Общая схема составления названий

Органические соединения

 

Ациклические Циклические

Карбоциклические Гетероциклические

 

Алициклические Ароматические

В свою очередь, схема классификации ациклических соединений имеет вид:

 

Алкенины Алкены Алкины Алкадиены

Алкадиины

 

Изолиро- Сопря-

Ванные женные

Кумули-

Непредельные рованные

Полиены углеводороды

 

Ациклические

Углеводороды

Предельные

Углеводороды

 

4.2 Номенклатура органических соединений.

Номенклатура –это совокупность названий веществ, их групп и классов, а также система правил, обеспечивающих однозначную связь названий и формул, выражающих строение молекул.

Номенклатура органических соединений складывалась на протяжении всего периода развития органической химии и становления её как науки.

Тривиальная номенклатура. Названия соединений случайные, обусловлены различными обстоятельствами (в основе лежат различные отличительные признаки).

1.Источники выделения, например винная кислота выделена из винного камня со дна винных бочек. Аналогично – муравьиная кислота, янтарная кислота, молочная кислота, лимонная кислота и др. Тирозин – от греческого сыр.

2. Отличительные свойства

Глицин – от греческого glykos – сладкий.

Лейцин – от греческого leykas – белый.

Акролеин – от латинского acris – жгучий.

3. Способы выделения (получения).

Пировиноградная кислота (ПВК) получена пиролизом винной кислоты.

Гидрохинон – восстановлением бензохинона.

4. Область применения.

Витамин РР (никотинамид) – предупреждает пелагру.

Кордиамин – препарат, применяемый как сердечное средство.

Тривиальная номенклатура не имеет никакой научной основы, однако многие названия прочно укоренились и широко используются, особенно в химии биологически-активных соединений.

Радикально-функциональная номенклатура используется для названий моно- и бифункциональных соединений некоторых классов природных соединений (терпены, стероиды, алкалоиды и другие). В названии старшей характеристической группы не применяются суффиксы, называют радикал и основной класс соединений.

 

O

//

Н₃С – С ацетилхлорид

\

Сl

 

 

Н₅С₂ – CN этилцианид

 

 

Н₃С – СН – СН₂ – ОН изобутиловый спирт

|

CH₃

Н₂С = СН – Cl винилхлорид

 

Н₃С – С – С₆Н₅ метилфенилкетон

||

О

 

Н₃С – О – С₂Н₅ метилэтиловый эфир

 

В настоящее время признанной во всём мире является номенклатура IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry (Международный союз чистой и прикладной химии). Её ещё называют международной, систематической. Название IUPAC номенклатура получила на ХIХ конгрессе Международного союза чистой и прикладной химии в 1957 году.

 

Общая схема составления названий

 

ПРЕФИКС + КОРЕНЬ + СУФФИКС + ОКОНЧАНИЕ

боковые цепи родоначаль- степень насыщен- старшая функ-

и младшие функцио- ная структу- ности: ан, ен, ин циональная

нальные группы в ра; углеродная группа

едином алфавитном цепь или цикл

порядке.

Только в префиксе:

-Cl, -Br, -I, -F

–OR – алкокси

–SR – алкилтио

–SC₆H₅ – арилтио

–NO₂ – нитро

–NO – нитрозо

 

Примеры названия соединений пономенклатуреIUPAC:

2 1

H₂N – CH₂ – CH₂ – OH 2-аминоэтанол-1 (коламин) – биогенный

Амин

6 5 4 3 2 1

Н₂C – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – COOH

| |

NH₂ NH₂ 2,6-диаминогексановая кислота (лизин)

 

4 3 2 1

Н₂C – CH₂ – CH – COOH 2-амино-4-метилтиобутановая

| | кислота (метионин)

S-CH₃ NH₂

5. вопросы ДЛЯ САМОконтроля знаний:

1) Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:

 

 

а) СН₃–СН–СН₃

СН₃ – СН – СН₂ – СН – С – СН₂ – СН₃

Н₃С – СН₂ СН₃ СН₂

СН₃

 

б) СНСI₃

 

в) СН₃–СН–С = СН–СН₃

СН₃ СН₃

 

 

г) СН₃ СН₃

СН₃–С–С С – С–СН₃

СН₃–СН₂ СН₃

 

д) CCI₂ = CHCI

 

е) СН₂ = СН – СНО

 

ж) НОН₂С – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН – СН₂ОН

 

з) НООС – СН₂ – СН₂ – СООН

 

и) НS – СН₂ – СНNН₂ – СООН

 

к) НООС – СН₂ – С – СООН

О

л) НООС – СН – СН₂ – СООН

ОН

 

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлорэтан

б) 2,4,6-триметил-3,5-диэтилгептан

в) 3,4-диметил-2-этилпентен-1

г) 2,8-диметилнонин-4

д) 2-метилпентен-1-ин-3

е) транс-бутендиовая кислота

ж) 2-оксопентандиовая кислота

з) бутаналь

и) пропанон-2

к) 2-амино-3-меркапто-3-метилбутановая кислота

 

3. Назовите по заместительной номенклуре ИЮПАК соединения:

НООССН₂–СН₂СООН, Н₂N–СН₂СН₂СН₂–СООН,

НSСН₂СН(NН₂)СООН, Н₂N–СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂–NН₂,

НООССН₂СОСООН, СН₃СН(ОН)СООН,

НООС–СН₂СН₂–СН(NН₂)СООН, НОСН₂СН(ОН)СНО,

СН₃–СН(СН₃)–СН₂СН(NН₂)СООН, СН₃–СН=СН–СООН.