Реакция Селиванова на кетозы

Взаимодействие углеводов с аммиачным раствором оксида серебра

К 1 мл 1-2 %-ного раствора сахара (глюкозы, мальтозы) добавляют 1 мл аммиачного раствора оксида серебра и пробирку помещают на несколько минут в горячую воду. Если пробирка была чистой, выделяющееся при окислении сахара металлическое серебро осаждается на стенках в виде зеркального слоя, в ином случае выпадает черный осадок.

Реакция глюкозы с фелинговой жидкостью

В пробирку наливают 1-2 мл фелинговой жидкости, прибавляют 1 мл 1 %-ного раствора глюкозы и нагревают в пламени горелки. Наблю­дается изменение окраски жидкости, выделение желтого осадка, переходящего в красный осадок оксида меди (I); глюкоза окисляется в глюконовую кислоту. Жидкость Фелинга, так же как и аммиачный раствор оксида серебра, служит для обнаружения альдегидной группы в сахарах.

Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)
в присутствии щелочи (проба Троммера)

К 2-3 мл раствора глюкозы добавляют 1 мл разбавленного раствора гидроксида натрия и 2-3 капли раствора сульфата меди. Выделяющийся осадок гидроксида меди при встряхивании растворяется, а жидкость окрашивается в интенсивно синий цвет. При этом глюкоза, имеющая в своем составе гидроксильные группы, расположенные рядом, дает с гидроксидом меди комплексные соединения, растворимые в щелочах.

Осторожно нагревают в пламени горелки верхнюю часть жидкости до начала кипения и наблюдают изменение окраски раствора.

При избытке щелочи или более продолжительном нагревании гидроксид меди (I) может отщепить воду и образовать желто-красный осадок оксида меди (I).

2CuOH ® Cu₂O + H₂O .

Выделяющийся при восстановлении гидроксида меди (II) кислород идет на окисление глюкозы. Процесс этот очень сложный. Продуктами окисления, кроме глюконовой кислоты, являются глицериновая, гликолевая и муравьиная кислоты.

Проба Троммера используется для открытия глюкозы в моче.

Реакция Селиванова на кетозы

Характерной реакцией на кетогексозы является получение красного окрашивания при нагревании их с соляной кислотой в присутствии резорцина. Реактив Селиванова: раствор 0,1 г резорцина в смеси 10 мл воды и 10 мл конц. HCl.

К 2-3 мл раствора фруктозы приливают 2 мл реактива Селиванова и нагревают на водяной бане. Реакция Селиванова позволяет открыть фруктозу в свекловичном сахаре, т.к. в условиях реакции в присутствии HCl свекловичный сахар легко гидролизуется.

Реакция обусловлена образова­нием не­стой­кого соединения окси­метил­­фурфурола, который под влия­нием соляной кислоты конденсируется с резорцином, давая окра­шенное соединение. Реакция Селиванова характерна для кетогексоз и основана на том, что оксиметилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя кипячения.