Галогенопроизводные углеводородов Спирты и фенолы.
1. Способы получения галогеналканов.
2. Механизмы реакций нуклеофильного замещения галогеналканов (SN1 и SN2).
3. Примеры реакций нуклеофильного замещения галогеналканов
4. Реакции отщепления, механизмы Е1 и Е2.
5. Реакции галогеналканов с металлами.
6. Ди- и полигалогенопроизводные: получение, особенности химических свойств. Фреоны.
7. Три типа галогенпроизводных с двойной связью. Особенности химических свойств.
8. Способы получения ароматических галогенпроизводных
9. Химические свойства ароматических галогенпроизводных в галогеном в кольце.
10. Галогенпроизводные с галогеном в боковой цепи.
11. Классификация и номенклатура спиртов.
12. Способы получения одноатомных спиртов.
13. Кислотно-основные свойства спиртов. Реакции нуклеофильного замещения при взаимодействии с соляной кислотой, галогенидами фосфора.
14. Механизм реакций образования сложных эфиров с минеральными и органическими кислотами.
15. Внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация спиртов. Реакции окисления и дегидрирования.
16. Непредельные спирты, получение, свойства.
17. Гликоли. Особенности химических свойств. Пинаколиновая пере-группировка.
18. Глицерин. Методы синтеза и свойства.
19. Способы получения фенолов.
20. Химические свойства фенолов.
21. Ароматические спирты.
22. Сравнительные свойства спиртов и фенолов.
Задачи
1. Предложите несколько методов синтеза 1-бромбутана из различных органических соединений.
2. Соединение С5Н11Br при дегидробромировании и последующем озонолизе дает смесь формальдегида и изомасляного альдегида. Установите строение исходного галогеналкана.
3. 1– бромбутан ® 1– бутанол
4. Пропилен ® 2,5 – дихлоргексан
5. Метан ® хлористый аллил
6. Изобутан ® 1-бром– 2– метилпропан
7. Какие соединения образуются в ходе указанных превращений:
а) 1– бутанол + НBr (конц.) ® … + КОН (спирт) ®……. ;
б) Изобутан + Br2 (свет) ®… + КОН (спирт) ®… + НBr (НООН)®….
8. 3– хлор – 1– бутен реагирует с этиловым спиртом с образованием смеси 3– этокси– 1– бутена и 1– этокси– 2– бутена, если же реакцию вести с этилатом натрия в спирте, то преимущественно образуется 3– этокси– 1– бутен. Объясните эти факты.
9. Охарактеризуйте влияние двойной связи на активность атома брома в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях:
а) 4 – бром – 1– бутен;
б) 3 – бром – 1– бутен;
в) 2 – бром – 1– бутен;
г) бромбензол;
д) бромистый бензил
Для наиболее реакционно-способного изомера напишите реакцию с гидроксидом натрия в воде.
10. Формальдегид ® изопропиловый спирт
11. Уксусный альдегид ® изопропиловый спирт ® ацетон
третичный бутиловый спирт
12. Ацетилен 1,4-бутандиол
1-пропанол ® 2-пропанол
13. Уксусный альдегид ® 2– метил – 2– пропанол
14. Пропилен ® глицерин
15. Из дигалогенпроизводных получить:
а) диметилциклопропан;
б) этилциклобутан;
в) 1-этил-2-пропилциклогенсан
16.
через галогенпроизводные
17.Бензол ® фенол через сульфокислоты
кумольный способ