Природные α-аминокислоты
Большое зн.имеет 20 α-аминок-т, входящих в состав пептидов и белков,т.е.
α
H2N-CH-COOH - общая формула.
R
Стереоизомерия. Все кроме глицина имеют хиральный атом С и сущ-ют в виде пары энантиомеров.
(природные отн-ся к 4-ряду)
COOH COOH
H NH2 NH2 H
R R
Д-α-АК 4-α-АК
Изолицин и трионин имеют по 2 хиральных центра из 4-х изомеров, в пр-де встр-ся следующие:
COOH COOH
H2N H H2N H
H3C H H OH
CH2CH3 CH3
4-изолейцин 4-треонин
Классификация:1. Моноаминомонокарбоновые (1 NH2, 1-COOH, нейтр. )
** H2N-CH2COOH глицин (гли)
** H2N-CH-COOH аланин (ала)
CH3
**H2N-CH-COOH валин(вал)
CH-CH3
CH3
** H2N-CH-COOH лейцин(лей)
CH2
CH-CH3
CH3
** H2N-CH-COOH изолейцин(илей)
CH-CH3
CH2
CH3
Оксоаминокислот
** H2N-CH-COOH серин(сер)
CH2OH
**H2N-CH-COOH треонин(тре)
CHOH
CH3
Серусодержащиеаминокислоты
**H2N-CH-COOH цистеин(цис)
CH2-SH
H2N
**H2N-CH-COOH CH-COOH
CH2SH – SCH2 цистин(цис– S-S-цис)
** H2N-CH-COOH метионин(мет)
CH2
CH2SCH3
Ароматические
** H2N-CH-COOH фенилаланин(фен)
CH2
 | |||
 | |||
** H2N-CH-COOH тирозин(тир)
CH2
OH
Гетероциклические
** СH2-CH-COOH
NH2 триптофан (три)
N
H
** N
- CH2-CH-COOH гистидин (гис)
N NH2
H
2. Моноаминодикарбон-ые к-ты (1-NH2, 2-COOH, кислые)
H2N-CH-COOH
CH2-COOH аспарагиновая к-та (АСП)
** H2N-CH-COOH
O
CH2C аспарагин (асн)
NH2
**H2N-CH-COOH глутаминовая к-та (глу)
CH2
CH2COOH
**H2N-CH-COOH
CH2 O глутамин(глн)
CH2C
NH2
3. Диаминомонокарбон. к-ты. (2-NH2, 1-COOH)
**H2N-CH-COOH
(CH2)3 орнитин ( орн)
NH2
** H2N-CH-COOH
(CH2)4 лизин(лиз)
NH2
** H2N-CH-COOH
(CH2)3 аргинин(арг)
NH
C=NH
NH2
4.Иминокислота
**
COOH пролин (про)
N
H
** HO
COOH оксипролин (про-н)
N
H
Незаменимые АМК (не синтезир-ся в орг-ме, должны поступ.в орг)
-вал
-лей
-илей
-тре
-мет
-лиз
-фен
-три
Остальные синтез-ся в орг-ме в процессе след.реак:
1. Трансамнирование (переом-ие)
COOH COOH COOH COOH
C=O + CH-NH2 F C=O + CH-NH2
R1 кето R2 амино R2 нов.кето R1 нов.амино
2. COOH COOH
C=O +NH3, +H2 CHNH2
R R
Химические свойства:1. Получение произ-ых по карбоксильн.группе
-соли (со щелоч)
-амиды (с NH3)
-сл.эфиры (со спиртами)
-ангидриды ( с карб.к-ми)
-хлорангидриды ( с PCl5, PCl3, SOCl2)
-декарбоксилирование
In Vitro Ba(OH)2 to
H2N-CH-COOH - H2N-CH2-R
R inVivo биогенные амины (коламин, гистамин)
2. Реакции по аминогруппе
-об-ие солей (с мин.к-ми)
-алкилирование (с алкилгалоген.)
O
-ацилир-ие (с R-C / (CH3CO)2O)
Cl
-дезаминирование:
In Vitro;
H2N-CH-COOH+HONO®HO–CH–COOH+N2+H2O
R R
Метод Ван-Слайка (исп-ся для комп.опред.АМК)
In Vivo; окиси-ое:
H2N-CH-COOH HAД+ R-CHCOOH®R-C-COOH
R HAДН NH O
Неокислит:
R-CH-CH-COOH ® R-CH=CH-COOH
H Nh2 -NH3
3. Реак. с формальдегидом (для опред.колич.АМК)
R-CH-COOH O
NH2 + H-C ®R-CH-COOH
H NHCH2OH
Реак.сфенилизатиоцианатом
C6Hб-5N=Cб+ =Sб-+ H2N-CH-COOH ®C6H5NH–C–NH–CH–COOH®
R R
HCl
-H2O S
C
C6H5-NH NH фенилтиогидантаиновоепроиз-ое.
C-CH-R
O