М е х а н и з м ы р е а к ц и й, с т р о е н и е
К о н т р о л ь н ы е з а д а н и я
Варианты контрольных заданий представлены в таблице 1.
Вариант Вопросы
1 1 41 81 122 161 201 241 281 321 361
2 2 42 82 121 162 202 242 282 322 362
3 3 43 83 159 163 203 243 284 323 363
4 4 44 84 160 164 204 245 287 324 368
5 5 45 85 140 165 239 246 285 325 369
6 6 46 86 126 166 206 247 314 326 365
7 7 47 87 127 167 205 244 289 359 400
8 8 48 88 123 177 208 248 290 327 366
9 9 49 89 129 169 209 249 288 346 395
10 10 50 90 124 170 210 279 291 328 364
11 11 51 91 125 171 207 280 294 331 367
12 12 52 92 128 175 212 272 307 336 396
13 13 53 93 130 172 213 266 295 334 370
14 14 54 94 131 173 214 267 292 332 371
15 15 55 95 155 168 215 250 308 333 372
16 16 56 96 132 176 211 251 313 355 373
17 17 57 97 135 178 216 252 316 338 374
18 18 58 98 133 194 217 254 297 339 375
19 19 59 99 136 179 218 257 309 340 376
20 20 60 100 156 180 229 255 302 341 377
21 21 61 101 157 181 230 268 304 342 378
22 22 62 102 158 182 220 269 305 347 379
23 23 63 103 137 183 221 256 300 344 380
24 24 64 104 154 184 223 258 301 357 382
25 25 65 105 134 185 224 270 309 358 383
26 26 66 106 138 186 226 271 310 356 381
27 27 67 107 141 187 222 261 311 348 388
28 28 68 108 142 188 227 263 317 349 390
29 29 69 109 144 189 228 264 293 335 384
30 30 70 110 145 191 219 265 296 343 395
31 31 71 111 148 190 231 259 298 345 386
32 32 72 112 149 192 232 260 312 330 387
33 33 73 113 147 193 233 278 318 350 392
34 34 74 114 150 196 234 276 315 354 393
35 35 75 115 139 174 225 253 319 351 389
36 36 76 116 143 200 235 262 320 352 392
37 37 77 117 152 197 236 273 299 329 394
38 38 78 118 146 199 237 274 306 337 397
39 39 79 119 153 195 238 277 283 353 398
40 40 80 120 151 197 240 275 286 360 399
41 1 51 85 135 161 203 279 315 322 363
42 2 52 86 136 162 204 280 316 321 364
43 3 53 87 130 164 238 241 313 325 361
44 4 54 88 139 165 239 242 314 324 362
45 5 55 89 132 166 240 243 317 323 365
46 6 56 90 134 168 229 244 311 327 369
47 7 57 91 137 169 230 245 312 326 370
48 8 58 92 159 163 232 246 286 358 366
49 9 59 93 160 171 234 247 287 359 367
50 10 60 94 121 176 201 249 309 355 372
51 11 61 95 122 177 202 250 310 357 373
52 12 62 96 155 182 208 267 281 351 368
53 13 63 97 157 183 210 268 283 352 374
54 14 64 98 125 194 209 261 318 328 375
55 15 65 99 127 195 211 263 306 330 376
56 16 66 100 123 167 212 270 284 329 377
57 17 67 101 128 198 213 271 288 331 388
58 18 68 102 126 188 205 266 302 333 378
59 19 69 103 131 189 206 278 303 334 382
60 20 70 104 129 172 207 248 307 349 379
61 21 71 105 133 173 214 252 308 334 380
62 22 72 106 124 181 215 257 289 336 371
63 23 73 107 144 186 216 262 290 337 392
64 24 74 108 148 190 233 269 285 338 387
65 25 75 109 149 193 237 273 291 339 386
66 26 76 110 140 185 225 255 292 340 383
67 27 77 111 141 191 226 272 294 341 384
68 28 78 112 142 180 227 256 320 342 385
69 29 79 113 143 174 224 254 300 343 395
70 30 80 114 138 178 216 251 299 350 396
71 31 41 115 144 184 218 274 301 360 398
72 32 42 116 145 187 223 275 295 356 399
73 33 43 117 146 192 219 276 293 345 389
74 34 44 118 147 200 221 265 319 346 394
75 35 45 119 150 196 222 264 305 347 400
76 36 46 120 151 175 217 258 282 348 381
77 37 47 81 152 170 228 259 296 344 390
78 38 48 82 153 197 236 260 297 353 391
79 39 49 83 154 199 220 253 298 354 392
80 40 50 84 158 179 235 277 304 332 394
81 1 51 92 122 162 203 241 286 323 368
82 2 52 93 123 163 204 244 287 324 362
83 3 53 94 125 164 205 278 288 326 363
84 4 54 95 126 165 206 245 289 327 364
85 5 55 96 127 166 208 246 290 328 365
86 6 56 97 128 167 209 247 291 329 367
87 7 57 98 130 168 210 248 292 333 367
88 8 58 99 131 169 201 249 293 334 369
89 9 59 100 132 170 202 251 294 336 371
90 10 60 101 136 171 211 254 295 343 376
91 11 61 102 144 176 232 255 299 344 377
92 12 62 103 145 177 233 256 300 345 378
93 13 63 104 146 178 234 257 301 347 379
94 14 64 105 147 194 236 258 302 346 380
95 15 65 106 148 195 237 261 303 348 384
96 16 66 107 149 196 238 262 305 349 388
97 17 67 108 150 197 239 263 307 350 390
98 18 68 109 151 198 240 264 308 354 392
99 19 69 110 152 199 224 265 309 355 395
100 20 70 111 153 200 221 266 319 358 400
Н о м е н к л а т у р а
1. Приведите структурные формулы соединений: а) 2,3-диметилпентен-1; б) 1,3-дибром-4-этилгептин-1; в) этиловый эфир α-аминопропионовой кислоты; г) 3-этилпентен-2-овая кислота; д) α-метил-L-глюкофуранозид; е) 4-аминопиридин.
2. Приведите структурные формулы соединений: а) 3,4-диэтилгексен-1; б) 1,4-дихлор-3-этилгептин-1; в) метилметакрилат; г) β-метил-D-фрукто-фуранозид; д) 3-аминопиперидин; е) салол.
3. Приведите структурные формулы соединений: а) β-метил-D-глюкопиранозид; б) 3-метилпиррол; в) этиловый эфир β-пиридинкарбоновой кислоты; г) 2-метил-3-пропилгексен-1; д) 2,3,3-триметилоктин-4; е) п-аминосалициловая кислота.
4. Приведите структурные формулы соединений: а) 3,4-диметилпентин-1; б) β-оксипиридин; в) β-фенил-D-маннофуранозид; г) 3-нитробензойная кислота; д) триолеин; е) тетраметилэтилен.
5. Приведите структурные формулы соединений: а) N,N-диметилвалин; б) п-аминотолуол; в) изопропиловый эфир α-метилпропионовой кислоты; г) 2-дезокси-α-D-рибофураноза; д) 4-оксибутен-2-овая кислота; е) 3-бром-3-метил-4,4-диэтилгексин-1.
6. Приведите структурные формулы соединений: а) сим-пропил-изопропилэтилен; б) 2,3-диметил-4,5,6-трибромгептен-3; в) изопропиловый
эфир метилизопропилуксусной кислоты; г) 3-фосфорглицериновый альдегид; д) β-бензоил-L-арабинопиранозид; е) N-метилпиррол.
7. Приведите структурные формулы соединений: а) N,N-диметиланилин; б) 2,4-диметил-4-изопропилоктен-2; в) бромангидрид триметилуксусной кислоты; г) метилэтилизопропил-карбинол; д) фенилозазон D-галактозы; е) 3-гидрокси-3-метилпентановая кислота.
8. Приведите структурные формулы соединений: а) 2,5-дибром-3-этилгептен-3; б) диэтиловый эфир 1,4-бутандикарбоновой кислоты; в) метил-винилацетиленилкарбинол; г) N,N-диметил-3-нитроанилин; д) α-ацетил-D-маннопиранозид; е) β-ацетил-пиридин.
9. Приведите структурные формулы соединений: а) α,β-дихлормасляная кислота; б) диэтиловый эфир этиленгликоля; в) N-метил-N-этил-о-толуидин; г) пентаацетат β-D-глюкопиранозы; д) 3-метил-4-изопропилгептен-2; е) олеодистеарин.
10. Приведите структурные формулы соединений: а) метилдивторбутилметан; б) 2-метил-4-этилгексен-3; в) этиловый эфир аллилуксусной кислоты; г) δ-амино-α-метилвалериановая кислота; д) N-метил-α-ацетилпиррол; е) D-галактуроновая кислота.
11. Приведите структурные формулы соединений: а) N-ацетил-п-толуидин: б) метилфенилтрихлорметилметан; в) N-бензил-п-нитроанилин; г) тристеарин; д) этиловый эфир D-глюконовой кислоты; е) 2,3,4-триметилпентен-2.
12. Приведите структурные формулы соединений: а) 2,5-диметилгептен-2-ол-4; б) диизобутил; в) α-бензил-L-арабинопиранозид; г) капролактам; д) N-ацетил-п-броманилин; е) 3-нитрофуран.
13. Приведите структурные формулы соединений: а) N-этилацетанилид; б) 5,6-диметил-5-этил-4-изопропилнонин-1; в) тетрахлорэтилен; г) β-формил-акриловая кислота; д) тераацетил-α-метил-L-глюкофуранозид; е) 2,4-диметил-3,5-дикарбоксипиррол.
14. Приведите структурные формулы соединений: а) 2,3,4,4-тетраметилпентен-2; б) цис-транс-гексадиен-2,4; в) 2,3-диметил-3,5-диизопропилоктандиол-1,7; г) ацетондикарбоновая кислота; д) фенилгидразон L-эритрозы; е) пиридин-сульфотриоксид.
15. Приведите структурные формулы соединений: а) 1-фенил-3-этилпиразолон-5; б) п-аминоазобензол; в) 1,3-диамино-2,3-диметилбутан; г) β-метокси-пропионовая кислота; д) α-ацетил-D-рибофуранозид; е) 4,4-диэтилгептен- 1-ол-3.
16. Приведите структурные формулы соединений: а) изопропилакрилат; б) 3,4,4-триэтил-5-метилгексен-2; в) β-метил-L-фруктопиранозид; г) циклогексиламин; д) 2-метил-3-аминопиридин; е) δ-валеролактон.
17. Приведите структурные формулы соединений: а) 1-хлор-2-бром-3-метил-4-этилгептен-3; б) 2-метилпентен-1-ин-3; в) 4-оксиизовалериановая кислота; г) тристеарин; д) оксим 2-дезокси-D-рибозы; е) 3-метил-4-этилпиридин.
18. Приведите структурные формулы соединений: а) 3-метил-4-этилгексанон-2; б) диэтиловый эфир адипиновой кислоты; в) озазон D-эритрозы; г) 3,4-диэтилоктадиен-1,3; д) о-толуолсульфокислота; е) 3-метилфурфурол.
19. Приведите структурные формулы соединений: а) 3-метилтиофен-2-сульфокислота; б) фенил-п-толилкетон; в) амид 3,5-диметилгексен-2-овой кислоты; г) β-бензил-L-фруктофуранозид; д) 3,5-диэтилгептен-2-он-4; е) 3-метил-3-винилпентадиен-1,4.
20. Приведите структурные формулы соединений: а) N,N-диметил-n-аминобензальдегид; б) лактобионовая кислота; в) 3,5-диоксогексановая кислота; г) 3,6-диизопропилоктадиен-4,6-ин-1; д) амид α-метил-β-пиридинкарбоновой кислоты; е) 1,3,6-три-метил-α-D-глюкофуранозид.
21. Приведите структурные формулы соединений: а) 2-метил-3-хлорбензолсульфокислота; б) 2-дезокси-D-глюконовая кислота; в) 3-метил-3-винилпентадиен-1,4; г) β-амино-пиридин; д) транс-цис-гептадиен-2,4; е) 3-этилпентандиол-2,3.
22. Приведите структурные формулы соединений: а) 4-метил-4-оксипентанон-2; б) 1,2,3,4-тетраацетил-β-D-глюкопираноза; в) 4-метил-3-этилциклогексанон; г) 3,3-дихлор-4,4-диметилпентен-1; д) 4-бром-4-этилгексин-2; е) 3-метилиндол.
23. Приведите структурные формулы соединений: а) 1-α-бром-2,3,4,6-тераацетил-D-глюкопираноза; б) 4,5-диметилпиридин; в) гексаметилендиамин; г) 2,2,3-триметилгептанон-4; д) 1,2,3-бутан-трикарбоновая кислота; е) глицерин-трипальмитат.
24. Приведите структурные формулы соединений: а) N-метилформамид; б) 4-метилпентен-1-он-3; в) цис-пентадиен-1,3; г) пропилсерная кислота; д) 2,5-диметилбензальдегид; е) 2-метил-3-пиридин карбоновая кислота.
25. Приведите структурные формулы соединений: а) 1,3-дихлор-3,4-диэтилоктан; б) цис-цис-гептадиен-2,4; в) 2-метил-3-оксибутаналь; г) пентабензоил-α-D-глюкопиранозид; д) хлористый пиридиний; е) изопропилбензол.
26. Приведите структурные формулы соединений: а) бромистый метилен; б) транс-транс-гексадиен-2,4; в) 3-этил-5-метилгексанон-2; г) α-метил-2,3,4,6-тетраацетил-D-галактопиранозид; д) 2-бром-4-метилфуран; е) 3-фенилпентан.
27. Приведите структурные формулы соединений: а) 1-хлор-2-бром-3-этилгексен-1; б) транс-цис-гептадиен-2,4; в) D-глицериновый альдегид; г) D-галактозо-6-фосфат; д) α-ацетилтиофен; е) фенилацетилен.
28. Приведите структурные формулы соединений: а) 3-хлор-3-метилпентадиен-1,4; б) 3,4-диэтилгептен-2; в) 3,6-диметилоктаналь; г) 1,2,3,4-тетраметил-α-L-арабинопиранозид; д) N-метилпиррол; е) транс-дифенилэтилен.
29. Приведите структурные формулы соединений: а) 3-хлор-2,6-диэтилоктин-4; б) дивинилацетилен; в) 4-метилпентен-1-он-3; г) октаметилсахароза; д) α-тиофенсульфокислота; е) м-метилвинил-бензол.
30. Приведите структурные формулы соединений: а) хлоропрен; б) октадиен-1,7-ин-4; в) амид 3,3-диметил-4-аминогексановой кислоты; г) L-арабонат кальция; д) 2-метил-пиридин-3-сульфокислота; е) 2,4-динитрофенил-гидразин.
31. Приведите структурные формулы соединений: а) 1,3-диметилциклобутан; б) 3,5-диметил-2,4-дикарбоксипиррол; в) 2-амино-1-фенилпропан; г) 2-амино-3-оксимасляная кислота; д) дихлорангидрид тетраацетилслизиевой кислоты; е) диизопропенил.
32. Приведите структурные формулы соединений: а) 1-метил-3-этилциклопентен-1; б) 1,2,5-триметилпиррол; в) п-аминоазобензол; г) 4-окси-2-аминобутановая кислота; д) 2-дезокси-L-фруктофураноза; е) 2-метил-пентен-1-ин-3.
33. Приведите структурные формулы соединений: а) 1-хлор-2-бром-3-метил-4-этилгексадиен-1,3; б) 3,5-диметилиндол; в) N-бензил-п-этиланилин; г) α-амино-глутаровая кислота; д) 6-дезокси-β-L-галактопираноза; е) 2,3-диизопропил-пентадиен-1,3.
34. Приведите структурные формулы соединений: а) 2,2,3,4-тетраметилпентен-3; б) дихлорангидрид тетрабензоилслизиевой кислоты; в) 5-хлор-2,3,5-триметил-3-этилгексановая кислота; г) 2,2-диэтилбутаналь; д) 3,4,5-триоксибензойная кислота; е) 3,4-диметилпиррол.
35. Приведите структурные формулы соединений: а) 2,5-диметил-3-этилгексен-2; б) β-метил-D-рибофуранозид; в) 3-хлор-3-метил-4-этилоктин-1; г) оксим метил-этилкетона; д) транс-коричная кислота; е) 2,3,5-трифенилтиофен.
36. Приведите структурные формулы соединений: а) 4,4,5,5-тетраметилгексин-2; б) β-бензил-D-рибопиранозид; в) 1,1,1,5-тетрабром-2,3,4-триметилпентан; г) метилацетоуксусный эфир; д) 3,5-динитробензоил хлорид; е) 2-амино-пиридин.
37. Приведите структурные формулы соединений: а) 2-метил-3-этилоктен-1; б) 3,4,6-триацетил-2-дезокси-D-глюкопираноза; в) 1,2-дихлорбутадиен-1,3; г) гидразон 3,3,4-триэтилгептанона-2; д) N-этиламид фенилуксусной кислоты; е) γ-оксипиридин.
38. Приведите структурные формулы соединений: а) 3-метил-4-этилгексен-1; б) 3,4,6-триметил-2-дезокси-β-D-галактопираноза; в) 1-бром-2-метилбутен-2; г) диоксиацетон; д) N,N-диметилантраниловая кислота; е) N-метиламид β-пиридинкарбоновой кислоты.
39. Приведите структурные формулы соединений: а) 2,3,4-триметил-3,4-диэтилгексен-1; б) N-этил-β-D-глюкозиламин; в) 2-хлор-2-метилбутановая
кислота; г) оксинитрил изомасляного альдегида; д) изопропиловый эфир о-толуиловой кислоты; е) диэтилбарбитурат.
40. Приведите структурные формулы соединений: а) 3-нитро-3,4-диметилпентен-1; б) метилизопропиламин; в) 2,3-диметилпентен-1-ол-4; г) 1,1-диметил-циклопропан; д) о-фенилендиамин; е) диэтиловый эфир-2,5-пиридиндикарбоновой кислоты.
И з о м е р и я
41. Напишите структурные формулы всех изомерных нитросоединений состава С4Н9NО2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
42. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н8О3. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
43. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н7BrО2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
44. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н5BrО5. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
45. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н8О4. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
46. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н7BrО5. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
47. Напишите структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот состава С4Н6Br2О2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
48. Напишите структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот состава С4Н9NО3. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
49. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С8Н7BrО2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
50. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений состава С4Н7ClО3. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
51. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н5ClО5. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
52. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н5ClО4. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
53. Напишите структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот состава С5Н10О3. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
54. Напишите структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот состава С5Н9BrО2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
55. Напишите структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот состава С5Н11NО2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
56. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических соединений состава С8Н10О2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
57. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений состава С4Н6BrClО. Назовите эти соединения. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
58. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений состава С4Н5Br3О. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
59. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С5Н8О. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
60. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н4Br2О4. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
61. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н7ClО. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
62. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н11NО. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
63. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений состава С5Н10О. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
64. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н6Cl4. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
65. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н7Cl3. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
66. Напишите структурные формулы всех изомерных нитросоединений состава С5Н11NO2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
67. Напишите структурные формулы всех изомерных первичных аминов состава С4Н10ClN. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
68. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С5Н13N. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
69. Напишите структурные формулы всех изомерных первичных аминов состава С4Н12N2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
70. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н10О2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
71. Напишите структурные формулы всех изомерных аминокислот состава С4Н9NО2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
72. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических карбонильных соединений состава С8Н7ClО. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
73. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических соединений состава С7Н7ClО. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
74. Напишите структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот состава С3Н6ClNО2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
75. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С3Н4ClNО4. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
76. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С3Н3Cl2NО4. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
77. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С3Н5ClО2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
78. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С3Н5Cl2NО2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
79. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических соединений состава С8Н9Cl. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
80. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н10О. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
М е х а н и з м ы р е а к ц и й, с т р о е н и е
81. Изомерия структурная и пространственная, таутомерия. Дайте определения, приведите примеры.
82. Электрофильный агент, нуклеофильный агент, реакции электрофильного присоединения и замещения. Сформулируйте понятия, приведите примеры.
83. Правило Марковникова. Современное объяснение. Приведите примеры.
84. Правило Марковникова. Современное объяснение. Реакция бромистого водорода с пропеном и 3,3,3-трифторпропеном. Объясните.
85. Правило Марковникова. Современное объяснение. Реакция хлорноватистой кислоты с пропином и 3,3,3-трифторпропином.
86. Сформулируйте и объясните правило Зайцева. Приведите примеры.
87. Опишите строение двойной С=С и С=О связи, отметьте их сходство и различие.
88. Объясните понятия ″sp-″, ″sp2-″, ″sp3-″ гибридизация. Приведите примеры.
89. Объясните как образуются σ- и π-связи. Приведите примеры.
90. Типы диеновых углеводородов, особенности строения бутадиена-1,3.
91. Бутадиен-1,3. Механизм 1,2- и 1,4-присоединения. Приведите примеры.
92. В чем заключается отличие непредельных углеводородов от ароматических? Чем оно объясняется?
93. Совокупность каких свойств бензола и его производных называют "ароматическими" свойствами?
94. Современные представления о строении бензола, правила замещения в бензольном кольце, их объяснение.
95. Сформулируйте правила ориентации в бензольном ядре. Приведите примеры.
96. Заместители I и II рода, их влияние на направление и скорость электрофильного ароматического замещения.
97. Образования каких продуктов следует ожидать при моносульфировании соединений: а) толуола; б) нитробензола; в) бензойной кислоты; г) бромбензола? Какое соединение должно сульфироваться легче остальных? Почему?
98. Согласованная и несогласованная ориентация в бензольном ядре. Приведите примеры.
99. Бромирование толуола в ядро и боковую цепь. Механизм и условия реакции.
100. На примере реакций этилена и бензола с бромом сравните механизм электрофильного присоединения у алкенов с механизмом электрофильного замещения в ароматическом ряду. На какой стадии наблюдается отличие и почему?
101. Опираясь на общий механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду, объясните следующие факты: а) при хлорировании бензола в присутствии бромида алюминия не образуется бромбензол; б) при действии на бензол хлорида йода (ICl) в присутствии солей серебра продуктом реакции является йодбензол.
102. Приведите механизмы реакций толуола с хлористым этилом и хлористым ацетилом в присутствии AlCl3. Объясните, почему в первом случае в продукте реакции содержится значительное количество ди- и триэтилзамещенных толуолов, а во втором - реакция заканчивается на стадии образования моноацетилтолуола.
103. Напишите реакции нитрования этилбензола в указанных условиях, приведите механизмы соответствующих реакций: а) 63% HNO3+H2SO4 (конц.); б) 10% HNO3, нагревание, давление.
104. Какими структурными особенностями обусловлен ароматический характер фурана, пиррола и тиофена? Какой тип гибридизации атомов в молекулах этих соединений?
105. Рассмотрите взаимное влияние атомов на примере акриловой кислоты.
106. Расположите следующие кислоты в ряд по возрастанию кислотности: уксусная кислота, нитроуксусная кислота, трихлоруксусная кислота, триметилуксусная кислота. Ответ мотивируйте.
107. Расположите следующие кислоты в ряд по возрастанию кислотности: щавелевая кислота, уксусная кислота, янтарная кислота, триметилуксусная кислота. Ответ мотивируйте.
108. Расположите следующие кислоты в ряд по возрастанию кислотности: п-нитробензойная кислота, п-аминобензойная кислота, 2,5-диокси-4-метилбензойная кислота, 2,4,6-тринитро-бензойная кислота. Ответ мотивируйте.
109. Расположите фенолы в ряд по возрастанию кислотности: фенол, 2,4,6-тринитрофенол, п-нитрофенол, п-оксифенол. Ответ поясните.
110. Расположите следующие соединения в ряд по возрастанию кислотности: фенол, п-оксифенол, п-оксибензальдегид, салициловая кислота. Ответ поясните.
111. Расположите фенолы в ряд по возрастанию кислотности: фенол, 2,6-диметилфенол, 2,4-ди(трифторметил)фенол, 2,4-диоксифенол. Ответ поясните.
112. Расположите следующие соединения в порядке возрастания их основности: метиламин, анилин, диметиламин, N-метиланилин, дифениламин.
113. Механизм галогенирования алканов. Реакция бромирования пропана.
114. Рассмотрите механизм реакции сульфохлорирования алканов на примере 2-метилпропана.
115. Фенол. Взаимное влияние гидроксигруппы и бензольного кольца
116. R-3-Br-бутен-1 обработали водным раствором щелочи. Напишите механизм реакции. Каков стереохимический результат реакции.
117. Механизм кислотнокатализируемой альдольно-кротоновой конденсации ацетона.
118. Механизм альдольно-кротоновой конденсации ацетона, катализируемый щелочами.
119. Сравните строение двух изомерных альдегидов: винилуксусного и кротонового. Опишите влияние альдегидной группы на двойную связь в каждом случае.
120. На примере молекулы аллилацетилена охарактеризуйте ″sp-″, ″sp2-″, ″sp3- гибридные состояния атома углерода.