Количественное определение
Сульфаниламидные препараты (САП)
Общая характеристика
САП –
![]() | |||
![]() | |||
H2N SO3H H2N SO2 – NH2
![]() | |||
![]() | |||
Общие формулы САП и их натриевых солей можно представить следующим образом:
R R R R
H - N SO2 – N - H H2N SO2 – N - Na
![]() | |||
![]() | |||
САП классифицируют по характеру радикалов R и R.
Большинство САП являются первичными ароматическими аминами (R= ).
Водород в амидной группе может быть замещен на радикал R (алифатический или гетероциклический).
Свойства
Химические свойстваобусловлены наличием следующих функциональных групп:
1.Первичной ароматической амингруппой –
2.Сульфамидной группой –
O O
|| ||
H2 N S - N - R H2N S= N - R
|| | |
O H OH
3.Ароматическое ядро –
Подлинность
Реакции на первичную ароматическую аминогруппу
Если аминогруппа закрыта –
А)
NH2 NN
![]() | |||
![]() | |||
+ NaNO2 + 2 HCl Cl + NaCl + 2 H2O
![]() | |||||
![]() | |||||
![]() | |||||
SO2 –NH - R SO2 –NH - R
NaO
NN N=N
OH
NaOH
Cl +
![]() | |||||||||
![]() | |||||||||
![]() | |||||||||
![]() | |||||||||
![]() | |||||||||
SO2 –NH - R SO2 –NH - R
Б)
NH2 N=CHR
![]() | |||
![]() | |||
+ R – C = O + H2O
|
H
SO2 –NH - R SO2 –NH –R
В)
Реакции на сульфамидную группу
А)
Если САП- кислота –
NH2 NH2
![]() | |||
![]() | |||
+ NaOH + CuSO4
- H2O
O = S–NH - R O = S = N –R
|| |
O ONa
NH2 NH2
![]() | |||
![]() | |||
Это реакция отличия САП !!!!!!!!!!
O = S=N - R R –N=S = O
| |
O – Cu - O
Б)
САП + HNO3 SO42-
SO42- + BaCl2 BaSO4 + 2 Cl –
Реакции на ароматическое кольцо
А)
Если аминогруппа закрыта –
NH2 NH2
Br Br
![]() | ![]() | ||||||
![]() | |||||||
![]() | |||||||
+ 2 Br2 + 2 HBr
SO2 –NH - R SO2 –NH – R
4.
5.
Количественное определение
1. По ГФ –
Метод основан на
Методика:
Если аминогруппа закрыта
NH2 NN
![]() | |||
![]() | |||
+ NaNO2 + 2 HCl Cl + NaCl + 2 H2O
![]() | |||||
![]() | |||||
![]() | |||||
SO2 –NH - R SO2 –NH - R
fэкв. = M1/z =
Конец титрования определяют с помощью:
1. Внутренних индикаторов
-
-
-
2. Внешнего индикатора –
2 NaNO2 + 2 KI + 4 HCl I2 + 2 NO + + 2 KCl + NaCl + 2 H2O
3.
2. Методы галоидирования:
- Метод
- Метод
- Метод
Методы основаны на
Если аминогруппа закрыта –
fэкв. = M1/z = M
3. Метод
А) Для САП – кислот
Метод
Метод основан на
Титруют
NH2 NH2
![]() | |||
![]() | |||
+ NaOH
- H2O
O = S–NH - R O = S = N –R
|| |
O ONa
Моль экв.
fэкв. = M1/z =
Б) Для САП – солей
Метод
Метод основан на
Титруют
NH2 NH2
![]() | |||
![]() | |||
+ HCl + NaCl
O = S–N - R O = S - NH –R
|| | ||
O Na O
Моль экв.
fэкв. = M1/z =
4. Метод
Метод основан на
Титруют
NH2 NH2
+ Na2B4O7
+ 5 H2O
+ AgNO3
-2NaNO3
- 4 H3BO3
O = S–NH - R O = S = N –R
|| |
O O - Аg
Моль экв.
2 AgNO3 + K2CrO4 = Ag2CrO4 + 2 KNO3
fэкв. = M1/z =
5.
6.
7. Метод …………………………..(для растворов САП – солей с массовой долей 5% и более)
Применение
ВРД ВСД
Нельзя сочетать с ЛС
Хранение
Стрептоцид Сульфаниламид | Сульфацетамид натрия Сульфацил-натрий | Норсульфазол Сульфатиазол | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Streptocidum Sulfanilamidum Sulfanilamide * | Sulfacetamidum Natricum Sulfacylum-natrium Sulfacylum solubile Albucid-natrium Sulfacetamide Sodium * | Norsulfazolum Sulfathiazolum Sulfathiazole * | ||||||||||||||||||||||||||||||||
![]()
SO2 –NH2 | ![]() ![]() ![]() ![]() | ![]()
SO2 –NH - S | ||||||||||||||||||||||||||||||||
п- аминобензозсульфамид | п-аимнобензолсульфацетамид натрий | 2-(п-аминобензолсульфамидо)-тиазол | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Свойства | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Подлинность | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
1. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
2. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
3. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
4. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
__________ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
5. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
________ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
6. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
7. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
8. На ионы натрия - - - | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Количественное определение | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
1. (ГФ) Метод | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Индикатор – | Индикатор – | Индикатор – | ||||||||||||||||||||||||||||||||
2. Метод | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
3. (на основе реакции образования азокрасителя) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
4. Метод | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
5.(для растворов с массовой долей 5% и более) – метод | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Применение | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Форма выпуска: | - - Форма выпуска: | Форма выпуска: | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Хранение | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Список | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Стрептоцид растворимый
Streptocidum solubile
NH – CH2 – SO3Na
![]() | |||||
![]() | |||||
![]() | |||||
Пара-сульфамидо-бензоламино-метансульфат
натрия
SO2 –NH2 Свойства:
Подлинность
- На ионы натрия:
-
-
-
2.
NH – CH2 – SO3Na NH2
![]() | |||
![]() | |||
to
+ HCl + NaCl + SO2 + H – C = O
|
H
SO2 –NH2 SO2 –NH2
3.
Количественное определение
1. По ГФ – метод
2. (экспресс) – анализ растворов с массовой долей 5% и более. Метод
Применение
Хранение
Сульфадимезин
Sulfadimezinum
Sulfadimedinum
Sulfadimedine *
NH2
![]() | |||||
![]() | |||||
![]() | |||||
CH3
N
SO2 –NH -
N
CH3
2-(пара- аминобензолсульфамидо)-4,6-диметилпиримидин
Свойства
Подлинность
1.
2.
3. отличие!
4. отличие
5.