Химические свойства пирролида калия
Соли пиррола является реакционно активными веществами. Направление реакции зависит от температурного режима:
Алкилирование
Ацилирование
В условиях реакции Кольбе - Шмитта пирролид натрия карбоксилируется оксидом углерода (IV):
Пирролид натрия формилируется в условиях реакция Раймера - Тимана:
Методы идентификации пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом
В парах фурана сосновая лучина, смоченная соляной кислотой, окрашивается в интенсивно-зеленый цвет;
в парах пиррола - ярко-красный.
Тиофен открывают индофениновой пробой: смесь изатина с концентрированной серной кислотой в присутствии тиофена окрашивается в синий цвет.
3. Граф логической структуры
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ |
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ |
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА |
Общие |
Специфические |
Ароматичность |
Пиррольный атом |
СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ |
Фуран |
Тиофен |
Пиррол |
ИДЕНТИФИКАЦИЯ |
ОБЩИЕ |
СПЕЦИФИЧЕСКИЕ |
Ацидофобность |
Электрофильное замещение |
Окисление востанновление |
Пирролида калия |
Фурана |
4. Источники информации
- Органическая химия. Учебник для высших фармацевтических учебных заведений. В 3 кн. / В.П. Черных, Б.С., Зименковський И.С., Гриценко. - Харьков: Основа, 1997. - Кн. 3 - с. 22-47.
- Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. - М .: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 332-344.
- Общий практикум по органической химии / В.П. Черных и др. - Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. - с. 331-337.
- Сборник тестов по органической химии / Под ред. В.П.Черных. - Харьков 2005, с. 244-264.
ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)
Алгоритм обнаружения признаков ароматичности гетероциклических соединений
Гетероциклическое соединение |
Имеет плоский цикл |
Имеет замкнутую цепь сопряжения |
Количество p-электронов (4n+2) |
Соединение ароматическое |
Соединение неароматическое |
нет |
учебные ЗадаНИЯ
Задание 1
Используя алгоритм выявления признаков ароматичности докажите, что пиррола, фурана и тиофена является ароматическими соединениями.
Задание 2
На основании электронного строения объясните, почему пиррол, фуран и тиофен является π-избыточными электронными системами и как это вытекает на их реакционную способность.
Задание 3
Определите и назовите гетероциклические соединения, образующиеся при нагревании: а) гександиону-2,5 и фосфора (V) оксида; б) янтарного альдегида и конц. серной кислоты; в) гептандиону-2,5 и аммиака. Составьте схемы добычи.
Задание 4
Напишите схемы реакций и назовите продукты взаимодействия пиррола со следующими реагентами: а) NaNH2, б) H2O (Al2O3, ~450oC, в) 2H2 (Pt), г) H2CrO4,
задания для проверки достижения конкретных целей обучения
1. В синтезе лекарственного средства была использована гетероциклическая нитрогеновмисна соединение, отвечающее всем признакам ароматичности. Выберите такое соединение.
A. B. C. D. E.
2. Пятичленна гетероциклических соединений по строению максимально насыщенной с атомом азота пирольного типа. Выберите такое соединение.
A. B. C. D. E.
3. Добыча пятичленного гетероцикла с одним гетероатомом проводят по методу Пааль-Кнорра по схеме:
В результате реакции получают производные:
A. фурана
B. пиррола
C. пиразола
D. имидизола
E. индола
4. Добыча тиофена проводят с помощью синтеза Юрьева. Выберите ответную реакцию:
A. B.
C. D.
E.
5. Пиролид калия принимает участие в органическое синтезе и реагирует с уксусным хлорангидридом при нагревании по схеме: