Голова Генеральної канцелярії
За короткий час Виговський створив потужну та високоефективну Генеральну канцелярію. Ця установа була по суті Міністерством закордонних справ і одночасно — внутрішніх. Вона стала тим самим генератором, який згідно з волею гетьмана й ради Війська Запорозького приводив у рух численні привідні паси державної машини. Сюди надходила військово-політична інформація з усіх кінців України і зарубіжних держав, тут приймалися та звідси відправлялися численні посольства, ухвалювалися важливі рішення, котрі поруч з військовими перемогами визначали долю України. Щоб створити таку потужну державну машину й керувати нею, потрібен був величезний талант адміністратора та політика.
Уряд генерального писаря зусиллями Виговського був піднесений до другого після гетьмана, і не випадково західні джерела називають з цього моменту генеральних писарів канцлерами. Хоча склад та механізм функціонування Генеральної канцелярії й донині залишаються недостатньо вивченими, однак можна назвати тих, хто були найближчими співробітниками Виговського. Це М. Гунашевський, про якого вже говорилося, Силуян Мужиловський, шляхтич Соболь, білорус Ярмолович, П'ясецький, ймовірно, Федір Погорецький, Захар Шуйкевич — майбутній генеральний писар Лівобережної Гетьманщини у 60-х і 80-90-х рр. XVII ст. Джерела вказують на те, що в Генеральній канцелярії працювали 12 шляхтичів, котрі перейшли на бік повстанців, але на ім'я називають лише одного. Залучали до виконання дипломатичних місій також іноземців, наприклад, грека Івана Мануйлова та серба Василя Данилова. Залучав Виговський до таких місій і свого батька й братів, навіть слуг та челядників.
Існують підстави вважати, що саме Виговський відіграв одну з провідних ролей у формуванні розвідки й контррозвідки України. Ще на початку 1649 р. полковник Максим Нестеренко послав до Польщі з Переяслава 2000 розвідників. Проте пізніше керування цими справами переходить до Виговського. Не випадково агентом останнього був татарський товмач великого візира Сефер Кази-аги, котрий під час сепаратних польсько-кримських переговорів під Кам'янець-Подільським у грудні 1653 р. передав генеральному писарю відомості про їхній зміст. Не випадково агентом Виговського в Стамбулі був серб Микола Маркевич, посланий писарем до Туреччини наприкінці 1653 р. Таким же агентом був і грек Теодозій Томкевич — львівський купець та міщанин, котрий, до речі, брав участь й у дипломатичних контактах уряду з урядами Речі Посполитої та Швеції (1658 р.). Отже, завдяки саме Виговському було створено широку агентурну мережу яка сповіщала гетьмана про все важливе, що діялося не тільки в Україні, але й у Польщі, Литві, Чехії, Моравії, Сілезії, Австрії, Османській імперії, Кримському ханстві, придунайських державах. Ця мережа української розвідки була настільки розвинутою, що навіть і через 25 років лунали скарги польських вельмож на те, що козаки (вже у часи Петра Дорошенка) знають про всі задуми короля. Вони пропонували «добре пошукати» агентів серед українців, що входили в оточення короля Яна ІІІ Собеського.
Гетьманський час
Обрання гетьманом
Хмельницький бажав передати булаву своєму єдиному ще живому сину Юркові (старший Тиміш, на якого Богдан покладав надії, загинув у Молдавську кампанію 1653 р.). З одного боку, таке рішення відповідало звичним для політичної культури того часу династичним уявленням, з другого — могло б охолодити амбіції старшини і запобігти усобицям. Формально волю гетьмана було виконано: на Чигиринській раді 1657 р. старшина поклала гетьманські обов'язки на писаря Івана Виговського, але тільки до досягнення Юрасем повноліття.
В атмосфері гострих суперечностей та посилення московського тиску гетьманом України було врешті обрано Івана Виговського (Корсунська рада 21 жовтня 1657 р.). В особі Виговського Українська держава мала досвідченого політика, вмілого адміністратора та дипломата, хороброго й талановитого воєначальника. І все ж він поступався Богдану Хмельницькому, хоча вмів гнучко проводити центристську лінію, особливо у гострих соціальних питаннях. Щоправда, і перехід булави до Виговського припав на складний час, коли міжнародне та внутрішнє становище України погіршувалося буквально на очах.
В 1658 р. гетьман зіткнувся з потужною опозицією, яка всіляко підтримувалася Москвою. Спочатку йому вдалося розгромити опозиціонерів, на чолі яких стояли полтавський полковник Мартин Пушкар і кошовий отаман Яків Барабаш . Побачивши крах першої опозиції, Москва все нахабніше втручається у внутрішні справи Української держави.