Кревська унія 1385 р. Яґайло і Вітовт
У 1370 р. помирає без нащадка чоловічої статі останній польський король з династії П'ястів Казимир III Великий. Престол успадкувала його онука Ядвіга, a за чоловіка для неї після довгих дебатів Пани радні вирішують запросити найвигіднішого партнера по боротьбі з німецьким Орденом – тодішнього великого князя литовського Яґайла Ольґердовича. Платою за польську корону мусило стати визнання її зверхності над землями Великого князівства. Така акція зміцнювала розхитану власними внутрішніми суперечностями Польщу і влаштовувала Яґайла, позиції якого в Литві складалися досить непевно. Передсмертна воля Ольґерда, що вмираючи (1377) заповів престол не комусь із старших синів, a молодшому, та ще й від другої жінки Яґайлові, викликала напругу всередині клану русифікованих Ольґердовичів. З іншого боку, розчищаючи дорогу до влади, Яґайло наказав убити свого дядька й опікуна Кейстута (1382), лідера язичницької партії, що ставило молодого князя в опозицію до етнічної Литви, a особливо її північно-західної частини Жемайтії – переконаного оплоту язичництва. Опинившись без опори й підтримки, Яґайло радо пішов назустріч польській пропозиції. Отже, 14 серпня 1385 р. в Креві (нині містечко Гродненської обл. в Білорусі) Яґайло підписав пункти зобов'язання, серед яких два найголовніших – підпорядкувати землі Литви й Русі польському трону і привернути свій народ до святої Католицької Римської церкви. Віднині він і його нащадки малиоб'єднувати в одній особі владу короля Польщі й великого князя Литви та Русі.
Однак уже за кілька років майбутнє унії стало проблематичним. Піднімає голову опозиція знаті Литви й Чорної Русі, історичної області в Поніманні з центром у Новогрудку, яку очолив Вітовт, двоюрідний брат Яґайла, син убитого ним у суперництві за трон Кейстута Ґедиміновича. Після кількарічної збройної боротьби Яґайло у 1392 р. змушений визнати його своїм намісником, a 1398 р. Вітовт проголошує себе повновладним великим князем литовським під номінальною зверхністю польського короля, чим фактично розриває Кревську унію.
Людина непересічних політичних і військових талантів, Вітовт Великий (як його звично називає литовська традиція) впродовж свого довготривалого правління зумів перетворити аморфну федерацію земель на міцну централізовану державу. Першими жертвами в цьому загалом закономірному процесі стали надто незалежні володарі українських околиць. Впродовж 1393–1395 рр. Вітовт збройною рукою одного за одним позбавляє влади вже згаданих Федора Любартовича Волинського, Володимира Ольґердовича Київського, Дмитра-Корибута Ольґердовича Сіверського, Федора Коріатовича Подільського. На їхнє місце посаджені або намісники (як у Луцьку), або ближчі Вітовту князі-державці (як у Києві). Так тривало до смерті Вітовта (1430), який твердою рукою придушував сепаратистські настрої, a в столичному Вільні оточив себе новою придворною знаттю-католиками, намагаючись із Римської церкви зробити додатковий підмурівок для централізованої держави.
Однак з його смертю негайно розпалося утримуване лише сильною княжою волею державне утворення. На довгі десять років країна впала у вихор феодальних воєн, змов і смут, що оголили скриті протиріччя поліетнічної держави. Як і в кожній громадянській війні, із загального хаосу швидко виділилися дві центральні течії, очолені представниками двох гілок роду Ґедиміна, що віддзеркалювало дуалістичну суть Великого князівства. Остання була закладена вже самим фактом його створення, проте особливо відчутною стала після смерті Ґедиміна (1341), коли зібрана ним величезна державна територія розділилася на сфери впливу між двома Ґедиміновими синами-співправителями – Кейстутом та Ольґердом. Під владою Кейстута опинилися Жемайтія, Литва і традиційно пов'язана з нею Чорна Русь, тобто північно-західне Понімання. Ольґерд же став сюзереном руських земель. Цей розподіл ніби закріпляв неоднаковість двох половин держави, одна з яких була її первісним, переважно литовським ядром, a друга – руська , незрівнянно більша і територіально, і за чисельністю населення, потенційно протистояла литовському центру. Не мало значення, що на чолі "Русі" опинилися такі ж нащадки Ґедиміна, як і на чолі "Литви". Асимільовані руським оточенням, вони зберігали зв'язок із Вільном в якості символічного династичного знаку, a насправді ж репрезентували інтереси та настрої місцевих еліт. I коли у 1392 р. центральну владу обійняв ставленик "Литви", син Кейстута Вітовт, що висувало литовську і чорноруську знать на чільне місце, негайно захиталася і без того непевна рівновага політичного паритету. Ще більше порушила її крута централізаторська політика нового великого князя, спрямована на ліквідацію автономії руських околиць. A оскільки головну ставку у своїх починаннях Вітовт робив на підтримку Польщі та Католицької церкви, це додатково посилювало незадоволення руської аристократії. Відтак після смерті авторитетного правителя відцентровий рух швидко вилився у війну за великокнязівський престол, що з 1432 по 1438 рр. точилася між молодшим братом Вітовта Жиґимонтом Кейстутовичем і наймолодшим з Ольґердовичів Свидриґайлом.