Тема 5.1. Вуглеводи. Глюкоза
План
1. Визначення та класифікація вуглеводів.
2. Склад і будова молекули глюкози.*
3. Фізичні властивості та поширення в природі.
4. Хімічні властивості.**
5. Добування.*
6. Застосування.
1. Вуглеводи - речовини, що належать до класу полігідроксокарбонільних сполук.
Загальна формула вуглеводів: Сn(H2O)m.
Їх класифікують за відношенням до гідролізу на моносахариди (не гідролізуються), дисахариди (утворюють при гідролізі дві молекули моносахаридів), полісахариди (ВМС, при повному гідролізі утворюють молекули моносахаридів).
Моносахариди, які містять альдегідну групу називають альдози.
Моносахариди, які містять кетонову групу називають кетози.
Альдози, залежно від кількості атомів Карбону, що входять до їх складу поділяють на тріоди (3), тетрози (4), пентози (5), гексози (6).
2.Молекулярна формула глюкози– С6Н12О6
У кристалічному стані глюкоза існує у вигляді шестичленних циклів, у водних розчинах – у відкритій формі. Відкрита форма характеризується наявністю в молекулі глюкози альдегідної групи.
3.Глюкоза - безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак. У вільному стані міститься в меду, багатьох фруктах, зокрема у винограді (звідси інша назва глюкози – виноградний цукор), у крові людини і тварин.
hν
Утворюється в процесі фотосинтезу: 6СО2 + 6Н2О —→ С6Н12О6 + 6О2
4.За хімічними властивостями глюкоза є альдегідоспиртом.
І. Як альдегід дає такі реакції:
А)окиснюєтьсяаміачним розчином Ag2O (реакція «срібного дзеркала»):
tº
СH2OH–(CHOH)4–C=O + Ag2O → СH2OH–(CHOH)4–C=O + 2Ag↓
| |
H OH
глюконова кислота
Б) окиснюється купрум (ІІ) гідроксидом:
tº
СH2OH–(CHOH)4–C=O + 2Cu(OH)2 → СH2OH–(CHOH)4–C=O + Cu2O↓ + 2H2O
| |
H OH моркв’яний колір
В) відновлення до шестиатомного спирту – сорбіту:
Ni
СH2OH–(CHOH)4–C=O + Н2 → СH2OH–(CHOH)4–CН2ОН
| сорбіт
H
ІІ. Як багатоатомний спирт дає такі реакції:
А)з купрум (ІІ) гідроксидом утворює алкоголят:
O
/ \
С6H7O(OH)5 + Cu(OH)2 → С6H7O(OH)3 Cu + 2H2O
\ /
O
купрум (ІІ) глюкозид
Б) реакція естерифікації:
С6H7O(OH)5 + 5СН3СООН → С6H7O(–О –СО –СН3)5 + 5Н2О
Пентаацетилглюкоза
ІІІ. Специфічні властивості:
А) поступове окиснення: С6Н12О6 + О2 → 6СО2 + 6Н2О
Б) бродіння:
дріжджі
· Спиртове: С6Н12О6 ———→ 2С2Н5ОН + 2СО2
фермент
· Молочнокисле: С6Н12О6 ———→ 2СН3–СН–СООН
|
ОН молочна кислота
фермент
· Маслянокисле: С6Н12О6 ———→ С3Н7СООН + 2Н2 + 2СО2
масляна кислота
5.Добування:
H+, tº
1) гідроліз крохмалю: (C6H10O5)n + nH2O —→ n С6Н12О6
Ca(OH)2
2) синтез Бутлерова: 6H–C=O ———→ С6Н12О6
|
H
6. Застосування: 1) у медицині для лікування дистрофії;
2) кондитерська справа;
3) виробництво пива;
4) квашення капусти, огірків, молока, силосування кормів;
5) відновник у текстильній промисловості.
Контрольні запитання:
1. Які органічні речовини називаються вуглеводами? Загальна формула вуглеводів.
2. Як класифікують вуглеводи за здатністю до гідролізу?
3. Яка молекулярна, структурна (альдегідна, циклічна) формули глюкози?
4. Як довести наявність в глюкозі альдегідної групи та декількох гідроксильних груп?
5. Обчисліть масу глюкози, добутої з 50 г крохмалю, масова частка домішок в якому складає 20%.
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 138-140.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 155, с. 159-161.
3. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІІІ, §§ 1-3, с. 171-174.
Тема 5.2. Сахароза
План
1.Склад та будова сахарози.*
2.Фізичні властивості та поширення в природі.
3.Хімічні властивості.**
4.Загальна схема добування цукру.
5.Застосування.
1.Молекулярна формула глюкози– С12Н22О11
Складається із залишків циклічної α-глюкози і фруктози. Має гідроксогрупи і не має альдегідних та кетонних груп.
2.Сахароза - безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак; розплавлена сахароза (tпл = 160ºС) утворює аморфну прозору масу - карамель.
Міститься у багатьох рослинах, здебільшого в їхніх плодах, а також у березовому і кленовому соках. Входить до складу соку цукрового буряку (16 – 20%) та цукрової тростини (14 – 26%).
3.Хімічні властивості:
Н+,tº
1)Гідроліз: С12Н22О11 + Н2О——→ С6Н12О6 + С6Н12О6
глюкоза фруктоза
2) Взаємодія з купрум (ІІ) гідроксидом:
tº
3) горіння: С12Н22О11 + 12О2 → 12СО2 + 11Н2О
4.
5. Застосування: 1) харчовий продукт;
2) як пластифікатор у виробництві пластмас;
3) для виготовлення деяких ліків, мікстур, сиропів.
Контрольні запитання:
1. Які вуглеводи називаються дисахаридами?
2. Яка молекулярна та структурна формули сахарози?
3. Які хімічні властивості сахарози?
4. Знайдіть масову частку глюкози в розчині, що містить 280 г води та 40 г глюкози.
5. Знайдіть масу сахарози, яку піддали гідролізу, якщо при взаємодії продукту гідролізу з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду виділилося 10,8 г срібла?
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 140.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 155, с. 161.
3. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІІІ, § 4, с. 174-175.