Тәжірибе №4. Қымыздық қышқылын анықтау

Пробиркаға қымыздық қышқылының натрий тұзының 5-6 тамшысына 2-3 тамшы 2%-тік кальций хлоридінің ерітіндісін тамызғанда ақ кристалл қымыздық қышқылының кальций тұзы түзіледі:

Түзілген тұнбаға 5-6 тамшы 10%-тік сірке қышқылын қосқанда тұнба ерімейді, ал сондай мөлшерде 10%-тік тұз қышқылын қосқанда тұнба еріп кетеді. Қандай қорытынды жасауға болады?

1. Тақырып №11 Гетерофункционалды қосылыстар. Таутомерия. Стереоизомерия.

2. Мақсаты: Гетерофункционалдық қосылыстардын жеке өкілдері: оксо-гидрокси-, салицил қышқылының құрылысын, формуласын жазуды, қасиеттерін сипаттайтын реакцияларды, кето-енолдық таутомериясы және стероизомериясын жазуды, биологиялық маңызын үйрену, студенттің тақырып бойынша білімі мен дағдысын бекіту..

3. Оқытудың міндеттері: Оксо- және гидроксиқышқылдарының құрылысын сипаттайтын Фишер формуласын жазып үйрену. Мұндай сапалық реакцияларды жаза білу бізге алифатты гетерофункционалды қосылыстарды түсіну және организмде болатын метаболизм айналыстарын толық білуге көмектеседі.

4. Тақырыптың негізгі сұрақтары:

1. Гетерофункциялық қосылыстар түсінік, реакциялық қабілеті

2. Аминоспирттер, құрылысы мен қасиеттері

3. Гидрокси қышқылдар (α-оксисүті, β- оксимай, γ-оксивалериан қышқылдары т.б.), гидроксиқышқылдардың құрылысы мен қасиеттері. Биологиялық ролі.

4. Көп негізді гидроксиқышқылдар: алма, лимон және шарап қышқылы.

5. Оксоқышқылдар (пирожүзім, ацетосірке, α-кетоглутар, қымыздық сірке қышқылдары).

6. Салицил қышқылы және оның туындылары.

7. Бензой қышқылы, пара – амино бензой қышқылы және олардың туындылары

8. Кето-енолді таутомерия.

9. Стереоизомерия.

Сабақ беру және оқыту әдістері

№11 зертханалық-тәжірибелік сабақты TBL әдісімен жүргізу, жұмыс барысында интерактивті әдіс – іскерлік ойын түрінде «ми шабуылы» әдісін қолдану, шағын топпен жұмыс. Зертханалық жұмысты орындау және оның есебін тапсыру.

Дебиет

Негізгі

1. Биоорганическая химия:учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.

2. Елемесова, Ж. Г. Биоорганикалық химия: учебное пособие / Ж. Г. Елемесова. - ГМУ г. Семей, 2013. - 168 с. : ил.

3. Биоорганикалық химия : учебник / Ә. Қ. Патсаев , Т. С. Сейтімбетов, С. А. Шитыбаев. - Алматы : Эверо, 2012. - 449 с. : ил.

4. Биоорганикалық химия : учебник / Ә. Қ. Патсаев , Т. С. Сейтімбетов, С. А. Шитыбаев. - Алматы : Эверо, 2012. - 449 с. : ил.

5. Сейтембетов Т.С. Химия : учебник / Т. С. Сейтембетов. - Алматы : ТОО"ЭВЕРО", 2010. - 284 с

Осымша

1. Патсаев Ә.Қ.,Органикалық химия негіздері. (Теориялық негіздері және көмірсутектер) ,Шымкент, 2005.

2. Патсаев Ә.Қ. ,Органикалық химия негіздері.(Көмірсутектердің функционалдық туындылары), Шымкент, 2005.

3. Патсаев Ә.Қ. ,Органикалық химия негіздері.(Гетероциклді қосылыстар. Алкалоидтар. Биополимерлер. Липидтер), Шымкент, 2005.

4. Патсаев Ә.К., Биоорганикалық химия, Шымкент, 2005

5. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии, учебное пособие, Дрофа, 2003.

6. Биобейорганикалық, физикалық және коллоидтық химия Алматы,1999

7. Сейтембетов Т.С. ,Химия,Алматы,1994

8. Беремжанов Б. ,Общая химия ,Алматы,1992

9. Тюкавкина Н.А.,Биоорганическая химия , Медицина,1991

Бақылау

8.1. Есептер мен жаттығулар

1. ГФ қосылыстарының жалпы формулаларын және класстарының жеке өкілдерінің формулаларын жазыңыз, оларды атаңыз.

2. α-, β-, γ-гидроксимай қышқылдарының өкілдерінің формулаларын жазыңыз, оларды жүйелік номенклатура бойынша атаңыз.

3. Арнайы қасиеттерін сипаттайтын реакция теңдеулерін жазыңыз. (сүт қышқылынан лактидтің, β- және γ-гидроксимай қышқылдарынан қанықпаған қышқылмен лактонның түзілуі).

4. Фишер проекциясы бойынша сүт және шарап қышқылдарының энантиомерлерінің формуласын жазыңыз. Рацемат деген не?

5. Ароматты гидроксиқышқылдар: салицил және пара-гидроксибензой қышқылдары..

6. Альдегидо- және кетоқышқылдарының (глиоксал, пирожүзім, ацетосірке, қымыздықсірке қышқылдары) формулаларын жазыңыз

7. Ацетосірке (3-оксобутан) қышқылындағы кетондық және карбоксильді топтың β-орнын қандай арнайы қасиеттерімен жүргізеді?

8. Сүт қышқылдарының энантиомерлерінің формуласын жазыңыз. Сүт қышқылының бұлшықетте жиналу себебі неде?

9. β-дикарбонильді қосылыстар - ацетилацетонның ацетосірке эфирінің, қымыздық сірке қышқылының кето-енолдық таутомериясы.

8.2. Тестілік тапсырмалар

1. Құрылысында бірнеше әртүрлі функционалдық топтар болатын органикалық қосылыстарды келесі түрде атайды

1. Күрделі эфирлер 2. Полифункционалды 3 .гетерофункционалды

4. карбон қышқылдары 5. көп атомды спирттер

2. Гетерофункционалды қосылыстардың химиялық қасиеттері сипатталады

1. карбонилді топтың болуымен 2. оттегі бар топтың болуымен

3. молекулада болатын барлық функционалды топтың болуымен

4. көмірсутекті радикалдың болуымен 5. аминотптың болуымен

3. Аминоспирттер немесе аминоалкологольдар деп спирттің бір немесе бірнеше сутек атомдары алмасқан келесі заттарды атайды

1. аминотоппен 2. көмірсулардың қалдықтарымен

3. нитротоппен 4. Нитрозотоппен 5. гидроксилмен

4. Радикалда альдегидті топ болатын карбон қышқылдарының туындыларын атайды

1. аминоспирттер 2. кетоноқышқылдар 3. гидроқышқылдар

4. альдегидоқышқылдар 5. күрделі эфирлер күрделі эфирлер

5. Радикалында амин тобы бар карбон қышқылының туындысы

1. аминспирт 2. аминоқышқылы 3. гидроксиқышқыл

4.альдегидоқышқылы 5.амидами кислот

6. Радикалда бір немесе бірнеше сутек атомдары гидроксил топтарына алмасқан карбон қышқылдарының туындыларын атайды

1. аминоспирттер 2. оксоқышқылдар

3. гидроксиқышқылдар 4. аминоқышқылдар 5. күрделі эфирлер

7. Радикалда кетон топ болатын карбон қышқылдарының туындыларын атайды

1. аминқышқылы

2. кетонқышқыл немесе оксоқышқыл

3. гидроксиқышқыл немесе оксиқышқыл

4. альдегидоқышқыл

5. көпатомды спирттер

8. Ацетосірке эфирі келесі затпен әрекеттескенде түзіледі

1. сірке қышқылы және этил спирті

2. сірке қышқылы және метил спирті

3. сірке қышқылы және глиоксаль қышқылы

4. сірке қышқылы және пирожүзім қышқылы

5. ацетосірке қышқылы және этил спирті

9. Бета-гидроксиқышқылдардың арнайы реакциясын көрсетіңдер

1. декарбоксилирлеу

2. сілті ерітінділерімен әрекеттесу

3. лактидтерді түзіп, молекулааралық дегидратация

4. қанықпаған қышқылдарды түзіп, молекулаішілік дегидратация

5. тотықтырып дезаминирлеу

10.Құрамында біріншілік спирттік топ болатын оксиқышқылдарды жұмсақ тотықтырғанда түзіледі

1.қанықпаған карбон қышқылдары 2.альдегидоқышқылдар

3.кетоноқышқылдар 4.фенолоқышқылдар 5.аминоқышқылдар

11. Құрамында екіншілік спирттік топ болатын оксиқышқылдарды жұмсақ тотықтырғанда түзіледі

1. қанықпаған карбон қышқылдары 2. альдегидоқышқылдар

3. кетоноқышқылдар 4. фенолоқышқылдар 5. аминоқышқылдар

12. Сүт қышқылындағы ассимтериялық көміртегі атом санын көрсет

1. 5. 2. 3. 3. 2. 4. 4. 5. 1.

13. Қосылыстың формуласына

сәйкес атау

1. бета-аминвалериан қышқылы 2. бета-аминомай қышқылы

3. альфа-аминомай қышқылы 4. альфа-аминопропион қышқылы

5. 3-аминопропан қышқылы

14. Қосылыстың формуласына

сәйкес атау

1. бета-аминвалериан қышқылы 2. бета-аминомай қышқылы

3. альфа-аминомай қышқылы 4. альфа-аминопропион қышқылы

5. гамма-аминомай қышқылы

15. Кето-енолды таутомерия бір біріне салыстырмалы түрде келесі орында орналасқан молекуласында 2 немесе одан да көп карбонилді топтар болғанда байқалады

1. α-орында 2. β- орында 3. пара- орында

4. транс- орында 5. аксиальды орында

16. Лактидтер – келесі заттардың әрекеттесу өнімі

1. a-гидроксиқышқылдың екі молекуласының

2. a-гидроксиқышқылдың және спирттің молекулалары

3. спирттің және карбон қышқылының молекулалары

4. спирттің екі молекуласы

5. a-аминоқышқылдың екі молекуласы

17. Сүт қышқылының лактиді келесі реакция бойынша сүт қышқылынан түзіледі

1.молекула ішілік дегидратация 2.молекула ішілік дегидрлеу

3.молекула аралық дегидратация 4.молекула аралық дегидрлеу

5.декарбоксилирлеу

18. Бензол сақинасындағы екі немесе одан да көп сутек атомдары карбоксилді және гидроксилді топтарға алмасу нәтижесінде түзілген ароматты көмірсутектердің туындыларын атайды

1. ароматты спирттер 2. ацилирленген фенолдар

3. фенолқышқылдар 4. қышқыл фенолдар 5. фенолфталеиндер

19. Ацетилсалицил қышқылы (аспирин) келесі заттарды түзіп, гидролизге оңай ұшырайды

1. салицил және сірке қышқылы 2. салицил және құмырсқа

3. бензой және сірке қышқылы 4. бензой қышқылы және этанол

5. салицил қышқылы этанол

20. Формулаға

сәйкес келетiн қосылыс: