Одержання насичених вуглеводнів

а) Лабораторні методи

1. Розчинення алюміній карбіду у воді за нагрівання:

Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3

2. Дія металічного натрію на галогенопохідні насичених вуглеводнів (реакція Вюрца):

СН3-Сl + 2Na + Cl-CH3 → C2H6 + 2NaCl

СН3-Сl + 2Na + Cl-CH2-CH3 → C3H8 + 2NaCl

3. Дія лугів на солі карбонових кислот:

СН3СООNa + NaOH t CH4↑ + Na2CO3

4. Гідрування галогенопохідних насичених вуглеводнів:

СН3-СН2-Cl + H-H t, kt СН3-СН3 + HCl

 

 

б) Промислові методи

Одержують із природних сполук: природного газу, нафти, кам’яного вугілля.

1. Гідрування кам’яного вугілля:

С + 2Н2 500ºC, kt СН4

2. Каталітичне гідрування бурого вугілля:

С + Н2(надлишок) t, kt CnH2n+2

(суміш насичених вуглеводнів)

3. Одержання з водяного газу:

СО + (2n+1)H2 t, kt CnH2n+2 + Н2О

Завдання для самоконтролю

16. Як дається назва насиченим вуглеводням

17. Назвати сполуки складу: С2Н6, С4Н10, С5Н12, С7Н16, С9Н20.

18. Як називається група СН2?

19. Що називається гомологічним рядом?

20. Які речовини називаються гомологами?

21. Написати структурні та напівструктурні формули для пентану, гексану, октану, нонану, декану.

22. Які хімічні властивості характерні для гомологів метану? Написати рівняння реакцій.

23. Одержати трьома способами пентан, октан.

24. Парафін для свічок складається переважно з вуглеводню, що містить у молекулі 25 атомів Карбону. Складіть молекулярну формулу сполуки та рівняння реакції її горіння.

25. Насичений вуглеводень має густину парів за повітрям 4,414. Визначте формулу насиченого вуглеводню.

Ізомерія насичених вуглеводнів

Радикали та їх назви

Радикали – частинки, які в результаті розриву зв’язку мають неспарені електрони.

Н2 Н : Н → Н + Н

Радикали дуже реакційно здатні.

Загальна формула радикалів: СnH2n+1

n=1 СН3 – метил n=6 С6Н13 – гексил

n=2 С2Н5 – етил n=7 С7Н15 – гептил

n=3 С3Н7 – пропіл n=8 С8Н17 – октил

n=4 С4Н9 – бутил n=9 С9Н19 – ноніл

n=5 С5Н11 – пен тил n=10 С10Н21 – декіл

Назва радикалів походить від назв насичених вуглеводнів із зміною суфікса –ан на суфікс –ил або –іл.

 

Явище ізомерії, ізомери

Префікс ізо- означає «однаковий».

Явище ізомерії – це явище існування речовин з однаковим якісним і кількісним складом, але різною будовою та властивостями.

Ізомери – це сполуки, що мають однакову молекулярну формулу, але різну будову і властивості.

Для насичених вуглеводнів характерний лише один вид ізомерії: розгалуження карбонового (вуглецевого) ланцюга.

Молекула метану СН4 – змінити даний ланцюг не можна, оскільки в молекулі є лише один атом Карбону.

Формула етану С2Н6, структурна формула якого СН3-СН3, також не можна змінити карбоновий ланцюг.

Формула пропану С3Н8, структурна формула – СН3-СН2-СН3. Якщо умовно закрити один атом Карбону, то залишиться два атома, а третій атом опустити від першого або від другого атома Карбону:

СН2 СН3 СН3 СН2

СН3 СН3

Таким чином можна групи СН3 можна розвернути і одержати лінійну формулу СН3-СН2-СН3.

СН2 СН3 СН3 СН2

СН3 СН3

 

СН3-СН2-СН3 СН3-СН2-СН3

 

Отже, не можна радикали ставити до першого та до останнього атомів Карбону, оскільки можна одержати лінійну формулу.

Тому ізомерія насичених вуглеводнів починається з бутану:

Структурна формула: СН3-СН2-СН2-СН3

 
 


Ізомер: СН3 СН СН3

СН3

Правила називання ізомерів

1. Вибрати найдовший ланцюг і починати нумерувати потрібно з того боку, де ближче знаходиться радикал.

1 2 3

СН3 СН СН3

СН3

2. Вказати номер атома Карбону біля якого знаходиться радикал.

 

1 2 3

СН3 СН СН3

СН3

2-

3. Дати назву радикалу.

1 2 3

СН3 СН СН3

СН3

2-метил

4. Дати назву основному карбоновому ланцюгу.

1 2 3

СН3 СН СН3

СН3

2-метилпропан

Якщо радикалів декілька, то:

а) два однакових радикала записується префікс ди- і називається радикал, наприклад:

1 2 3 4 5

СН3 СН СН2 СН СН3

СН3 СН3

2,4-диметилпентан

б) три однакових – префікс три- і назва радикала, наприклад:

1 2 3 4 5

СН3 СН СН СН СН3

СН3 СН3 СН3

2,3,4-триметилпентан

1 2 3 4 5 6
в) чотири однакових – префікс тетра- і назва радикала, наприклад:

СН3 СН СН СН СН СН3

СН3 СН3 СН3 СН3

2,3,4,5-тетраметилгексан

г) кілька неоднакових радикала – записують за алфавітним порядком, наприклад:

1 2 3 4 5 6 7 8

СН3 СН СН2 СН СН2 СН СН2 СН3

СН3 С2Н5 СН3

4-етил-2,6-диметилоктан

 

 

Написання формул ізомерів за їх назвами

Наприклад: 2,2-диметилбутан.

1) записувати формулу потрібно починати з основного ланцюга (в даному прикладі – це бутан): С-С-С-С;

1 2 3 4

2) пронумерувати атоми Карбону: С-С-С-С;

3) додати радикали до відповідних атомів Карбону:

1 2 3 4
СН3

С С С С

СН3

4) додати до кожного атома Карбону таку кількість атомів водню, щоб Карбон був чотиривалентним:

1 2 3 4
СН3

СН3 С СН2 СН3

СН3

 

Завдання для самоконтролю

26. Яка формула дає більше інформації про молекулу вуглеводню – молекулярна чи структурна? Дайте обґрунтовану відповідь.

27. Що таке радикали?

28. Що називається явищем ізомерії?

29. Які речовини називають ізомерами? Навести приклади.

30. Скласти формули речовин: 3,5-диметилгептан;

3,3,4-триметилгексан; 3-етил-2-метил-4-пропілгептан.

31. Написати всі ізомери гептану і дати їм назви.

32. Скільки сполук представлено такими структурами:

 

С С С С С С

С С С С С С

С С С С С С С С

С С

 

С С С С

С С С С С С С С

Складіть їхні молекулярні формули.

33. Знайдіть формули ізомерів і гомологів серед наведених формул:

СН3 СН СН2 СН3 СН3 СН2 (3) СН3

(1) СН3 (2) СН3 СН3 СН СН3

 

(4) СН4 (5) СН3 СН3

СН3 С СН3 (6) СН3 С СН2 СН3

СН3 СН3