикою виявлення сечової кислоти та вивченням її властивостей.

Контрольні питання теми:

1.Шестичленні гетероцикли з одним атомом азоту: піридин, хінолін, ізохінолін.

2.Ароматичність піридину. Електронна будова атома азота піридинового типу. Основність.

3.Хімічні властивості піридину. Приклади реакцій електрофільного та нуклеофільного заміщення.

4.Застосування шестичленних гетероциклів як фармацевтичних засобів у медицині.

5.Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами: піримідин, піразин.

Ароматичність і основність.

6.Похідні піримідину як лікарські засоби: фторурацил, оротат калію, барбітурова кислота; барбітурати.

7.Пурин. Гіпоксантин і ксантин. Метильовані ксантини: теофілін, теобромін, кофеїн як фізіологічно активні сполуки.

8.Сечова кислота (тригідроксипурин), її лактим-лактамні форми. Урати.