Химические свойства алкенов

А14. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола).

Химические свойства алканов

Тип реакции Уравнение
I. Реакции окисления.
1. Горение: а) полное CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q 2С4Н10 + 13О2 8СО2 +10Н2О+Q
б) неполное. 2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O
2. Каталитическое окисление (различные катализаторы и t окисления) а) метан – до метанола, метаналя или муравьиной кислоты б) гомологи метана окисляются с разрывом С-С цепи и образованием КК 2CH4 + O2 2CH3OН CH4 + O2 НCНO + H2O 2CH4 + 3O2 2НCOOН+ 2H2O 2C4H10 + 5O2 4СН3COOН+ 2H2O
II. Замещение.
1.Галогенирование (на свету или при t). При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного. Поэтому, например, при бромировании пропана основным продуктом реакции является 2-бромпропан. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше: CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 +HCl CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
2.Нитрование (реакция Коновалова) С2Н6 + НNО3 С2Н52+ H2O
III. Термические превращения алканов
1. Дегидрирование гомологов метана Гомологи метана превращаются в алкены: С2Н6 С2Н4 + Н2
2. Изомеризация (при нагревании и в присутствии хлорида алюминия) СН3-СН2-СН2-СН3 СН3-СН-СН3 СН3
3. Пиролиз (разложение на простые вещества): а) полное   б) неполное 1000о С СН4 С + 2Н2 1500оС 2CH4 С2Н2 + 3Н2
4. Разрушение С - С цепи (крекинг) (400-500 оС) Алкан новый алкан + алкен С20Н42 С10Н22 + С10Н20
IV. Конверсия метана при 800оС и в присутствии никелевого катализатора СН4 + Н2О СО + 3Н2  
V. Ароматизация алканов (С 6) при нагревании и действии катализатора С6Н14 С6Н6 + 4Н2
VI. При о.у. не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия -
VII. Реакции присоединения не характерны -

 

Химические свойства циклоалканов

Тип реакции Уравнение химической реакции
I. Общие с алканами (для больших циклов С 5) протекают с сохранением цикла
1) Замещение:
а) галогенирование
б) нитрование
2) Дегидрирование t,Pt С6Н6 + 3Н2 циклогексан бензол  
3) Горение С6Н12+ 9O2 6CO2 + 6 H2O+Q
II. Особые свойства - отличные от алканов (для малых циклов С = 3, 4), протекают с разрывом цикла
1) Реакции присоединения
а) галогенирование
б) гидрирование
в) гидрогалогенирование

Химические свойства алкенов