Гетероциклические соединения. Биологически активные высокомолекулярные вещества.

Значение темы:

Изучение темы будет способствовать формированию следующих компетенций ОК–1; ОК–5; ОПК-1; ОПК-7; ОПК-9; ПК-5

Цель: после изучения темыстудент должен

Знать:

ü строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений;

Уметь:

ü прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

ü пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

ü классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

ü пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов;

Вопросы, вынесенные на самостоятельное изучение:

1. Структура наиболее важных гетероциклов: пиррол, фуран, тиофен, индол, пиразол, имидазол, тиазол, оксазол, пиридин, пиримидин, хинолин, изохинолин, пурин, бензимидазол, птеридин, акридин. Классификация пяти- и шестичленных, одно, двух и полигетероатомных гетероциклов. Основы систематической и исторической номенклатуры гетероциклов.

2. Структура триптофана и продуктов метаболизма, их биологическое действие.

3. Структура биотина, его биологическая роль.

4. Пиридоксальфосфат. Реакции, происходящие с участием пиридоксальфосфата: декарбоксилирование, переаминирование и рацемизация.

5. Структура тиамина (витамина В1), его коферментная форма (кокарбоксилаза). Биологическое действие тиамина.

6. Фолиевая кислота. Структура, биологическая роль.

7. Структура рибофлавина (витамина В2) – фактора роста живых организмов. Структура флавинмононуклеотида (ФМН) и флавинадениндинуклеотида (ФАД).

Вопросы для самоконтроля знаний:

1. Подберите соответствие между названием гетероцикла и его характеристикой:

№ Название гетероцикла   Характеристика
Пиррол А - Шестичленный ароматический гетероцикл с одним гетероатомом азота
Индол Б - Шестичленный ароматический гетероцикл с двумя гетероатомами азота
Пиридин В - Конденсированная система из двух ядер – имидазола и пиримидина
Пиримидин Г - Конденсированная система из двух ядер – имидазола и бензола
Пурин Д - Пятичленный ароматический гетероцикл с одним гетероатомом азота

2. Подберите соответствие между формулой гетероцикла и его названием:

   
А фуран Е тиазол Л птеридин Р протопорфирин
Б пиррол Ж бензимидазол М хинолин С пиразол
В тиофен З пиридин Н изохинолин Т оксазол
Г индол И пурин О пирролидин У пиримидин
Д тропан К пиперидин П порфин Ф имидазол

 

3. Подберите соответствие между названием гетероцикла и его характеристикой:

№ Название гетероцикла   Характеристика
Пиперидин   А - Шестичленный насыщенный гетероцикл с одним гетероатомом азота
Изохинолин Б - Пятичленный ароматический гетероцикл с двумя гетероатомами азота
Имидазол   В - Конденсированная система из двух ядер – бензола и пиридина
Тиофен   Г - Пятичленный насыщенный гетероцикл с одним гетероатомом азота
Пирролидин   Д - Пятичленный ароматический гетероцикл с одним гетероатомом серы

 

 

4. Подберите соответствие между названием соединения и его биологической ролью:

 

№ Название соединения   Биологическая роль
Рибофлавин А - входит в состав важнейших ферментов углеводного и энергетического обмена, обеспечивающих организм энергией и пластическими веществами, а также метаболизма разветвленных аминокислот.
Биотин Б - В форме коферментов участвует в превращениях аминокислот, липидов и нуклеиновых кислот, участвует в поддержании иммунного ответа, участвует в процессах торможения и возбуждения в центральной нервной системе, способствует нормальному формированию эритроцитов, поддержанию уровня гомоцистеина в крови.
Пиридоксаль В - в качестве кофермента участвуют в метаболизме нуклеиновых и аминокислот.
Тиамин Г - участвует в синтезе жиров, гликогена, метаболизме аминокислот.
Фолиевая кислота Д - в форме коферментов участвует в окислительно-восстановительных реакциях.

 

5. Подберите соответствие между формулой биологически активного соединения и его названием:

 
А Триптофан Д НАДФ+ И Фолиевая кислота
Б Серотонин Е ФАД К Пиридоксальфосфат
В Мелатонин Ж Биотин Л Пиридоксамин
Г Рибофлавин З Пиридоксаль М ФАДН2

Тема №10.