При переработке нефти и каменного угля.
2. 
Из предельных углеводородов:
t, k, P
СН3 СН2 СН2 СН2 СН2 СН3 —————— + + 4Н2
гексан
бензол
3. Из алициклических углеводородов:
СН2
СН2 СН2
t=300ºC, K
СН2 СН2 ———————————— + 3Н2
СН2
циклогексан бензол
4. В лаборатории можно получить бензол сплавлением бензойной кислоты со щелочами:
О
//
С
\ t
ОNa + NaO H ——— + Na2CO3
бензоат бензол
натрия
Химические свойства бензола.
I. Арены склонны к реакциям, сохраняющим их ароматичность.
1. Реакции замещения в ароматическом ядре:
а) галогенирование:
1. 
Н — Cl
t=25C AlCl3(FeCl3)
+ Сl2 ————————— + HCl
хлорбензол
б) нитрование:
— Н — NO2
K=H2SO4(конц.) t=50-60ºC
+ HNO3 ————————— + H2O
[HO—NO2]
нитробензол
— Н — NO2
t, K
+ 2HNO3 —— + 2H2O
— Н 2[HO—NO2] — NO2
1,3 – динитробензол
мета – динитробензол
в) сульфирование:
— Н — SO3H
t, K
+ H2SO4 ———————— + H2O
бензолсульфокислота
г) алкилирование ( реакция Фриделя-Крафтса ):
— Н — CH3
t, K
+ СН3Cl ————— + HCl
бензол метилбензол
— Н + — CH2 — CH3
t; H
+ СH2 CH2 ——————
этен
этилбензол
д) ацилирование:
O
//
— H O — C — CH3
// t, K
+ CH3— C ————
\ - HCl
Cl
хлорангидрид ацетофенон
уксусной кислоты (метилфенилкетон )
2.Реакции в боковой цепи:
а) реакции окисления:
Бензол устойчив к окислению, но легко окисляются его гомологи.
O
//
—— СН3 —— C
t; K=MnO2(CrOCl2) \
+ 2 [ O ] ——————— H
H2O
бензальдегид
CrOCl2 называется хромилхлорид.
—— СН3 + —— СOOH
t; K( H )
+ 3[ O ] ——————
KМnO4 H2O
бензойная кислота
б) галогенирование:
— СН3 свет —СН2Сl свет — CHCl2
(у.ф.облуч.) (у.ф.облуч.)
+ Сl2 ————— + Cl2 ————— + Cl2
– HCl – HCl
толуол фенилхлорметан фенилдихлорметан
свет — ССl3
( у.ф.облуч.)
——————
– HCl
фенилтрихлорметан
II. Реакции, приводящие к нарушению ароматичности.
1. Реакция восстановления (гидрирования ) бензола:
СН2
t, K Н2С СН2
+ 3Н2 ————
Н2С СН2
СН2
бензол циклогексан
2.Реакция горения:
t
2С6Н6 + 15О2 ——— 12СО2 + 6Н2О
3.Галогенирование:
ультрафиолет. СНCl
облуч. ClНС СНCl
+ 3Cl2 ————
ClНС СНCl
СНCl
гексахлорциклогексан
Правило замещения в бензольном кольце:
В ароматических углеводородах наблюдается влияние мезомерного эффекта.
Мезомерный эффект (М) – это влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе – связи.
Все заместители, связанные с бензольным кольцом, можно разделить на две группы:
1 .Электродонорные ( заместители I ряда, I порядка ) повышают электронную плотность в сопряженной системе,ориентируют последующие заместители в орто- и пара- положения.
H O
К ним относятся: NR2, NH2, NHR, OH, NC(пептидная связь), С6Н5, СН3, СН2R, CHR2, CR3, Br, Cl, I, F.
Сила убывает
2. Электроноакцепторные (заместители II ряда, II порядка ) снижают электронную плотность в сопряженной системе.. Ориентируют последующие заместители в мета – положение.
O O O O O O
// // // // // //
N , CN, SO3H, C , C , C , C , C .
\\ \ \ \ \ \
O H R OH OR NH2
 |
Сила убывает