Тема 4.2. Багатоатомні спирти
План
1. Визначення та загальна формула класу.
2. Номенклатура.*
3. Фізичні властивості.
4. Хімічні властивості.**
5. Одержання.*
6. Застосування.
1.Багатоатомні спирти містять у молекулах декілька функціональних груп – ОН.
Загальна формула двохатомних спиртів (гліколів) СnH2n(OH)2.
Загальна формула трьохатомних спиртів СnH2n-1(OH)3
Найпростіший представник гліколів – етиленгліколь НО–СН2–СН2–ОН, а трьохатомних спиртів – гліцерин НО–СН2– СНОН – СН2–ОН
2.В назвах двохатомних спиртів до назв вуглеводнів додається суфікс –діол, а в трьохатомних – тріол.
НО–СН2–СН2–ОН НО–СН2– СНОН – СН2–ОН
етандіол -1,2 пропантріол-1,2,3
3.Етиленгліколь і гліцерин – безбарвні в'язкі рідини, солодкі на смак, добре розчинні у воді і мають високі температури кипіння (етиленгліколь 197ºС, гліцерин – 290ºС). Гліцерин неотруйний, етиленгліколь – сильна отрута.
4. Для багатоатомних спиртів характерні реакції одноатомних спиртів, причому вони відбуваються за участю однієї або кількох гідроксильних груп.
1.Горіння.Реакція повного окиснення відбувається, як і для інших органічних сполук, з утворенням вуглекислого газу і води.
2.Часткове окиснення.У результаті реакції окиснюються гідроксильні групи:
3.Заміщення.У результаті взаємодії з металічним натрієм Гідроген гідроксильних груп заміщується на метал:
Через наявність кількох гідроксильних груп посилюються кислотні властивості багатоатомних спиртів. Якщо одноатомні спирти реагували лише з лужними металами, то багатоатомні реагують також з лугами та гідроксидами важких металів, наприклад, з купрум(ІІ) гідроксидом:
Багатоатомні спирти взаємодіють з гідрогенхлоридом і гідрогенбромідом, при цьому заміщення відбувається за однією або кількома гідроксильними групами:
5. Методи добування:
6. Застосування гліцерину: 1) у косметиці;
2) у медицині (основа мазей);
3) у шкіряному виробництві (запобігає висиханню);
4) у текстильній промисловості (надає тканинам м'якості);
5) для добування нітрогліцерину.
Етиленгліколь використовується для синтезу волокна – лавсану та виготовлення антифризів.
Контрольні запитання:
1. Які спирти називаються багатоатомними? Загальні формули двохатомних і трьохатомних спиртів?
2. Особливості номенклатури багатоатомних спиртів?
3. Якісна реакція на багатоатомні спирти.
4. Визначити об’єм водню (н.у.), який виділиться при взаємодії 4,6 г натрію з 56 г гліцерину.
5. Розрахуйте масу етиленгліколю, яка необхідна для добування 2,5 моль повного калій гліколяту, якщо масова частка виходу дорівнює 80%.
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 108-109.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 144, с. 149-150.
3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 39.
4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІV, §§ 5-7, с. 91-94.
Тема 4.3. Феноли
План
1. Визначення.
2. Будова.*
3. Фізичні властивості.
4. Хімічні властивості.**
5. Добування.*
6. Застосування.
1. Феноли - ароматичні сполуки, до складу молекул яких входять гідроксильні групи, зв’язані з ароматичним ядром.
Найпростіший представник фенолів – фенол.
Молекулярна формула фенолу – С6Н5–ОН
2.
ОН- група, зв’язана з ароматичним радикалом. Π-система бензольного кільця втягує неподілені електрони оксигену. Це приводить до збільшення полярності зв’язку О←Н, за рахунок чого фенол набуває властивості слабкої кислоти. Також у бензольному ядрі підвищується електронна густина у положеннях 2,4,6, де і відбувається заміщення атомів Гідрогену.
3.Фенол – кристалічна речовина, безбарвна, має характерний запах. На повітрі окиснюється й набуває рожевого кольору. Фенол – низькоплавка речовина (tпл.=42оС). Добре розчиняється у гарячій воді.
4. Хімічні властивості фенолу:
І. Горіння: С6Н5ОН +7О2 → 6СО2 + 3Н2О
ІІ. Кислотні властивості, обумовлені наявністю ОН-групи:
А) взаємодія з активними металами з утворенням фенолятів:
2С6Н5ОН + 2Na→ 2С6Н5ОNa + H2
Б) взаємодія з лугами: С6Н5ОН + NaОН→ С6Н5ОNa + H2О
В) якісна реакція на фенол: 3С6Н5ОН + FeCl3 → [C6H5O]3Fe + 3HCl
фіолетовий розчин
ІІІ. Обумовлені наявністю бензольного ядра:
А) взаємодія з бромною водою:
2,4,6-трибромфенол
Б) нітрування:
2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота)
5. Добування: 1) з кам’яновугільної смоли
+Cl2 +NaOH
2) С6Н6 → С6Н5Сl → C6H5OH
6. Застосування фенолу:
1) у медицині як антисептик
2) виробництво фенол формальдегідних пластмас
3) виробництво барвників, лікарських речовин, вибухових речовин.
Контрольні запитання:
1. Які речовини називають фенолами?
2. Яку будову має молекула фенолу?
3. Які типи хімічних реакцій притаманні фенолу?
4. Як добути фенол, використовуючи лише ацетилен, безводний бром і воду? Напишіть рівняння необхідних реакцій?
5. Скільки потрібно хлорбензену та 10% розчину натрій гідроксиду для добування 200 кг фенолу, якщо практичний вихід його становить 90%?
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 109-110.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 145, с. 150-151.
3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 40.
4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІV, §§ 8-10, с. 94-97.
Тема 4.4. Альдегіди
План
1. Визначення та загальна формула класу.
2. Номенклатура.*
3. Ізомерія.*
4. Фізичні властивості.
5. Хімічні властивості.**
6. Добування.*
7. Застосування.
1. Альдегіди - це органічні сполуки, молекули яких містять функціональну групу атомів –С=О, зв’язану з вуглеводневим радикалом.
|
Н
Загальна формула альдегідів: СnH2nO.
2.Нумерація ланцюга здійснюється від альдегідної групи. До назви відповідного алкану додається суфікс –аль.
Н–C=O метаналь (мурашиний альдегід, формальдегід)
|
Н
СН3–C=O етаналь (оцтовий альдегід, ацетальдегід)
|
Н
3. а) Структурна ізомерія карбонового скелета
б) Ізомерія з кетонами:
СН3−СН2−С=О СН3−С−СН3
| ||
Н О
пропаналь пропанон (ацетон)
4.Метаналь – газ, інші нижчі альдегіди рідини, вищі – тверді. Метаналь та етаналь мають специфічний запах,добре розчинні у воді.
5.Спирти, які містять в молекулі до 15 атомів Карбону є рідинами, більше 15 – твердими речовинами. Нижчі спирти нерозчинні у воді, вищі практично нерозчинні. Серед спиртів, на відміну від вуглеводнів, немає газуватих речовин. Температури плавлення і кипіння спиртів значно вищі порівняно з вуглеводнями з такою самою відносною молекулярною масою
6. Хімічні властивості:
І. Горіння: 2С2Н4О +5О2 → 4СО2 + 4Н2О
ІІ. Реакції окиснення до карбонових кислот:
А) аміачним розчином аргентум оксиду (реакція «срібного дзеркала» - якісна реакція на альдегіди):
СН3–C=O + Ag2O → CH3−C=O + 2Ag
| |
H OH
Б) купрум (ІІ) гідроксидом:
tº
СН3–C=O + 2Cu(OH)2 → CH3−C=O + Cu2O + 2H2O
| |
H OH
ІІІ. Реакції приєднання:
А) відновлення воднем до спиртів: С2Н4О + Н2 → С2Н5ОН
Б) Реакція полімеризації формальдегіду з утворенням параформу:
7. Методи добування:
1) окиснення первинних спиртів: C2H5OH + СuO → CH3−C=O + Cu + H2O
|
H
2) реакція Кучерова (гідратація ацетилену): СН≡СН + Н2O → CH3−C=O
|
H
Cu2+
3) каталітичне окиснення етилену: 2СН2=СН2 + О2 → 2 CH3−C=O
|
H
tº
4) окиснення метану: СН4 + О2 → H−C=O + Н2О
|
H
8. Метаналь: 1) для дезинфекції приміщень;
2) для зберігання біопрепаратів;
3) добувають фенолформальдегідні полімери;
4) для добування параформу
Етаналь:1) для виробництва оцтової кислоти;
2) для лікування алкоголізму
Контрольні запитання:
1. Які речовини називаються альдегідами? Загальна формула альдегідів.
2. У чому полягає різниця між альдегідами та кетонами?
3. Які види ізомерії характерні для альдегідів?
4. Які типи хімічних реакцій притаманні альдегідам?
5. Якісні реакції на альдегідну групу.
6. Скласти можливі ізомери для речовини складу С6Н12О. Дати назви всім сполукам.
7. Яку масу оцтової кислоти можна добути внаслідок реакції „срібного дзеркала”, якщо маса етаналю складає 146 г?. Масова часка виходу цієї реакції 80%.
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 116-117.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, §§ 146-148, с. 151-154.
3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 41.
4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. V, §§ 1-4, с. 123-128.