Реакции восстановления и окисления
При каталитическом гидрировании (восстановлении) фенола образуется циклогексанол:
Фенолы легко окисляются даже кислородом воздуха. Наличие примесей приводит к ускорению окисления. Окисленный фенол красно-розового цвета, очищенный, - бесцветный. При окислении образуются хиноны.
Граф логической структуры темы
| ФЕНОЛЫ |
| СТРОЕНИЕ |
| ОДНОАТОМНЫЕ ФЕНОЛИ |
| ПОЛИАТОМНЫЕ ФЕНОЛИ |
| АМИНОФЕНОЛЫ |
| СпособЫ ПОЛУЧЕНИЯ |
| ФЕНОЛЫ |
| АМИНОФЕНОЛЫ |
| Из аренов |
| Из ароматических карбоновых кислот |
| Из солей арилдиазония |
| Из нитрофенолови итробензола |
| Их двуатомных фенолов |
| ХИмИчЕСКИЕ СВОЙСТВА |
| ФЕНОЛЫ |
| АМИНОФЕНОЛЫ |
| Амфотерные свойства |
| Кислотные свойства |
| Реакции SE в ароматическом кільці |
| Реакции по аминогруппе |
| Образование простых эфиров |
| Реакции по гидроксогруппе |
| Реакции в ароматическом кольце |
| Окисление |
| Восстановление |
| РеакцИИ ИдентифИкацИИ |
| ФЕНОЛЫ В ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВАХ |
4. Источники информации
1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.2. Углеводороды и их функциональные производные: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 183-347, с.275-298.
2. Лекции по органической химии В. П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 223-241.
3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х. : Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.251-261.
4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В. П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 171-189.
УЧЕБНЫЕ АДАНИЯ
Задание 1
Напишите цепочки последовательных преобразований, приводящих к получению фенолов.
а) бензен ® фенол
Пример решения:
б) бензендиазония хлорид ® фенол
в) бензен ® резорцин
г) нитробензен ® п-нитроанизол
Задание 2
Расположите приведенные соединения в порядке уменьшения кислотных свойств:
а) фенол; вода; угольная кислота; этанол.
б) резорцин; метанол; пирогаллол; фенол
в) n-нитрофенол; бензольного спирт; м нитрофенол; 2,4,6-тринирофенол; 2,4-динитрофенол.
Задание 3
Сравните свойства фенола и этилового спирта. Сделайте соответствующие выводы.
Задание 4
Сравните свойства фенола и бензола. Сделайте соответствующие выводы.
Задание 5
Выполнить цепочку преобразований:
ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ
1. Какая из предложенных соединений относится к классу двухатомных фенолов?
A. B. C.
D. E.
2. Какая из предложенных веществ имеет тривиальное название "резорцин"?
A. гидроксибензен
B. 1,2-дигидроксибензен
C. 1,4-дигидроксибензен
D. 1,2,3-тригидроксибензен.
E. 1,3-дигидроксибензен
3. Фенол получают кумольным способом по схеме:
В этой реакции в качестве побочного продукта образуется:
A. пропанол
B. уксусный альдегид
C. этанол
D. ацетон
E. уксусная кислота
4. Выберите реакцию, в результате которой образуется фенол:
A
B
C
D
E
5. Электронное строение молекулы фенола показана на схеме:
Эффекты проявляет карбоксильная группа:
A. +І; -М
B. -І; +М
C. -І; -М
D. +І; +М
E. +М; (І - эффекта нет)
6. Гидроксильная группа в фенол является ориентанты:
A. -орто, мета.
B. -мета.
C. -мета, пара.
D. -орто.
E. -орто, пара.
7. Реакция окисления пирокатехина протекает по схеме:
Выберите продукт реакции.
A B C
D E
8. На кислотность фенолов влияют заместители в ароматическом ядре. Расположите в порядке убывания кислотных свойств фенольного гидроксила следующие соединения:
A. 3 > 2 > 1;
B. 2 > 1 > 3;
C. 1 > 3 > 2;
D. 3 > 1 > 2;
E. 2 > 3 > 1.