Начало Второй мировой войны и подготовка Германии к нападению на СССР
На рассвете 1 сентября 1939 г. пять германских армий из Восточной Пруссии, Померании и Силезии обрушились на Польшу - так началась самая кровопролитная в истории Вторая мировая война. 17 сентября польскую границу пересекла Красная Армия. Почти не встречая сопротивления, советские войска к исходу сентября вышли на демаркационную линию, которая была заранее определена советским и германским командованиями в соответствии с секретными протоколами советско-германского пакта о ненападении от 23 августа 1939 г.
28 сентября 1939 г. в Москве представители СССР и Германии подписали договор "О дружбе и границе". К договору были приложены секретные протоколы и карты, по которым территория Литвы входила в сферу интересов Советского Союза, а Германия получала Люблинское и часть Варшавского воеводств. Договор "О дружбе и границе" был утвержден 31 октября на внеочередной сессии Верховного Совета СССР. В октябре в Западной Белоруссии и Западной Украине, территории которых контролировались Красной Армией, были проведены "выборы" в Народные собрания. Эти органы власти незамедлительно "провозгласили советскую власть" и обратились к Верховному Совету СССР "с просьбой принять" Западную Украину и Западную Белоруссию в состав Советского Союза.
В первые недели начавшейся Второй мировой войны Советский Союз предпринял попытку советизации Прибалтики как путем дипломатических, так и военных мер. В результате в сентябре - октябре Эстония, Латвия и Литва подписали пакты о взаимопомощи с СССР и конфиденциальные протоколы к ним. Советский Союз получил право размещения в республиках Прибалтики своих войск и создания на их территориях военно-морских и военно-воздушных баз.
С целью обеспечения "сферы безопасности" на северо-западе И. В. Сталин усилил нажим на Финляндию, стремясь реализовать договоренности о возможных территориальных и политических изменениях в этой стране, изложенные в секретном протоколе к договору от 23 августа 1939 г.
Советско-финляндская ("зимняя") война
12 октября 1939 г. правительству Финляндии было предложено заключить с СССР пакт о взаимопомощи. Однако финское правительство решительно отвергло это и другие предложения правительства СССР. Тогда у границы с Финляндией началось сосредоточение советских войск. 26 ноября 1939 г. в районе селения Майнила в ходе учебных стрельб погибли и были ранены несколько командиров и красноармейцев. Советская сторона, используя этот инцидент, обвинила Финляндию в агрессии и потребовала от нее отвести свои войска на 20-25 км от Ленинграда. Отказ финского правительства выполнить данное требование послужил поводом для СССР 28 ноября 1939 г. в одностороннем порядке денонсировать договор с Финляндией о ненападении от 1932 г. Утром 30 ноября войска Ленинградского военного округа вторглись на территорию Финляндии. На следующий день в Териоки было сформировано "народное правительство Финляндской Демократической Республики" (ФДР) во главе с видным деятелем III Коминтерна О. В. Куусиненом. Несмотря на то что советские войска в начале декабря 1939 г. сумели выйти к сильно укрепленной "линии Маннергейма", прорвать ее они так и не смогли. После почти двухмесячной тщательной подготовки войскам Северо-Западного фронта под командованием командарма I ранга С. К. Тимошенко удалось сломить упорное сопротивление финской армии и выйти на подступы к Выборгу. 12 марта 1940 г. был подписан советско-финляндский мирный договор, по которому граница на Карельском перешейке была отодвинута от Ленинграда на 120-130 км. К СССР отошли несколько островов в Финском заливе, финская часть полуостровов Средний и Рыбачий в Баренцевом море, а в аренду сроком на 30 лет передавался полуостров Ханко. Победа над финнами дорого обошлась СССР. Потери советских Вооруженных Сил были огромными (почти 126,9 тыс. убитыми, пропавшими без вести, умершими от ран и болезней).
В политическом плане эта война нанесла серьезный ущерб и международному престижу Советского Союза. По решению Лиги Наций от 14 декабря 1939 г. СССР был исключен из этой организации и оказался в международной изоляции. В ходе советско-финляндской войны проявилась и крайне слабая боевая и техническая подготовка Красной Армии. За это К. Е. Ворошилов был смещен с поста наркома обороны. Новым наркомом 7 мая 1940 г. был назначен С. К. Тимошенко.