Друга війна більшовицької Росії проти України
Використавши важке становище Директорії, більшовики організували другий похід на Україну. Вже 17 листопада 1918 р. в Москві утворилася Рада українського фронту — В.Антонов-Овсієнко, И.Сталін та В.Затонський. У розпорядженні Ради були Воронезький робітничий полк, 2-га Орловська кавалерійська дивізія. Одночасно за рішенням ЦК РКП(б) було утворено маріонетковий радянський уряд Українина чолі з Г.П'ятаковим, до якого увійшли В.Антонов-Овсієнко, Ф.Сергеєв (Артем), Е.Квірінг, В.Затонський. Уряд УНР 31 грудня 1918 р., З, 4 і 9 січня 1919 р. звертався із запитами щодо воєнних заходів Москви. На них він отримав лицемірну відповідь, що на Україну наступає не військо РСФРР, а воюють між собою війська України - української радянської влади й Директорії. У січні 1919 р. УНР з усіх боків оточили вороги. На південному сході українська армія переслідувала невеликі загони російських добровольців прихильників П.Скоропадського, які відступали. З півночі та сходу почали наступати більшовицькі війська. Над Україною нависла смертельна небезпека. 10 січня 1919 р. Директорія оголосила війну Радянській Росії. 24 січня на всій території УНР було введено воєнне становище. Червоноармійські частини після важких боїв біля Харкова, Полтави, Катеринослава, Чернігова зайняли з допомогою отаманів Н.Махна і Д.Терпила, які перейшли на їх бік, майже всю Лівобережну Україну.
5 лютого 1919 р. радянські війська вступили до Києва. Директорія перебралася до Вінниці. У сер. лютого 1919 р. все Лівобережжя було в руках більшовицької армії. У цій ситуації В.Винниченко заявив про свій «відхід від політики» і виїхав за кордон, «щоб зайнятись далі літературною працею». Разом з В.Винниченком з уряду вийшли й інші соціал-демократи. Було створено новий уряд на чолі з безпартійним С.Остапенком. Більшість його членів належала до Української партії соціалістів-федералістів. Обов'язки голови Директорії взявся виконувати Симон Петлюра.Це з задоволенням сприйняли українські патріоти, національне вояцтво. «Серед усіх членів Директорії, - писав полковник Є.Коновалець, — найбільше вибивався Симон Петлюра, людина криштально чесна, безкорисна, доброї волі, великої віри й енергії. Справді, й у нього не було потрібної підготовки для керми військовими й політичними справами Української* Республіки, однак його віра була тим чинником, який мимо неуспіхів, що почали спадати на українську владу, спаював усіх в одну цілість і дав змогу, не дивлячись на незвичайну несприятливі обставини, вести визвольну боротьбу на українській території більше ніж півтора року».
Захопивши Київ і зміцнивши свої позиції, радянські війська в лютому - березні 1919 р., щоб не допустити війська Директорії до Галичини, почали новий наступ у напрямку на Мозир і Коростень, а також на Кременчук, щоб відрізати їх від військ Антанти. Під натиском радянських військ Директорія з
березня переїхала з Вінниці до Проскурова (нині Хмельницький). Сили її слабнули, а командування Антанти, не надаючи реальної допомоги, висувало щораз нові вимоги: виключення з Директорії С.Петлюри та П.Андрієвського, передача Антанті права контролю за внутрішньою діяльністю Директорії, об'єднання її армії з військами А.Денікіна. Під впливом воєнних і дипломатичних невдач в українській армії посилювалися розлад й анархія.У квітні 1919 р. українське військо та залишки державного апарату опинились у Галичині. Всю Наддніпрянщину зайняли більшовики. Проте їх становище в Україні було дуже непевним. Озброєні селянські маси, яким більшовики не дозволили ділити панські землі, не хотіли задарма давати хліб для вивезення в Росію. Навесні 1919 р. в Україні почалися масові повстання(з 1 квітня по 19 червня 1919 р. — 338 повстань), в основному селянські.
Підтримана повстанським рухом українська армія в сер. 1919 р. перейшла в контрнаступпроти російської Червоної армії. Цьому сприяв той факт, що внаслідок поразки у війні з Польщею збройні сили Західноукраїнської Народної Республіки — Українська галицька армія — 16-18 липня 1919 р. відступили за Збруч і посилили український протибільшовицький фронт.
Спільними силами, чисельність яких становила приблизно 80 тис. вояків, вдалося вибити російську Червону армію з більшої частини Правобережжя. 31 серпня 1919 р. об'єднані українські частини вступили в Київ. Одночасно в столицю увійшла з південного сходу російська Добровольча армія на чолі з генералом Л.Денікіним.