Гомологічний ряд та фізичні властивості спиртів

Назва Формула М, г/моль Густина, г/мл tкип., 0С Розчинність у воді
Метанол CH3OH 0,79 64,5 Розч.необмеж.
Етанол C2H5OH 0,79 78,3 Розч.необмеж.
н-Пропанол C3H7OH 0,80 97,2 Розч.необмеж.
н-Бутанол C4H9OH 0,81 117,1 Розчинний (7%)
н-Пентанол C5H11OH 0,81 138,1 Малорозч.(2%)
н-Гексанол C6H13OH 0,81 157,5 Пр.нерозч.(0,7%)
н-Гептанол C7H15OH 0,81 176,4 Нерозчинний
н-Октанол C8H17OH 0.82 195,3 Нерозчинний

 

Нижчі спирти – безбарвні рідини з характерним запахом; вищі спирти – тверді речовини.

Спирти мають високі температури кипіння. Це обумовлено тим, що спирти, як і вода, є асоційованими рідинами. Їх молекули здатні утворювати міжмолекулярні водневі зв’язки, сполучаючись при цьому в довгі ланцюги – асоціати.

Перші члени гомологічного ряду спиртів змішуються з водою в усіх співвідношеннях, зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі розчинність у воді швидко зменшується, вищі спирти у воді не розчинні.

Ізомерія спиртів. Для спиртів характерна структурна ізомерія.

Ізомерія у ряду спиртів розпочинається з третього члена гомологічного ряду. Ці ізомери відрізняються положенням гідроксильної групи. Тому положення групи – ОН у назві спирту вказують окремою цифрою:

 

C3H8O пропан-1-ол пропан-2-ол

Окремі представники.

Метиловий спирт(метанол, деревний спирт) СН3ОН – родоначальник гомологічного ряду спиртів. Безбарвна рідина, легко змішується з водою, спиртами, іншими органічними розчинниками. Одержують метанол із синтез-газу при нагріванні за наявності каталізатора:

СО2 + Н2 → СН3ОН + Н2О

або з карбон (ІІ) оксиду та водню при нагріванні:

СО + 2Н2 → СН3ОН

До 1923 р. метанол одержували виключно сухою перегонкою деревини, тому його ще називають деревний спирт.

Вперше метиловий спирт у чистому вигляді виділили Ж.Дюма та Е. Пеліго у 1834 р. і встановили його формулу (СН3ОН), а також сформували уявлення про спирти, як окремий клас органічних сполук. Вперше метанол синтезував П. Бертло у 1858 р.:

CH3Cl + KOH → CH3OH + KCl

хлорметан

Метиловий спирт надзвичайно отруйний. Попадання в організм людини біля 30 г метанолу викликають смерть, а менші дози руйнують зоровий нерв і ведуть до втрати зору.

Етиловий спирт(від гр. aether – повітря, етер, та hyle – дерево, речовина)(етанол, винний спирт) С2Н5ОН. Безбарвна легко рухлива рідина, з характерних запахом і пекучим смаком. Змішується у всіх співвідношеннях з водою, іншими спиртами. Входить до складу алкогольних напоїв. У невеликих кількостях викликає стан алкогольного сп’яніння, збільшення дози веде до наркотичного стану.

У середні віки спирт вважали найкращими ліками і навіть називали “вода життя” (лат. aqua vitae). Інша назва етанолу – “вогняна вода” (лат. aqua ardens) вказувала на його властивості.

Етиловий сприт широко застосовують як сировину в органічному синтезі, як розчинник, у фармації та медицині для виготовленні настоянок, екстрактів, як дезинфікуючий засіб.

У промисловості етанол одержують бродінням вуглеводів рослинного походження та гідратацією етилену у присутності концентрованої H2SO4:

C6H12O6 2СН3СН2OH + 2CO2

 

СН2=СН2 + Н2О СН3СН2OH

Вперше цю реакцію здійснив французький хімік П. Бертло, який був не тільки чудовим хіміком, але й очолював Міністерство народної освіти та вишуканих мистецтв, а також був Міністром іноземних справ Французької республіки.