Тәжірибе №3. Селивановтың фруктозаға жасалатын реакциясы

Пробиркаға 3-4 тамшы 1%-тік фруктозаның ерітіндісін және 1-2 тамшы Селивановтың реактивін (0,5 резорцин + 100 мл 20%- тік НСІ) тамызып, 2-3 минут қайнатады немесе 5-7 минут су моншасында ұстайды. Ерітінді біртіндеп шие- қызыл түске боялады.

Тәжірибе №4.Пентозаның реакциясы.

Пробиркаға 1 шымшым ағаш үгіндісі мен сабын салады, олардың құрамында полисахаридтер –пентозалар бар. Ағаш үгіндісі мен сабынды концентрацияланған тұз қышқылымен ылғалдап, флороглюциннің кристаллигін қосады. Бүлдірілген-қызыл бояу пайда болады. Ағаш үгіндісі мен сабын құрамындағы пентозандар тұз қышқылының әсерінен пентозаға дейін ыдырайды. Тұз қышқылының әсерінен пентоза суын жоғалтып, форфурал түзеді

Реакция химизмі:

6. Әдебиеттер:

Негізгі

1. Биоорганическая химия:учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.

2. Елемесова, Ж. Г. Биоорганикалық химия: учебное пособие / Ж. Г. Елемесова. - ГМУ г. Семей, 2013. - 168 с. : ил.

3. Биоорганикалық химия : учебник / Ә. Қ. Патсаев , Т. С. Сейтімбетов, С. А. Шитыбаев. - Алматы : Эверо, 2012. - 449 с. : ил.

4. Биоорганикалық химия : учебник / Ә. Қ. Патсаев , Т. С. Сейтімбетов, С. А. Шитыбаев. - Алматы : Эверо, 2012. - 449 с. : ил.

5. Сейтембетов Т.С. Химия : учебник / Т. С. Сейтембетов. - Алматы : ТОО"ЭВЕРО", 2010. - 284 с

Осымша

1. Патсаев Ә.Қ.,Органикалық химия негіздері. (Теориялық негіздері және көмірсутектер) ,Шымкент, 2005.

2. Патсаев Ә.Қ. ,Органикалық химия негіздері.(Көмірсутектердің функционалдық туындылары), Шымкент, 2005.

3. Патсаев Ә.Қ. ,Органикалық химия негіздері.(Гетероциклді қосылыстар. Алкалоидтар. Биополимерлер. Липидтер), Шымкент, 2005.

4. Патсаев Ә.К., Биоорганикалық химия, Шымкент, 2005

5. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии, учебное пособие, Дрофа, 2003.

6. Биобейорганикалық, физикалық және коллоидтық химия Алматы,1999

7. Сейтембетов Т.С. ,Химия,Алматы,1994

8. Беремжанов Б. ,Общая химия ,Алматы,1992

9. Тюкавкина Н.А.,Биоорганическая химия , Медицина,1991

7. Бақылау:

7.1. Есептер мен жаттығулар

1. α-D-глюкопираноза метанолмен сусыз қышқыл ортада әрекеттескенде қандай өнімдер түзіледі? Хеуорс формуласының көмегімен реакция теңдеуін жазыңдар.

2. α-D-галактопираноза этанолмен сусыз ортада қышқылдық катализатор қатысында әрекеттескенде қандай өнімдер түзіледі? Хеуорс формуласының көмегімен реакция теңдеуін жазыңдар.

3. этил-α-D-маннопиранозидтің алыну реакциясын жазыңдар. Бастапқы моносахарид ретінде β-D-рибофуранозидті қолдануға болама?

4. Қышқыл ортада этил-α-D-глюкопиранозидтің гидролиздену реакциясын жазыңдар.

5. Хеуорс формуласын пайдаланып, метил-α-D-галактопиранозидтің гидролиздену реакциясын жазыңдар.

6. β-D-глюкопиранозаны, α-D-галактопиранозаны метил спиртімен әрекеттестіріп, гликозидтердің алыну реакцияларын жазыңдар. Алынған гликозидтердің гидролиздену реакциясын жазыңдар. Неліктен қышқылдық катализ қажет болады?

7. «Күміс айна» реакциясында глюкозаның қандай қасиеттері байқалады? Биологиялық сұйықтықтарда глюкозаны анықтау неге негізделген?

8. Моносахаридтер (глюкоза, манноза, ксилоза, галактоза) сутекпен никель немесе палладий қатысында тотықсызданғанда қандай заттар түзілетінін көрсетіңдер. Тотықсыздану өнімдерін атаңдар.

7.2. Тестілік тапсырмалар

1.Көпатомды альдегидоспирттер немесе көпатомды кетоноспирттер органикалық қосылыстардың қандай класын түзеді:

1. алкалоидтар

2. липидтер

3. моносахаридтер

4. терпендер

5. стероидтар

2. Д-рибоза молекуласындағы ассиметриялы көміртегі атомының санын көрсет:

1. 1. 2. 3. 3. 2. 4. 4. 5. 5.

3. Фишердiң проекциялық формуласына сәйкес моносахарид

1.D-манноза 2.D-галактоза 3.D-фруктоза 4.D-ксилоза 5.D-глюкоза

4. Фишердiң проекциялық формуласына сәйкес моносахарид

1.D-манноза

2.D-галактоза

3.D-фруктоза

4.D-ксилоза

5.D-глюкоза

5. Фишердiң проекциялық формуласына сәйкес моносахарид

1.D-манноза

2.D-галактоза

3.D-фруктоза

4.D-ксилоза

5.D-глюкоза

6. Фишердiң проекциялық формуласына сәйкес моносахарид

1.D-манноза

2.D-галактоза

3.D-дезоксирибоза

4.D-ксилоза

5.D-рибоза

7. Формулаға сәйкес қосылыстың атауы:

1. бета-Д-рибоза

2. бета-Д-фруктоза

3. альфа-Д-глюкоза

4. бета-Д-галактоза

5. альфа-Д-манноза

8. Моносахаридтiң циклдi формасындағы көмiртектiң бiрiншi атомы

1. фуранозды

2. пиранозды

3. аномерлi

4. таутомерлi

5. ацетальдi

9. L-және Д- глюкозалар бiр-бiрiне

1.эпимерлер болып табылады

2.кетоздар болып табылады

3.диастереомерлер болып табылады

4.энантиомерлер болып табылады

5.ацетальдар болып табылады

10. Моносахаридтердің жартылай ацетальдік формасының негізінде жатқан бес мүшелік цикл атауы

1.пираноздық цикл

2.фуранозндық цикл

3.имидазолдық цикл

4.пиримидиндік цикл

5.пиразолдық цикл

11. Моносахаридтердің жартылай ацетальдік формасының негізінде жатқан алты мүшелік цикл атауы

1. пираноздық цикл

2. фуранозндық цикл

3. имидазолдық цикл

4. пиримидиндік цикл

5. пиразолдық цикл

12. Формулаға сәйкес қосылыстың атауы:

1. N-ацетил-Д-глюкозамин

2. Д-глюкозамин

3. Д-галактозамин

4. N-ацетил-Д-галактозамин

5. нейрамин қышқылы

13. Формулаға сәйкес қосылыстың атауы:

1. бета-галактоза

2. бета-фруктоза

3. альфа-манноза

4. альфа-глюкоза

5. альфа-галактоза

14. D-манноза және D-глюкоза бiр-бiрiне

1. кетоз болып табылады

2. олигосахарид болып табылады

3. пи-диастереомер болып табылады

4. энантиомер болып табылады

5. эпимер болып табылады

15. Моносахаридтердiң ерiтiндiдегi альфа- және бета- аномерлерiнiң өзара айналуын атайды

1. полимеризация

2. аномеризация

3. муторатация

4. цикло-оксо-таутомерия

5. конформациялық ауысу

16. Моносахаридтер молекуласындағы көмiртек атомдарының саны

1. 1-ден 10-ға дейiн

2. 3-тен 10-ға дейiн

3. 10-нан 100-га дейiн

4. 5-тен 10-ға дейiн

5. тек 6 атом

17. β-D-рибофураноза молекуласындағы гликозидтік (жартылай ацетальдік) гидроксиль қай номердегі көміртегі атомына сәйкес

1. 1

2. 2.

3. 3.

4. 4.

5. 5.

18. Сiлтiнiң әсерi бiрiншi немесе екiншi көмiртек атомдарының құрылысымен немесе конфигурациясымен өзгешеленетiн қанттың қоспасындағы моноздардың изомеризациясын тудырады. Бұл құбылыс-

1. аномеризация

2. мутаротация

3. цикло-оксотаутомерия

4. сақина-тiзбектi таутомерия

5. эпимеризация

19. “Күмiс айна” реакциясын беретiн қатардағы заттар:

1.глицерин, этанол

2.глюкоза, глицерин

3.құмырсқа қышқылы, глюкоза

4.крахмал, глюкоза

5.сiрке қышқылы, глюкоза

20. Химиялық реакция теңдеуiне С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂ + 28 ккал сәйкес процесс

1.моносахаридтердiң сүт қышқылды ашуы

2.моносахаридтердiң гидролизi

3.моносахаридтердiң спирттiк ашуы

4.моносахаридтердiң тотығуы

5.моносахаридтердiң жай эфирлердi түзуi

21. О-гликозидтер – эфир тәрізді моносахаридтер туындылары, жартылай ацетальдік гидроксильдегі сутегі орынын қандай топ басу нәтижесінде түзіледі:

1. спирттік радикал

2. аминтобы

3. меркаптотоп

4. галоген

5. азотты негіздер

22. Алты атомды спирт сорбиттi тотықсыздандырып алады

1.маннозды

2.рибозаны

3.галактозаны

4.глюкозаны

5.арабинозаны

23. Глюкоза ерiтiндiсi мыс (II) гидроксидiмен көк түстi ерiтiндi түзiп әрекеттеседi. Бұл реакция моносахаридтерде келесi топтың болуын көрсетедi:

1.альдегидтi

2.кето

3.бiрнеше спирттi

4.амино

5.жартылай ацетальды гидроксилдiң

24. Сiлтiлiк ортада альдоз тотыққанда келесi заттар тотығады:

1.әртүрлi тотығу өнiмдерiнiң қоспасы

2.көп атомды спирттер

3.екi негiздi қышқылдар

4.альдегидтердiң қоспасы

5.глюкурон қышқылы

25. Глюкоза бейтарап ортада броммен тотыққанда түзiледi:

1. Глюкар қышқылы

2. Глюкон қышқылы

3. Глюкозаның тотығу өнiмдерiнiң қоспасы

4. Көмiрқышқыл газ және су (CO₂ и Н₂О)

5. моносахаридтердiң қоспасы

26. Химиялық реакцияның схемасына С_х(Н₂О)_у + хО₂ ® хСО₂ + уН₂О + Q Сәйкес процесс:

1.көмiрсулардың тотығуы

2.көмiрсулардың гидролизi

3.фотосинтез

4.жартылай ацетальдардың түзiлуi

5.моносахаридтердiң мутаротациясы

27. Моносахаридтердiң ерiтiндiлерi оптикалық активтiкке ие, себебi олардың молекулаларында болады:

1. көмiртектiң ассиметриялық атомдары

2.гидроксилдi топтар

3. альдегидтi топтар

4. қысқа байланысы бар топтар

5. аминотоптар

28. Ерiтiндiде тепе-теңдiк қоспа түрiнде моносахаридтердiң ашық және циклдi формада болу қабiлетiн атайды:

1. конформация

2. стереоизомерия

3. цикло-оксо-таутомерия

4. рацемизация

5. эпимеризация

29. Бiр немесе екi ОН-топтар сутек атомына алмасқан моносахаридтердiң туындыларын атайды

1.аминосахара

2.эпимерлер

3.дезоксисахара

4.таутомерлер

5.аномерлер

30. Гидролизге ұшырамайтын көмiрсу:

1. гомополисахаридтер

2. моносахаридтер

3. олигосахаридтер

4. гетерополисахаридтер

5. крахмал мен целлюлоза

31. Қанда арнайы компонентi болып табылатын және мидағы ганглиозидтер құрамына кiретiн сиал қышқылының туындылары болып табылады

1. аскорбин қышқылының

2. салицил қышқылының

3. пара-аминобензой қышқылының

4. сульфанил қышқылының

5. нейрамин қышқылының

32. Гексозаны сутегімен тотықсыздандырғанда түзіледі:

1.көмірсутектер қоспасы

2.алтыатомды спирттер

3.гликон қышқылы

4.гликар қышқылы

5.урон қышқылы

33. Аномерлi орталығы аминдегi азот атомымен немесе гетероциклдермен байланысқан моносахаридтердiң туындыларын келесi түрде атайды

1. О-гликозидтер

2. N -гликозидтер

3. Терпендер

4. Азиндер

5. Аминоқышқылдар

1.Тақырып №14: Олиго- және полисахаридтер.

2. Мақсаты: Дисахоридтердің қасиеттері мен құрылысын анықтау , моносахоридтердің қасиеттерін, жіетелуін және олардың биологиялық манызын оқып, білімі мен дағдысын бекіту.

3. Оқытудың міндеттері:

Студент білу керек

8. Студент органикалық қосылыстардың жіктелуін;

9. Органикалық қосылыстардағы функционалдық топтардың атауын;

10.Химиялық реакция түрлерін;

11.Моносахаридтердің формулаларын;

12.Моносахаридтердің химиялық қасиеттерін;

Студент істей білуі керек

Дисахаридтердің, полисахаридтердің құрылымдық формуласын жазуды;
Дисахаридтердің, полисахаридтердің химиялық қасиеттерін сипаттайтын реакцияларды жазуды;
Дисахаридтердің полисахаридтердің сапалық реакцияларын зертханада орындауды;

4. Тақырыптың негізгі сұрақтары:

1. Күрделі көмірсулар туралы ұғым , олардың жіктелуі.

2. Дисахаридтер (тотықсыздыратын және тотықсыздандырмайтын), олардың құрылысы, құрамы, қасиеттері.

3. Гомополисахаридтер (крахмал, гликоген, декстран, целлюлоза және т.б.) олардың құрамы, құрылысы және биологиялық рөлі.

а) крахмал, крахмал гидролизі.

б) гликоген, қызметі.

в) декстрандар , қан қан плазмасын ауыстырушы.

г) целлюлоза, эфирлі целлюлоза және т.б.

4. Гетерополисахаридтер (хондроитинсульфат, гиалурон қышқылы және т.б.) олардың құрамы, құрылысы және биологиялық рөлі.

5. Сабақ беру және оқыту әдістері Сабақтың тақырыбы бойынша талдау жасау (шағын топтар, жағдайлық есептер, жұптасып жұмыс істеу, тестпен жұмыс және т.б.). Зертханалық жұмысты орындау және оның есебін тапсыру.

Зертханалық жұмысқа әдістемелік нұсқау:

Тақырып: Олиго- және полисахаридтер.

Тәжірибе №1:Дисахаридтердің тотықсыздандырғыштық қасиеттерін зерттеу.

Үш пробиркаға 3-4 тамшыдан 1%-тік сахароза, мальтоза және лактозаның ерітінділерін тамызып, үшеуімен де Фелингтің реакциясын орындау керек. Қандай дисахаридтер мыс гидроксидін тотықсыздандырады? Көмірсулардың қайсысы тотықсыздандырғыштық

қасиетке ие?

Тәжірибе №2: Дисахаридтердің ерітінділерімен Селивановтың реакциясы.

Үш пробиркаға 6 тамшыдан 1%-тік сахароза, мальтоза және лактоза ерітінділерін тамызып, Селивановтың реакциясын орындау керек (2 тамшыдан Селивановтың реактивін қосып 2-3 минут қайнатады). Шие қызыл түске боялған ерітіндіде фруктоза болады. Қандай дисахаридтін құрамында фруктоза барын көрсетіндер. №4- ші және №5-ші тәжірибе нәтижелерін кестеге жазыңдар. Оң нәтижені (+), ал теріс нәтижені (-) белгілеңдер

фруктоза оксиметилфурфурол

Дисахарид	Фелинг реакциясы	Селиванов реакциясы	Тотықсызданатын немесе тотықсызданбайтын дисахарид
Мальтоза
Лактоза
Сахароза

Тәжірибе № 3: Крахмалдың қышқылдық гидролизі.

Пробиркаға 3 мл. 1%-тік крахмалдың ерітіндісін құйып, 1 мл 10%-тік күкірт қышқылының ерітіндісін қосады. Су моншасында 2-3 минут қайнағаннан кейін эмальданған пластинканың ұяшықтарына (стрипке) Люголь реактивін тамызыңдар. Гидролизатты таяқшамен алып Люголь реактивімен реакция жүргізіңдер. Келесі реакцияларды әрбір 1 минуттан кейін Люголь реактивінің түсі өзгермегенше жасайды. Гидролиз аяқталғанда, гидролизатты суытып, лакмус бойынша нейтралдап, Фелингтің реакциясын орындандар. Алынған нәтижелер бойынша қорытынды жасандар. Гидролиз кезінде крахмал әртүрлі аралық өнімдер – декстриндер түзеді.

Кесте 2.

№ сынау
Ерітіндінін түсі
Декстриннің атауы

Оның схемасы: (С₆Н₁₀О₅)_n + (n-x)Н₂O → (С₆Н₁₀О₅)_m + xН₂O → nС6Н₁₂O₆, мұнда n>m

крахмал + Н₂О ® әртүрлі декстриндер ® мальтоза ® глюкоза

Крахмал ® Амилодекстриндер ® Флаводекстриндер® Эритродекстриндер ® Ахродекстриндер® Мальтодекстриндер® Мальтоза® Глюкоза.

Крахмал йодпен көк түс береді.

Амилодекстриндер йодпен көк күлгін- күлгін түс береді

Флаводекстриндер йодпен қызыл- сары түс береді

Эритродекстриндер йодпен қызыл- күрен немесе қызыл –сары түс береді

Ахродекстриндер, мальтодекстриндер, мальтоза, глюкоза йодтың түсін өзгерпейді.

6. Әдебиеттер:

Негізгі

1. Биоорганическая химия:учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.

2. Елемесова, Ж. Г. Биоорганикалық химия: учебное пособие / Ж. Г. Елемесова. - ГМУ г. Семей, 2013. - 168 с. : ил.

3. Биоорганикалық химия : учебник / Ә. Қ. Патсаев , Т. С. Сейтімбетов, С. А. Шитыбаев. - Алматы : Эверо, 2012. - 449 с. : ил.

4. Биоорганикалық химия : учебник / Ә. Қ. Патсаев , Т. С. Сейтімбетов, С. А. Шитыбаев. - Алматы : Эверо, 2012. - 449 с. : ил.

5. Сейтембетов Т.С. Химия : учебник / Т. С. Сейтембетов. - Алматы : ТОО"ЭВЕРО", 2010. - 284 с

Осымша

1. Патсаев Ә.Қ.,Органикалық химия негіздері. (Теориялық негіздері және көмірсутектер) ,Шымкент, 2005.

2. Патсаев Ә.Қ. ,Органикалық химия негіздері.(Көмірсутектердің функционалдық туындылары), Шымкент, 2005.

4. Патсаев Ә.К., Биоорганикалық химия, Шымкент, 2005

5. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии, учебное пособие, Дрофа, 2003.

6. Биобейорганикалық, физикалық және коллоидтық химия Алматы,1999

7. Сейтембетов Т.С. ,Химия,Алматы,1994

8. Беремжанов Б. ,Общая химия ,Алматы,1992

9. Тюкавкина Н.А.,Биоорганическая химия , Медицина,1991

7. Бақылау:

Жаттығулар:

1. Хеуорс формуласының көмегімен лактозаның цикло- оксо түріндегі құрылысын жазыңдар.

2. Қандай моносахарид амилоза бірлігінің структурасы болып табылады және мономерлердің байланыс түрлері қандай?

3. Гиалурон қышқылының құрамына кіретін компоненттерді атаңдар.

4. Хондроитинсульфат құрамына кіретің компоненттерді атаңдар.

5. Хеуорс формуласы көмегіме целлобиозаның цикло- оксо түріндегі құрылысын жазыңдар.

6. Целлюлозаның құрамында қандай моносахарид кіреді және мономерлердің байланыс түрлері қандай?

7. Төмендегі сүйретте қандай дисахариттердің формуласы салынған , соны анықтандар.

;

Тестілік тапсырмалар:

1. Бірдей моносахаридтер қалдықтарынан тұратын полисахаридтер

1. монозалар

2. декстриндер

3.гомополисахаридтер

4. гетерополисахаридтер

5. декстрандар

2. Полисахаридтер крахмал мен клетчатка алу көзi болып табылады

1. фруктозаның

2. галактозаның

3. маннозаның

4. ксилозаның

5. глюкозаның

3. Егер диасхаридте бос жартылай ацетальды гидроксил тобы болса, онда көмiсуды

1.гомополисахаридтер деп атайды

2.гетерополисахаридтер деп атайды

3.тотықсызданбайтын сахаридтер деп атайды

4.тотықсызданатын сахаридтер деп атайды

5.моноздар деп атайды

4. Олигосахаридтер – олар күрделi көмiрсулар, гидролизденгенде

1. 2 –ден 10 молекулаға дейiн моносахаридтердi түзедi

2. 10 молекуладан көп моносахаридтердi түзедi

3. моносахаридтердi және Н₃РО₄ түзедi

4. СО₂ және Н₂О

5. декстриндер

5. Гидролиз нәтижесінде альфа-Д-глюкоза және бета-Д-фруктоза түзетін дисахарид атауы:

1. сахароза

2. целлобиоза

3. хондроитинсульфат

4. амилопектин

5. мальтоза

6. Қанның ұюына кедергi жасайтын, табиғи антикоагулянт болып табылатын гетерополисахарид:

1. крахмал

2. целлюлоза

3. гепарин

4. хондроитинсульфат

5. декстран

7. Дисахаридтiк құрылым болатын қосылыс:

1. мальтозаның оксо-формасы

2. лактозаның оксо-формасы

3. целлобиозаның оксо-формасы

4. мальтозаның циклдік формасы

5. сахарозаның циклдік формасы

8. Тоықсызданбайтын дисахаридтерге жатады

1.мальтоза

2.лактоза

3.галактоза

4.целлобиоза

5.сахароза

9. Крахмал аздап гидролизденгенде түзiлетiн дисахарид

1.сахароза 2.лактоза 3.мальтоза

4.целлобиоза 5.трегалоза

10. Өсімдіктің резервті полисахариді крахмал екі фракциядан тұрады, оның біреуін атайды

1.гликоген 2.целлюлоза 3.декстран

4.инулин 5.амилопектин

1.Тақырып№15: Бес және алты мүшелі, бір және екі гетероатомды биологиялық белсенді гетероциклді қосылыстар.

2. Мақсаты: Бес және алты мүшелі, бір және екі гетероатомды, конденсирленген гетероциклдік қосылыстардың манызды өкілдерінің формулаларын, химиялық қасиеттерін жазуды, олардың биологиялық маңызын үйрету, студенттердің тақырып бойынша білімі мен дағдысын бекіту.

3. Оқытудың міндеттері:Биологиялық белсенділікке иегетероциклдік қосылыстардың манызды өкілдерінің формулаларын жазуды; гетероциклдік қосылыстардың химиялық қасиеттерін жазуды; гетероциклдік қосылыстардың сапалық реакцияларын зертханада орындауды;

4. Тақырыптың негізгі сұрақтары:

1. Биологиялық манызды гетероциклдік қосылыстар. Жіктелуі.

2. Бір гетероатомды гетероциклдер . Пиррол , индол , пиридин , хинолин. Ароматтылық. Қышқылдың негіздік қасиеттері. Азоттың пиридиндік және пиролдық атомдарының электрон құрылысы.

3. Екі және бірнеше гетероатомды гетероциклдер. Пиразол , имидазол , пиримидин.

4. Бес – және алты мүшелі бір және екі гетероатомды гетероциклдердің химиялық қасиеттері.

5. Пиридин туындылары : никотинамид және пиридоксаль.

6. Анальгетиктардың наркотиксыз негізі пирозалон – 5.

7. Пиримидиндік негіздер ( урацил , тимин , цитозин). Ароматты қасиеттері. Лактим – лактамдық таутомериясы.

Зертханалық жұмысқа әдістемелік нұсқау:

Тақырып:Биологиялық маңызды гетероциклді қосылыстар.