Перечень наглядных пособий, справочных материалов, нормативных документов и т.д. разрешенных к использованию на экзамене.

Перечень вопросов

1. Предмет органической химии. Состав органических веществ, строение, понятие об изомерах и гомологах. Виды формул.

2. Типы гибридизации электронных облаков атома углерода: sр³, sр², sр. Характеристики связей.

3. Типы реакций: замещения, присоединения, разложения, отщепления, окисления, восстановления, полимеризации, конденсации. Понятие, примеры.

4. Алканы. Общая формула, гомологический ряд, изомерия. Строение метана и этана. Физические свойства, рациональная и современная международная номенклатура алканов.

5. Получение алканов: из алкенов, восстановлением алкилгалогенидов, по реакции крекинга, по реакции Вюрца из двух алкилгалогенидов и натрия, при разложении ацетата натрия под действием щелочи.

6. Химические свойства алканов. Реакции замещения: галогенирование при облучениии, нитрование (по реакции Коновалова М.И.);

7. Химические свойства алканов. Реакции окисления, горения. Реакции разложения (крекинг).

8. Циклоалканы. Строение, гомологический ряд, изомерия С₅-С₆, номенклатура.

Получение: из алканов, ароматических углеводородов, диалкилгалогенидов и металлов.

9. Химические свойства циклоалканов: галогенирование, нитрование, окисление. Особенности свойств циклоалканов с С₃-С_4, С₅-С₆ в цикле.

10. Химические свойства циклоалканов: гидрогалогенирование, гидрирование. Особенности свойств циклоалканов с С₃-С_4, С₅-С₆ в цикле.

11. Алкены. Общая формула, гомологический ряд, изомерия (положения двойной связи, структурная, пространственная). Строение этилена. Международная и рациональная номенклатура. Радикалы алкенов.

12. Получение алкенов: из алканов, при крекинге нефти, из алкилгалогенидов по реакции отщепления (NaOH спирт.), при взаимодействии диалкилгалогенидов с металлами, при дегидратации спиртов. Правило Зайцева А.И.

13. Химические свойства алкенов. Реакции присоединения: гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация. Разобрать механизм A_E. Правило Марковникова В.В.

14. Химические свойства алкенов. Реакции окисления в «мягких» и «жестких» условиях. Озонирование. Полимеризация.

15. Алкины. Общая формула, гомологический ряд, изомерия (положения тройной связи, структурная). Строение ацетилена. Получение из карбида кальция, алканов, алкилдигалогенидов по реакции отщепления (NaOH спирт.).

16. Химические свойства алкинов. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование по механизму S_Е, гидратация по реакции Кучерова.

17. Химические свойства алкинов. Реакции окисления, полимеризации. Реакции замещения с [Ag(NH₃)₂]OH, NaNH₂.

18. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Одно-, двух- и трехзамещенные гомологи бензола, их номенклатура. Получение бензола и его гомологов: из алканов, циклоалканов, алкинов, из бензола по реакции алкилирования; из ароматических алкилгалогенидов по реакции Вюрца.

19. Химические свойства аренов. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование. Реакции окисления бензола и его гомологов. Галогенирование гомологов бензола в боковой цепи.

20. Химические свойства аренов. Реакции S_Е замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование. Механизм S_Е для реакции нитрования бензола.

21. Особенности свойств гомологов бензола. Правило ориентации при S_Е замещении в ароматическом ядре. Заместители 1 и 2 рода, их действие.

22. Многоядерные ароматические углеводороды. Соединения с изолированными и конденсированными ядрами. Свойства нафталина: реакции замещения, присоединения, окисления.

23. Спирты. Классификация. Насыщенные одноатомные спирты. Общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Получение: из алкенов, алкилгалогенидов, сложных эфиров, альдегидов и кетонов.

24. Химические свойства спиртов: амфотерность, этерификация при взаимодействии с карбоновыми кислотами; внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация.

25. Химические свойства спиртов: дегидрирование и окисление первичных, вторичных и третичных спиртов.

26. Многоатомные спирты. Этиленгликоль. Глицерин. Взаимодействие с гидроксидом меди (II), HCl, HNO₃, CH₃COOH. Применение этиленгликоля и глицерина.

27. Фенолы. Классификация, изомерия, номенклатура. Свойства фенола по бензольному кольцу: реакции S_Е-замещения; качественная реакция с бромной водой.

28. Химические свойства фенолов. Реакции окисления, восстановления. Реакции по гидроксигруппе.

29. Альдегиды. Общая формула, гомологический ряд, изомерия. Номенклатура (IUPAC, рациональная, тривиальная). Получение: из спиртов, алкилдигалогенидов, алкинов, кальциевых солей карбоновых кислот.

30. Химические свойства альдегидов. Реакции присоединения Н₂, НСN. Реакции замещения кислорода с РСl₅, NH₂OH, NH₂-NH₂. Реакции замещения в радикале с галогенами.

31. Свойства альдегидов. Реакции окисления с Сu(OH)₂ и [Аg(NH₃)₂]OH. Полимеризация формальдегида и ацетальдегида. Альдольная и кротоновая конденсация.

32. Кетоны. Общая формула, гомологический ряд, изомерия. Номенклатура (IUPAC, рациональная, тривиальная). Получение: из спиртов, алкилдигалогенидов, алкинов, кальциевых солей карбоновых кислот.

33. Химические свойства кетонов. Реакции присоединения Н₂, НСN. Реакции замещения кислорода с РСl₅, NH₂OH, NH₂-NH₂. Реакции окисления в «жестких» условиях. Реакции замещения в радикале с галогенами.

34. Карбоновые кислоты. Классификация. Насыщенные одноосновные кислоты. Общая формула, гомологический ряд, изомерия. Номенклатура (IUPAC, рациональная, тривиальная)

35. Получение карбоновых кислот из солей и галогенангидридов. Ацилы и ионы, образованные одноосновными кислотами.

36. Получение карбоновых кислот: из альдегидов и кетонов, алкилтригалогенидов, сложных эфиров, солей карбоновых кислот.

37. Химические свойства карбоновых кислот. Реакции замещения водорода в гидроксигруппе (Na, NaOH); Реакции восстановления.

38. Химические свойства карбоновых кислот. Реакции замещения гидроксигруппы (с образованием галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров). Реакции замещения в радикале.

39. Ненасыщенные и двухосновные кислоты. Отдельные представители. Номенклатура. Особенности химических свойств.

40. Высшие жирные кислоты: насыщенные и ненасыщенные. Номенклатура. Реакции образования мыла и жиров.

41. Галогенангидриды карбоновых кислот. Общая формула, гомологический ряд, номенклатура. Получение. Реакции взаимодействия с Н₂О, NH₃, СН₃ОН, ацилирование аренов.

42. Ангидриды карбоновых кислот. Общая формула, гомологический ряд, номенклатура. Получение. Реакции взаимодействия с Н₂О, NH₃, СН₃ОН.

43. Сложные эфиры карбоновых кислот. Общая формула, гомологический ряд, номенклатура. Получение. Реакции взаимодействия с Н₂О, NH₃, сложными спиртами, водородом.

44. Амиды карбоновых кислот. Общая формула, гомологический ряд, номенклатура. Получение. Реакции взаимодействия с Н₂О, СН₃ОН, Н₂, разложение.

45. Нитрилы карбоновых кислот. Общая формула, гомологический ряд, номенклатура. Получение. Реакции взаимодействия с Н₂О, водородом.

46. Органические соединения серы. Классификация. Нахождение в природе. Применение. Соединения серы с валентностью II, IV, VI.

47. Тиолы. Номенклатура. Получение из спиртов, алкенов, алкилгалогенидов. Химические свойства: взаимодействие с Na, Na₂O, NaOH, окисление.

48. Сульфоновые кислоты. Классификация. Получение из тиолов и аренов. Химические свойства: взаимодействие с Na, NaOН, водяным паром; сплавление с NaOH, КСN. Свойсва по бензольному кольцу.

49. Нитросоединения. Классификация. Номенклатура. Получение из алканов, циклоалканов, аренов.

50. Химические свойства нитросоединений: восстановление (реакции Зинина Н.Н.), взаимодействие с NaOH (явление таутомерии); свойства по бензольному кольцу.

51. Амины. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Получение аминов из нитросоединений (реакции Зинина Н.Н.), алкилгалогенидов и аммиака (реакция Гофмана).

52. Химические свойства аминов: взаимодействие с водой, НСl, Н₂SO₄,. Свойства ароматических аминов по бензольному кольцу. Качественная реакция на анилин.

53. Химические свойства аминов: качественная реакция на первичные, вторичные и третичные амины с НNO₂.

54. Элементоорганические соединения. Классификация. Взаимодействие магнийорганических соединений с водой, спиртами, аммиаком, аминами, карбоновыми кислотами, алкинами-1; альдегидами и кетонами, алкилгалогенидами.

55. Получение магнийорганических соединений по реакции Гриньяра. Взаимодействие магнийорганических соединений с альдегидами и кетонами (с последующим гидролизом), алкилгалогенидами.

56. Углеводы. Понятие. Образование в природе. Классификация. Нахождение углеводов в природе. Моносахариды. Строение глюкозы и фруктозы. Таутомерия.

57. Реакции глюкозы по альдегидной группе: окисление Сu(OH)₂ (t°С), и [Ag(NH₃)₂]OH (t°С), НNO₃ (25%); восстановление Н₂. Реакции по гидроксигруппам: Сu(OH)₂ (t=20°С), СН₃СООН.

58. Дисахариды. Строение сахарозы. Полисахариды. Строение крахмала и целлюлозы. Свойства и применение.

59. Гетероциклические соединения. Классификация. Шестичленные гетероциклические соединения. Получение пиридина из ацетилена и циановодорода; получение гомологов пиридина из альдегидов и аммиака.

60. Химические свойства пиридина. Реакции S_Е по ароматическому кольцу. Реакции S_N с NaNH₂. Реакции окисления, восстановления, образования солей.

61. Пятичленные гетероциклические соединения. Классификация. Строение тиофена, фурана и пиррола. Физические свойства. Получение по реакции К.Ю.Юрьева.

62. Химические свойства пятичленных гетероциклических соединений. Реакции S_Е по ароматическому кольцу. Реакции восстановления; образования солей (на примере пиррола).

 

 

Практические задания

1. Какие соединения образуются при действии металла цинка на следующие алкилдигалогениды:

а) 1,3-дихлорпропан, б) 1,3-дибромпентан, в) 1,6-дихлоргексан?

2. Напишите уравнения реакций в соответствии со схемой:

3. Рассмотрите механизм термического крекинга октана, если реакция инициируется радикалом метил и первоначальный отрыв водорода произошел у четвертого углеродного атома.

4. Какие алкены можно получить при крекинге гептана, если инициатором реакции является радикал метил?

5. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

	КОН,сп.р-р		Н2SO4,конц.		Н2О
2-бром-2-метилбутан		А		Б		В

6. На бутен-1 подействовали последовательно бромом, спиртовым раствором щелочи, водой (в присутствии НgSO₄ и H₂SO₄), РСl₅. Напишите соответствующие уравнения реакций.

7. Напишите уравнения реакций гидрирования и гидратации (в условиях реакции Кучерова) метилацетилена и изопропилацетилена.

8. Напишите уравнения реакций взаимодействия метилацетилена с водородом, бромом, бромоводородом, [Аg(NH₃)₂]OH. Назовите полученные соединения.

9.Напишите уравнения реакций, образующихся при действии металла натрия на смеси:

а) бромбензола и бромэтана, б) бромбензола и изопропилхлорида

10. Напишите уравнения реакций получения гомологов бензола по реакции Вюрца-Фиттига из:

а) хлорбензола и трет-бутилхлорида, б) п-бромтолуола и втор-бутилхлорида.

11. Какие продукты получаться при нитровании следующих веществ: толуола, сульфобензола, бензойной кислоты, нитробензола, бромбензола. Назовите полученные соединения.

12. Получите все изомерные хлорнитробензолы из бензола в несколько стадий.

13. Какие продукты получаться при сульфировании следующих веществ: этилбензола, сульфобензола, бензойной кислоты, нитробензола, бромбензола, аминобензола. Назовите полученные соединения.

14. Получите все изомерные нитробензойные кислоты из бензола в несколько стадий.

15. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

Этан

®

Ацетилен

®

Бензол

®

Хлорбензол

®

п-нитрохлорбензол

 

16. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

Карбид кальция

®

Ацетилен

®

Бензол

®

Нитробензол

®

м-нитрохлорбензол

 

17. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

1,1-дибромпропан

®

Метилацетилен

®

Пропан

®

2-хлорпропан ®

2,3-диметилбутан

 

18. Напишите последовательные уравнения реакций получения следующих соединений, исходя из бензола (с учетом правила ориентации):

а) м-бромнитробензол

б) п-хлорнитробензол

в) 2,4-динитрохлорбензол

 

19. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

	СН3Вr		Сl2, кат.		Сl2, Т,°С		Н2О
бензол		А		Б		В		Г

 

20. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

	Пропен		Окисление		Н2SO4
Бензол		А		Б		В

 

21. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

Бензол

®

Хлорбензол

®

Фенол

®

Фенолят натрия

®

Метилфениловый эфир

22. Напишите уравнения реакций получения 2,4-динитрохлорбензола из бензола.

23. Газофазное нитрование азотной кислотой – промышленный способ получения нитроалканов. Какие нитросоединения получают при этом из бутана? Напишите уравнения реакций.

 

24. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

	Н2SO4		NaOH,р-р		NaOH,крист.
Толуол		А		Б		В
					сплавление

25. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

	Вr2(кат.)		Н2SO4(конц.)		NaOH(р-р)		КСN,сплавление		Н2О,Н+
Бензол		А		Б		В		Г		Д

 

26. Напишите уравнения реакций получения из бензола п-хлоранилина в несколько стадий (с учетом правила ориентации). Напишите уравнения реакций взаимодействия п-хлоранилина с соляной кислотой и ацетилхлоридом.

 

27. Напишите уравнения реакций в соответствии со схемой:

.

 

28. Напишите уравнения реакций получения из бензола п-аминобензойной кислоты в несколько стадий (с учетом правила ориентации).

 

29. Напишите уравнения реакций получения из бензола м-аминобензойной кислоты в несколько стадий (с учетом правила ориентации).

 

30. Напишите уравнения реакций в соответствии со схемой:

 

31. Напишите уравнения реакций в соответствии со схемой:

С₄Н₁₀®С₄Н₉Вr ® С₄Н₉CN ®С₄Н₉CООН

 

 

Перечень наглядных пособий, справочных материалов, нормативных документов и т.д. разрешенных к использованию на экзамене.

1. Комплект плакатов по органической химии

2. Таблица радикалов

3.Артеменко А.И. Органическая химия/ А.И.Артеменко. - М.: Высшая школа, 2000.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия/ В.М.Потапов, С.Н. Татаринчик. - М.: Химия, 1989.

5. Захарова Т.Н., Головлёва Н.А. Органическая химия/ Т.Н. Захарова, Н.А. Головлёва. – М.: ИЦ «Академия», 2012

6. Отчет по лабораторным работам по органической химии

7. Отчет по практикуму по органической химии

 

Работа с учебниками возможна с разрешения преподавателя.

 

Преподаватель: Т.Н.Захарова