Физические и химические свойства
Физические свойства. Антрахиноны и их гликозиды - кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета, антранолы не окрашены, горького вкуса.
Свободные агликоны хорошо растворяются в органических растворителях (этанол, метанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол и др.) и не растворяются в воде.
Гликозиды хорошо растворимы в воде, водно-спиртовых растворах, нерастворимы в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, хлороформ).
Как агликоны, так и гликозиды антраценпроизводных хорошо растворяются в водных растворах щелочей с образованием фенолятов (антрахинолятов), растворимых в воде. Окраска антрахинолятов зависит от степени окисления исходного антраценпроизводного. Окисленные формы дают соли ярко-вишневого цвета, восстановленные - слабо-желтого или бледно-розового. Такое различие имеет большое значение в анализе антраценпроизводных.
При нагревании до 200 °С и выше производные антрацена способны возгоняться (сублимироваться) без разрушения основной структуры. При этом происходит разрыв гликозидной связи, окисление восстановленных форм агликонов и их последующая возгонка. Сублимат может конденсироваться на холодной поверхности (стекло) в виде желтых кристаллов.
Антраценпроизводные способны флуоресцировать в УФ-свете. Окраска флуоресценции зависит от степени окисленности антраценпроизводных. Окисленные формы флуоресцируют розовым, красным, оранжевым цветом, восстановленные - желтым, голубым, фиолетовым.
Химические свойства производных антрацена обусловлены наличием основных функциональных групп в структуре молекулы:
- ядра антрацена (конденсированная система 3 ароматических колец) различной степени окисленности;
- фенольных гидроксилов;
- карбоксильных групп;
- гликозидной связи.
1. Антрагликозиды подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу до свободных агликонов и cахаров.
2. Присутствие фенольных гидроксилов обусловливает наличие у производных антрацена свойств, характерных для фенолов. При этом реакционная способность фенольных гидроксилов различна и зависит от их положения в молекуле.
Окисленные антраценпроизводные (антрахиноны) различно относятся к щелочам.
- Фенольные гидроксилы в 1 и 8-положениях менее реакционноспособны, за счет образования внутримолекулярной (водородной) связи с атомом кислорода карбонильной (>С=0) группы. Антрахиноны, имеющие гидроксильные группы только в 1 и 8 альфа-положениях образуют антрахиноляты только с растворами гидроксидов щелочных металлов (NaOH, КОН) и не взаимодействуют с растворами карбонатов щелочных металлов и аммиака.
- Антрахиноны, имеющие свободную гидроксильную группу в 3, 6, 7-бета-положениях, образуют антрахиноляты, окрашенные в красный или фиолетовый цвет, с растворами гидроксидов щелочных металлов, аммиака, карбонатов щелочных металлов.
3. Антрахиноны, имеющие в своем составе карбоксильную (-СООН) группу (реин), образуют соли с растворами гидроксидов щелочных металлов, аммиака, карбонатов и гидрокарбонатов щелочных металлов.
4. Антраценпроизводные образуют с солями металлов комплексы (лаки), имеющие характерную окраску. Окраска продуктов реакции зависит от положения ОН-групп в молекуле антраценпроизводного и используемого реактива. Например, со спиртовым раствором магния ацетата 1,2-дигидроксипроизводводные образуют лаки, окрашенные в фиолетовый цвет, 1,4-дигидроксипроизводные - в пурпуровый цвет, 1,6- и 1,8-дигидроксипроизводные – в красно-оранжевый цвет.