Галогенангидриды и ангидриды карбоновых кислот в организме не обнаружены.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

КЛАССИФИКАЦИЯ

I. Алифатические кислоты

Насыщенные

Метановая (ИЮПАК), муравьиная (тривиальная), карбоновая

Этановая (ИЮПАК), уксусная (тривиальная), метилкарбоновая

Ненасыщенные

Пропеновая (ИЮПАК), акриловая (тривиальная), винилкарбоновая

Алифатические кислоты, у которых число атомов углерода больше 6 называются жирными кислотами.

Пальмитиновая стеариновая олеиновая

II. Алициклические

Циклопропанкарбоновая кислота

III. Ароматические

бензойная кислота n – толуиловая кислота

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Монокарбоновые кислоты с С₁ до С₉ – бесцветные жидкости;

ароматические, высшие алифатические – твердые вещества.

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты имеют резкий раздражающий запах, остальные кислоты с неприятным запахом.

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты с водой смешиваются в любых соотношениях.

3 – 6% - ный раствор уксусной кислоты называется «столовым уксусом».

Чистая уксусная кислота – прозрачная жидкость с резким запахом; при 16⁰С затвердевает, поэтому ее называют «ледяной» уксусной кислотой.

С увеличением углеродной цепи растворимость в воде уменьшается и возрастает гидрофобность.

Температуры кипения монокарбоновых кислот выше температуры кипения соответствующих спиртов и альдегидов, что объясняется способностью кислот к ассоциации за счет водородных связей.

В твердом и жидком состоянии кислоты в результате возникновения водородных связей образуют устойчивые циклические димеры:

В водных растворах кислоты образуют ациклические димеры и олигомеры.

Строение карбоксильной группы

р, - сопряженная система

Длина связи С=О – 0,118 – 0,126 нм

Длина связи С – О – 0,121 – 0,137 нм

Угол О – С – О – 118 – 125⁰С

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Реакционные центры

1. Кислотный характер карбоновых кислот:

 

Стабильность карбоксилат-иона:

 

Влияние ЭД-ных заместителей на кислотные свойства:

 

 

Влияние ЭА-ных заместителей на кислотные свойства:

 

Карбоновые кислоты образуют соли:

cоли кислот от С₁₁ и выше называются мылами:

 

 

Основные свойства карбоновых кислот

 

3. Образование амидов:

R – COOH + NH₃ R – CONH₂ + H₂O

Амиды - кристаллические вещества (кроме формамида НСОNН₂).

4. Образование галогенангидридов кислот с помощью РCl₅, PCl₃, SOCl₂:

5. Реакция S – ацилирования тиолов

 

 

 

6. Реакция этерификации:

R – COOH + R₁OH R – COOR₁ + H₂O

Механизм реакции:

 

 

 

7. Образование ангидридов:

2R – C(О) – OH R – C(О) – O – C(О) – R + H₂O

 

Ангидриды кислот характеризуются большой активностью, являются ацилирующими агентами.

Среди производных карбоновых кислот в организме чаще всего встречаются их сложные эфиры, тиоэфиры и амиды.

Галогенангидриды и ангидриды карбоновых кислот в организме не обнаружены.

Производные карбоновых кислот склонны к взаимопревращениям за счет реакций нуклеофильного замещения:

возрастание реакционной способности в процессах гидролиза