Алкалоиды гр.пиридина, пипиридина. 1 страница
Никотин-содер-ся в листьях табака, в виде солей яблоч.и лимонной к-ты.
Никотин.
Его молек.состоит из пиридинового и N-метилпирролидиного цикла, связан.простой связью.
Легко окисл-ся.
N [O]
CH3
N
COOH
Никотиновая кислота
N
Никотин очень токсичен!
Смерт.доза=40мг.
Никотин исп-ся в качестве иксиктицида для борьбы с вред.в с/х.
Анабазин
Сод-ся в ежовнике безлистом, произрост.в Ср.Азии. молек.состоит из пиридинового и пипирид.цикла, связанного простой связью.
N
N H
Так же очень ядовит. Обладает высоким инсиктицидным св-ом в виде HCl соли прим.в медицине, в качест.ср-ва против курения.
Предполагается, что эффект основан на конкур.воздейств.с никот.на нерв.рецепторах.
Алкалоиды. Группы хинолина
Впервые был выделен в 1820г.с коры хинного дерева.(малярия).
Хинин
+Na
+окисл.
+обр.пр.эф. –CH=CH2 непредельный виниловый фрагмент
+обр.сл.эф. вторич. CH2 +Br2
Спирт.гидроксил CH2 +KMnO4
HO-CH - +H2O
CH3O ..N
Простая ядро хинукледина
эфир.связь
(+HJ) ..N
Ядро хинолина
Алкалоиды. Гр.изохинолина и фенонтрена.
Высуш.млечн.сок опинного мака содерж.2гр.алкалоидов; к 1гр.-бензилизохинолин.алкалоидов относ-я пдповерин и наркотин.
2гр.с фенантреновой структ.:
-кодеин.
-морфин.
Пуповерин
CH3
CH3O CH3O +
CH3O N CH3O N OCH3
CH2 OCH3
6.7-диметокси-изо-хинолин
OCH3
OCH3
В виде хлороводор.соли примен.в медицине в качестве смазмалит.и сосудорасш.ср-ва.
Морфин
+Na +FeCl3 SE
+NaOH основ.центр.
+R-Cl H2O
 |
Простая
Эфирная O ..
Связь(+HJ) N-CH3
HO
Спиртовый изомир=связь
Гидроксил непред.фрагм.
(окисл.прост.эф.сложн.+O,+PCl5)
обладает сильно обезбалив.св-ами, при длит.употр ®наркомания.
Героин
O
H3C-C-O
O
H3C-C-O
Кодеин
CH3O
O ..
N-CH3
HO
Вместе с терпин гидратом входит в состав микстур от кашля.
Алкалоиды. Группы тропана
Тропан
N-метилпиперидин
N N- метилпирролидин
CH3
Антропин
Образован спиртом тропином и различ-ой троповой к-ой.
O
H OC-CH-C6H5
CH2OH
OH
+ C6H5-CH*-COOH
N CH2OH троповая к-та.
CH3 N
CH3
Содержится в раст.семействах пасленовых: белладонне, дурмане, билене. Яв-ся сильным ядом, но прим.в глазной практике, для расши.зрачка.
Примен.в качестве противоядия против АХ, фосфорн.соед.
Кокаин
Выделяют из листьев кока. Сильное обезбол.ср-во, но в больших дозах ®наркомания.
H OCOC6H5
OH
HOH COOH
N + C6H5COOH + CH3OH
CH3 N
CH3
Оказыв.сильное местное анестезир.действие, но облад.высокой токсич.и привыканиям.
Примен:
- в глазной практике
-для обезболив.слизистых оболочек.
Нуклеиновые кислоты.
Это высокомолекулярны соед, построенные из мононуклеотидов. Мононуклеотиды сост.из С компонента, нуклеиновых оснований и остатка фосф.к-ты.
Н.к.гидролиз мононуклеотиды гидролиз H3PO4+нуклеозиды гидролиз углеводн.компон+нукл.основан.
OH- OH- H+
Углеводы
Углеводы
Рибоза дезоксирибоза
Нах-ся в фуранозной форме.
O O
HOCH2 OH HOCH2 OH
4’ H H 1’ H H
H 2’ H
3’ OH OH OH H
В-Д-рибофураноза 2-дезокси-В-Д-рибофураноза
Вход.в состав РНК входит в состав ДНК
Нуклеиновые ( азотистые основания)
Пирипидиновые пириновые
Урацил тимин цитозин аденин гуанин
O O NH2 NH2 O
H-N H-N CH3 N N N H-N N
O= O= H2N
N N N N N N N
H H H H H
В состав РНК: У, Ц, А, Г
ДНК: Т, Ц, А, Г
Кроме того встречаются
O O O O
H3C-N N H3C- N N H-N N
O= O= H2N (CH3)2N
N N N N N N
H H H H
1-N-метилгуанин 2N,N- диметилгуанин
Нуклеозиды:
Это N-гликозиды пентоз огликоном α-ых яв-ся нуклеиновые основания.
В зависимости от пентозы различ: рибозиды, дезоксиребозиды.
Рибозиды дезоксирибозиды
(У) уридин (Т) тимидин
(Ц) цитидин (Ц) дезоксицитидин
(А) аденозин (А) дезоксиаденозин
(Г) гуанозин (Г) дезоксигуанозин
N-гликозидная связь осущ-ся м/у С1-пентозы и N1 – у пиримидиновых и N-9-e пуриновых основании.
Уридин
O
N-H
=O
N
1’
HOCH2 O
1’
OH OH
В-уроцилрибофуранозид
NH2
N N
 | |||||
 |  | ||||
9 N N N-гликозидная связь(устойчив.в щелочн,гидролизуется в кислой среде)
HOCH2 O
H 1’
OH H
В-аденин-2-дезоксирибофуранозид.
Нуклеотиды
Это фосфаты нуклеозидов. Фосфатный остаток связывается сложной эфирной связью с 5’ или 3’ углерод.остатками пентозы.
O
HO-O-O-CH2 O N
OH
R=H или OH
OH R
Нуклеотиды
Рибонуклеотиды (РНК) деоксирибонуклеотиды (ДНК)
1) 5’ –уридиловая к-та.(уридин-5’- 1) 5’-тимидиловая к-та.(тимидин -5’-монофосфат,ТМА)
Монофосфат.УМФ)
2) 5’-цитидиловая к-та. 2) 5’-дезоксицитидиловая к-та.(дезоксицитидин- 5’-
(цитидин-5’-монофосфат, ЦМФ) монофосфат д ЦМФ)
3) 5’-адениловая к-та 3) 5’-дезоксиадениловая к-та.( дезоксиаденозин-5’-