Решение ситуационных задач.

1. В пробирке даны три кислоты: уксусная, оксиуксусная, бензойная. В каждую пробирку добавлен фенолфталеин, а затем щелочь. Сначала появившееся окрашивание постепенно исчезает.

Объяснить наблюдаемое явление. Ответ обосновать и написать уравнение реакции.

2. К раствору щелочи добавили фенолфталеин и гликолевой кислоты. Малиновый цвет фенолфталеина исчез.

Объяснить наблюдаемое явление. Ответ обосновать. Написать уравнения химической реакции.

3. В структуре молочной кислоты содержаться две функциональные группы которые придают соединению кислотные свойства. Однако, установлено, что на реакцию с молочной кислотой расходуется лишь 1 моль щелочи.

Объяснить причину данного явления. Написать уравнение хим. реакции.

4. Неизвестное вещество нагревали в пробирке с концентрированной серной кислотой. В результате реакции наблюдали выделение пузырьков газа. Затем в пробирку была добавлена фуксин-сернистая кислота, появилось малиновое окрашивание.

Объяснить наблюдаемое явление. Написать уравнение.

ТЕМА: «ГИДРОКСИКИСЛОТЫ. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА»

Актуальность темы:

Данная тема очень важна для студентов фармацевтического отделения, так как отдельные гидроксикислоты: гликолевая, молочная – являются продуктами обмена веществ, нарушение которого позволяет определить эти кислоты в биологических веществах организма человека. Молочная кислота используется как наполнитель при приготовлении порошков и таблеток, ее соли находят применение в медицине. Лимонная кислота в виде соли применяется для консервирования и временного хранения крови. Этот материал необходим при изучении специальных дисциплин, а также в будущей профессиональной деятельности фармацевта.

Цель занятия:

1. Изучить теоретический материал по теме;

2. Закрепить написанием соответствующих уравнений реакций;

План занятия:

1.Определение гидроксикислот.

2.Отдельные представители (винная, молочная, лимонная кислоты).

3.Получение гидроксикислот

4.Химические свойства кислот

а) свойства, связанные с гидроксильной группой;

б) свойства, связанные с карбоксильной группой;

в) специфические реакции на α -, β - , γ - гидроксикислоты

 

Рекомендуемая литература

1. «Органическая химия» С.Э. Зурабян, А.П. Музин, М.2011, с. 238

2. «Органическая химия» под ред. Н.А. Тюкавкиной, М. «Медицина», 1989г. с. 265-283

 

 

ТЕМА: «ФЕНОЛОКИСЛОТЫ»

 

Актуальность темы: Данная тема очень важна для студентов фармацевтического отделения, так как представители фенолокислот: салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота, салол, метилсалицилат являются лекарственными препаратами, широко использующими в медицине в качестве антисептических, раздражающих, противовоспалительных, жаропонижающих средств. Этот материал необходим студентам для успешного изучения специальных дисциплин, а также в будущей профессиональной деятельности фармацевта.

Цели занятия:

Обучения: - изучить теоретический материал по теме: «Фенолокислоты»

- закрепить знания по свойствам гетерофункциональных соединений.

Воспитания: - аккуратность, внимание, коллективизм.

Развития: - логического мышления, познавательного интереса.

План занятия:

1. Определение фенолокислот

2. Номенклатура

3. Получение фенолокислот

4. Химические свойства

а) реакции на карбоксильную группу

б) реакции на фенольную группу

5.Отдельные представители: салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота (аспирин), салол.

Рекомендуемая литература.

1. А.И. Артеменко «Органическая химия», М.: «Высшая школа», 2004г.

2. «Органическая химия» С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, М., 2011г.

3. «Органическая химия» под ред. Н.А. Тюкавкиной, М.: «Медицина», 1989г.

Вопросы для самоподготовки:

1. Напишите схему получения салициловой кислоты из бензола.

2. Напишите всевозможные реакции взаимодействия салициловой кислоты со щелочью: метиловым спиртом, РСl5, аммиаком, уксусной кислотой.

3. Напишите уравнение фармакопейной реакции ацетилсалициловой

кислоты.

4. Как практически распознать бензойную кислоту, салициловую кислоту,

салол, аспирин.

Перечень знаний, навыков и умений, которыми студенты должны овладеть в результате изучения данной темы:

Знать: - номенклатуру фенолокислот

- способы получения

- физические свойства фармакопейных препаратов

- химические свойства

а) на карбоксильную группу

б) на фенольную группу

- фармакопейные реакции

Уметь: - выполнять фармакопейные реакции на салициловую кислоту, ацетилсалициловую кислоту (аспирин), салол.

- решать ситуационные задачи.

 

 

ТЕМА: «ФЕНОЛОКИСЛОТЫ»

(теоретический материал)

 

Фенолокислоты - это производные ароматических углеводородов, в молекуле которых одна или несколько атомов водорода в ядре замещены на гидроксильную группу и атомы водорода в ядре или боковой цепи на карбоксильную группу.

это спиртокислота, т.к ОН- группа находится в боковой цепи.

 

Называют Фенолокислоты по рациональной номенклатуре и ИЮПАК так же, как и ароматические углеводороды.

 

Рациональная номенклатура

ортогидроксикарбоксибензол, ортогидроксибензойная кислота,

ортокарбоксифенол

 

ИЮПАК

1 — карбокси 2 — гидроксибензол

2 - гидроксибензолкарбоновая кислота

В природных условиях фенолокислоты содержатся в растениях в свободном состоянии или в виде сложных эфиров. Синтетическим путем фенолокислоты получают 2 способами.

1. Из фенолятов.

 

 

2. Из ароматических кислот.

T0

H2SO4(k) SO3H+ + OH-

 

 

 

 


π-комплекс

 

 

 

 

 


δ-комплекс H+ + OH- = H2O

Фенолокислоты являются соединениями со смешанными функциями, т.к. они проявляют свойства ароматических кислот и фенолов.

 

 

Салициловая кислота имеет два центра кислотности - карбоксильную группу и фенольную, причем кислотные свойства выражены сильнее, чем ее мета- и пара изомеры.

Na-салицилат

Фенолят салициловой кислоты

Фенолятосоль

 

Реакции на фенольную группу

Тип простой эфир

Ацетилсалициловая кислота

(аспирин)

 

Реакции на карбоксильную группу

Медицинское применение салициловой кислоты и ее производных очень разнообразно. Особенно часто они используются при лечении суставного ревматизма, простудных заболеваний, ангины, как желчегонное и антисептическое, при лихорадочных заболеваниях, как жаропонижающее и дезинфицирующее средство.

Салициловая кислота

 

 

Салициловая кислота в виде своих производных встречается в виде растений.

Салициловая кислота - белые игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха, мало растворима в воде, растворима в кипящей воде, легко растворима в спирте, эфире, труднее в хлороформе.

 

Фармакопейные реакции.

 

1. С раствором FeCl3 образует фиолетовое окрашивание как водный, так и спиртовой раствор.

 

2. Декарбоксилирование (отщепление СО2)

 

Применяется только наружно (растворы, мази, присыпки, втирания), как бактерицидное, раздражающее и антисептическое средство.

 

Натрия салицилат

Противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее и

противоревматическое средство.

 

Метилсалицилат

 

 

Применяется наружно как противовоспалительное, болеутоляющее и противоревматическое средство.

 

Ацетилсалициловая кислота (аспирин)

Получение

 

 

 

Физические свойства: бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок со слабокислым вкусом, мало растворим в воде, легко растворим в спирте, хлороформе, эфире. С антипирином, уротропином дает отсыревающие смеси.

 

Особенность аспирина - легко гидролизуется даже во влажном воздухе.

 

Доброкачественность аспирина можно определить с раствором FeCl3: доброкачественный аспирин не дает фиолетовое окрашивание, а недоброкачественный образует фиолетовое окрашивание за счет фенольной группы салициловой кислоты.

 

Фармакопейная реакция проходит в два этапа:

 

Применяется как болеутоляющее, противоревматическое и противовоспалительное средство.

 

Фенилсалицилат (салол)

 

Получение

 

Физические свойства: белый кристаллический порошок со слабым запахом,

практически нерастворим в воде, растворим в спирте, легко - в хлороформе,

эфире.

Фармакопейная реакция

 

С раствором FeCI3 образует фиолетовое окрашивание только спиртовой раствор.

Применяется для покрытия кишечно-растворимых таблеток как дезинфицирующее средство.