СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ. ЛИПИДЫ
Сложные эфиры – это продукты взаимодействия спиртов с карбоновыми кислотами:
этилформиат
Основное химическое свойство сложных эфиров – реакция гидролиза (омыления):
В присутствии щелочей реакция гидролиза необратима:
Эфиры карбоновых кислот делятся на три группы:
1. Фруктовые эфиры – эфиры низших одноосновных карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов. Это жидкости с приятным фруктовым и цветочным запахом:
| Формула | Название | Запах |
| HCOOC2H5 | этилформиат | рома |
| HCOOCH2CH(CH3)2 | изобутилформиат | малины |
| HCOOCH2C6H5 | бензилформиат | жасмина |
| HCOOCH2CH2C6H5 | 2-фенил этилформиат | хризантем |
| CH3COOC5H11 | н-амилацетат | груши |
| CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 | изоамилацетат | банана |
| CH3COOC8H17 | н-октилацетат | апельсина |
| C3H7COOC2H5 | этилбутират | ананаса |
| (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 | изоамилвалерат | яблока |
Фруктовые эфиры хорошо растворяются в этаноле и диэтиловом эфире, с увеличением молярной массы их растворимость в воде уменьшается. Используются в качестве отдушек и фруктовых эссенций.
2. Воски – эфиры высших одноосновных карбоновых кислот и высших одноатомных спиртов. Это твердые бесцветные вещества, которые используются для изготовления свечей, мастики для натирки полов, добавки к мылам, помадам и др.
3. Жиры– эфиры высших (жирных) одноосновных карбоновых кислот и многоатомного спирта – глицерина (триглицериды). Жиры и масла – природные продукты. Если карбоновая кислота насыщенная (стеариновая, пальмитиновая), то полученный эфир представляет собой жир (твердое вещество), а если кислота непредельная (олеиновая, линоленовая, линолевая), то масло (жидкое вещество). Обычно твердые жиры имеют животное происхождение (говяжий и свиной жир, сливочное масло), а жидкие масла – растительное.
Жиры являются исходным сырьем в производстве мыла – натриевых (твердые мыла) или калиевых (жидкие мыла) солей высших карбоновых кислот:
Мыла обладают моющими свойствами, так как способны эмульгировать жиры и масла, то есть переводить их в мельчайшие капли, которые смачиваются водой. Мыла нельзя использовать в жесткой воде, так как ионы кальция и магния образуют с жирными кислотами нерастворимые соли.
Растительные жиры, содержащие в своем составе непредельные кислоты, с течением времени окисляются (прогоркают). Кроме того, возможен частичный гидролиз жиров. Для контроля качества пользуются следующими характеристиками:
Кислотное число –физическая величина, равная массе гидроксида калия в мг, необходимое для нейтрализации суммы свободных жирных кислот и других нейтрализуемых щелочью сопутствующих триглицеридам веществ, содержащихся в 1 г жира.
Иодное число — масса иода (в г), присоединяющегося к 100 г жира, характеризует содержание двойных связей в ненасыщенном соединении.
Число омыления –количество миллиграммов гидроксида калия (KOH), необходимое для нейтрализации свободных кислот и омыления сложных эфиров, содержащихся в 1 грамме исследуемого вещества. Является одним из показателей подлинности жиров.
Гидрогенизация жиров – это процесс присоединения водорода к остаткам ненасыщенных жирных кислот, входящих в состав жира:
Таким путем осуществляется превращение жидких жиров (масел) в твердые, которые используют в производстве пищевого маргарина – заменителя сливочного масла.
Жиры имеют большое значение как пищевой продукт и характеризуются наибольшей энергетической ценностью. В технике жиры широко используют для изготовления олифы и масляных красок.
ЛИПИДЫ
Липи́ды (от греч. λίπος, lípos — жир) — жирные кислоты, а также их производные, как по радикалу, так и по карбоксильной группе. В зависимости от состава липиды делятся на следующие группы: 1. Простые липиды (жирные кислоты, жиры).
2. Сложные липиды (содержат дополнительные группы атомов. Примеры сложных липидов:
Фосфолипиды – сложные липиды, в которых содержатся жирные кислоты, фосфорная кислота и группа атомов, во многих случаях содержащая азот. Примером фосфолипидов служат лецитины, представляющие собой сложные эфиры аминоспирта холина и диглицеридфосфорных кислот:
Гликолипиды — сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами:
Y – липид
Сфинголипиды — это класс липидов, относящихся к производным алифатических аминоспиртов. Основу сфинголипидов составляет сфингозин:
Простейший представитель сфинголипидов — церамид, в котором сфингозин связан с жирной кислотой пептидной связью.
Липиды - один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных в составе жировой ткани, играющую важную физиологическую роль. Фосфолипиды входят в состав всех клеточных мембран.
УГЛЕВОДЫ
Углеводы – класс органических веществ, объединяющий группу природных соединений растительного и животного происхождения. Большинство углеводов отвечает общей формуле Сn(H2O)m. Углеводы включают моносахариды – полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы), а также продукты их конденсации: дисахариды и полисахариды. По числу атомов углерода моносахариды делятся на тетрозы (С4), пентозы (С5), гексозы (С6) и гептозы (С7). В природе наибольшее распространение имеют пентозы и гексозы.
Моносахариды
Моносахариды содержат асимметрические атомы углерода, благодаря чему обладают большим числом стереоизомеров, которые объединены попарно в оптические антиподы – энантиомеры. Число стереоизомеров равно N = 2n, где n – число асимметрических атомов в молекуле. Например, моносахариды с четырьмя асимметрическими атомами существуют в виде 16 стереомеров (8 пар энантиомеров D- и L-рядов). Деление на D- и L-ряды определяется пространственной направленностью заместителей и у последнего асимметрического атома углерода, аналогично глицериновому альдегиду (см. тему 1).
Альдозы D-рядов, представляющие собой природные объекты, приведены ниже в виде проекций Фишера:
| 
| ||
| D-эритоза | D-треоза | ||
| Альдотетрозы | |||
| 
| 
| 
|
| D-рибоза | D-арабиноза | D-ксилоза | D-ликсоза |
| Альдопентозы | |||
| 
| 
| 
|
| D-аллоза | D-альтроза | D-глюкоза | D-манноза |
| 
| 
| 
|
| D-гулоза | D-идоза | D-галактоза | D-талоза |
| Альдогексозы |
| Из альдогексоз наибольшее значение имеет D-глюкоза, а из альдопентоз – D-рибоза и D-2-дезоксирибоза, которые входят в состав РНК и ДНК. Диастереомерами считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов. | 
|
| 2-дезокси-D-рибоза |
Пары диастереомеров, различающиеся конфигурацией одного из нескольких асимметрических атомов, называются эпимерами. Например, эпимерами являются D-рибоза и D-арабиноза, так как они различаются направлением заместителей только у атома углерода в положении 2.
Кетозами называют моносахариды содержащие карбонильную (кетонную) группу. В качестве примеров кетоз можно привести: