Метан – найпростіша органічна речовина
Органічна хімія.
Органічні сполуки та їх особливості.
Ще у XVIII столітті усі відомі речовини було поділено на два види: органічні та неорганічні.
Речовини
_____________________│_____________________
↓ ↓
Неорганічні Органічні
Є основою неживої природи, Входять до складу живих організмів,
входять до складу мінералів та рослинних і тваринних (білки, жири,
гірських порід (прості речовини вуглеводи, вітаміни )
метали і неметали, складні речовини
оксиди, основи, кислоти, солі)
Таким чином термін «органічні» походить від слова «організм», адже дійсно, спочатку до органічних речовин відносили тільки речовини, що утворюються в живих організмах.
Тривалий час панувала теорія віталізму (від латинського «vis vitalis» - життєва сила), одним з провідників якої був видатний шведський вчений Йенс Якоб Берцеліус. Згідно цієї теорії органічні речовини можуть утворюватись тільки під дією особливої, недоступної для пізнання «життєвої сили», і не можуть бути отримані штучно. Але ряд синтезів на початку XIX століття спростував цю теорію:
1828 рік – Ф.Веллер (Німеччина) синтезував сечовину.
1842 рік – М.Зінін (Росія) синтезував анілін.
1845 рік – А.Кольбе (Німеччина) синтезував оцтову кислоту.
1854 рік – М.Бертло (Франція) синтезував один з жирів.
1861 рік – М.Бутлеров (Росія) синтезував одну з цукристих речовин.
Ці та ряд інших відкриттів спростували теорію віталізму. При подальшому дослідженні складу та будови органічних сполук, у середині XIX століття, німецькі хіміки А.Кекуле і А.Кольбе встановили, що основою будь-якої органічної речовини є атоми чотиривалентного Карбону, що здатні сполучатись у ланцюги різної форми та довжини:
│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
- С – С – С – С – С- - С – С – С – С – С – - С – С –
│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
- С - - С – С -
│ │ │
лінійні розгалужені циклічні
Багато органічних речовин містять подвійні або потрійні хімічні зв’язки між атомами.Зображати зв’язки між атомами у молекулах рисками запропонував шотландський хімік А.Купер.
В наш час поняття «органічні сполуки» суттєво змінилось. Оскільки основою будь-якої органічної речовини є атоми Карбону, прийнято відносити до органічних речовин усі сполуки Карбону. Виняток складають проста речовина вуглець С (алмаз, графіт, сажа), оксиди СО та СО2 , карбонатна кислота Н2СО3 та солі карбонатної кислоти (СаСО3 , NaHCO3 та ін.). Ці речовини відносять до неорганічних.
Отже, органічні речовини – це сполуки Карбону.
Особливості органічних речовин:
Всі без винятку органічні сполуки містять спільний хімічний елемент – Карбон. Крім Карбону органічні речовини можуть містити Гідроген Н, Оксиген О, Нітроген N (елементи-органогени) та деякі інші елементи. Наприклад, білок гемоглобін містить у своєму складі атоми Феруму, розчинник хлороформ атоми Хлору і т.д.
Завдяки здатності атомів Карбону утворювати ланцюги різноманітної форми і довжини, число органічних речовин перевищує 20 мільйонів (неорганічних речовин приблизно 0,5 мільйона) і швидко зростає. Щороку синтезуються тисячі нових органічних речовин.
У молекулах органічних речовин атоми мають сталу валентність: Карбон – чотиривалентний, Гідроген – одновалентний, Оксиген – двовалентний, Нітроген – тривалентний.
Переважна більшість органічних речовин мають ковалентний тип зв’язку між атомами, в той час як серед неорганічних переважають речовини з йонним типом зв’язку.
У твердому стані органічні речовини мають молекулярну кристалічну гратку, а отже, порівняно невисокі температури плавлення та кипіння, є крихкими.
Переважна більшість органічних речовин є неелектролітами.
Багато органічних речовин є складовими живих організмів (білки, жири, вуглеводи, вітаміни, гормони і т.д.).
Для багатьох органічних речовин притаманне явище ізомерія – існування речовин, що мають однаковий кількісний та якісний склад, але різну будову.
Так, наприклад загальну молекулярну формулу С2Н6О мають дві різні речовини:
Н Н Н Н
│ │ │ │
Н –С -- С – О -- Н Н – С – О – С – Н
│ │ │ │
Н Н Н Н
етиловий спирт диметиловий етер
Метан – найпростіша органічна речовина.
Найпростіша органічна сполука – метан, утворена одним атомом Карбону і чотирма атомами Гідрогену.
Молекулярна формула – СН4.
Н
|
Структурна формула Н – С – Н
|
Н
Н
. .
Електронна формула Н : С : Н
. .
Н
Фізичні властивості: газ, без кольору, без запаху, майже вдвічі легший за повітря, практично нерозчинний у воді, tкип. = - 162 °С.
Поширення у природі: - основна складова частина природного газу (до 98%) ;
утворюється на дні водоймищ під час гниття рослинних решток (болотяний газ)
міститься у кам’яновугільних пластах ( рудничний газ).
Хімічні властивості метану.
Повне окиснення (горіння) :
СН4 + 2 О2 → СО2 + 2 Н2О
За умов нестачі кисню замість карбон (ІV) оксиду утворюється карбон (ІІ) оксид СО («чадний газ») – дуже небезпечна,отруйна речовина.
Реакції заміщення. Найбільш поширеними серед них є реакції галогенування – взаємодія метану з галогенами хлором Cl2 та бромом Br2 . реакція відбувається під дією ультрафіолетового випромінювання:
Н H
| |
Н – С – Н + Cl – Cl → Н – C – Cl + H – Cl
| |
H H
У молекулярному вигляді:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
метан хлор хлорметан гідроген хлорид
За достатньої кількості хлору заміщення атомів Гідрогену на галоген може тривати далі:
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
дихлорметан
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
трихлорметан
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
тетрахлорметан
Термічний розклад на прості речовини (без доступу повітря):
CH4 → C + 2 H2
Застосування метану:
Як паливо у промисловості, побуті, автомобільних двигунах ;
У органічному синтезі: є вихідною речовиною у виробництві пластмас, розчинників, лікарських препаратів та інших органічних речовин.
Гомологічний ряд метану.
Гомологія – це явище існування подібних за будовою та властивостями органічних речовин, що відрізняються на групу –СН2- .
Група –СН2- називається гомологічною різницею.
Речовини, що подібні забудовою й відрізняються одна від одної на одну або кілька груп –СН2- називаються гомологами.
Гомологи об’єднуються у гомологічні ряди. Гомологічний ряд метану має вигляд:
| Структурна формула | Молекулярна формула | Назва |
| СН4 | СН4 | метан |
| СН3–СН3 | С2Н6 | етан |
| СН3–СН2–СН3 | С3Н8 | пропан |
| СН3–СН2–СН2-СН3 | С4Н10 | бутан |
| СН3 | С5Н12 | пентан |
| СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 | С6Н14 | гексан |
| СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 | С7Н16 | гептан |
| СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 | С8Н18 | октан |
| СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 | С9Н20 | нонан |
| СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 | С10Н22 | декан |
Вуглеводні, що містять у молекулі тільки одинарні хімічні зв’язки, називають насиченими. Інші назви насичених вуглеводнів – алкани, парафіни. Загальна формула насичених вуглеводнів гомологічного ряду метану CnH2n+2.