Качественный анализ неизвестного вещества

Таблица 1.2

Выявляющий реагент или проба	Наблюдаемый результат	Заключение
1. Проба на растворимость в воде	В воде не растворимо, r>1,0	Галогенопроизводное
2. Проба на свечение пламени	Не горит при вынесении из пламени. Цвет пламени - зеленый	Наличие в молекуле галогена
3. Проба Бельштейна	Изумрудно-зеленое окрашивание пламени	Есть галоген
4. Бромная вода	Обесцвечивание бромной воды не происходит	Отсутствует кратная связь
5. Реактив Вагнера (KMnO₄_,Na₂CO₃)	Фиолетовая окраска перманганата не исчезает – окисление не идет	Отсутствует кратная связь
6. Нитрующая смесь: HNO_3,H₂SO₄)	Образования твердого желтого осадка после разбавления нитрующей смеси водой не происходит	Нет бензольного кольца
7. KMnO₄_,H₂SO₄_,t^OC	Не проводим, так как в предыдущем опыте бензольное кольцо не обнаружено	Соединение относится к алифатическому галоге-нопроизводному углево-дороду
8. AgNO₃	Выпал белый осадок при слабом нагревании	Первичный или вторич-ный бромалкан
Вывод: алифатическое первичное или вторичное бромпроизводное

Идентификация неизвестного вещества по установленным физическим константам

Таблица 1.3

Физические константы	Ткип ^oС	r	Формула	Положительные реакции
Полученные	100–102	1,30	1-бромбутан
Табл. П.1.4		1,28

Задача 1

Различите с помощью качественных реакций вещества А, Б и В(табл.1.4). Напишите уравнения реакций, отметьте признаки их протекания.

Таблица 1.4

№ варианта	А	Б	В
	бутилацетилен	метилпропилацетилен	этилпропилметан
	бензилхлорид	хлорбензол	винилбензол
	бромбензол	2-бромгексан	2-бромгексен-3
	бензол	изопропилбензол	1-фенилпропен-1
	фенилацетилен	винилбензол	1,3-диметилбензол
	иодбензол	бензилиодид	1-фенилпропен-2
	симм. метилэтилэтилен	пропилацетилен	4-хлорпентен-2
	пропилбензол	фенилацетилен	бензол
	1-иодпентан	иодбензол	3-иодпентен-1
	бромбензол	бензилбромид	метилбензол
	пропилэтилен	пропилацетилен	1-фенилбутен-1
	хлорбензол	1-фенил-2-хлорэтан	1,4-диметилбензол
	бутилацетилен	метилпропил- ацетилен	изопропилбензол
	стирол	1,2-диэтилбензол	бензилхлорид
	м-бромэтилбензол	бензилбромид	бензол
	вторбутилиодид	иодбензол	метилбензол
	изопропилацетилен	метилэтилацетилен	гексан
	фенилацетилен	3-фенилпропен-1	пропилбензол
	бромбензол	изобутилбромид	этилбензол
	пентадиен-2,4	пентин-1	пентан
	бензол	винилбензол	1,3-диметилбензол
	1,3-дихлорбензол	винилхлорид	изопропилхлорид
	фенилацетилен	пентин-2	1,4-диэтилбензол
	несимм. этилизо-пропилэтилен	винилацетилен	гексан
	бензилбромид	1,2-диметилбензол	бромбензол
	винилбензол	бензол	этилбензол
	3-хлорпропен-1	2-хлорпропан	хлорбензол
	гептин-1	гептен-1	гептан
	третбутилхлорид	хлорбензол	бензилхлорид
	3-метилпентин-1	2-фенилпропен-1	метилбензол

Пример решения задачи 1

Различить с помощью качественных реакций следующие вещества: гептан, гептен-1, гептин-1.

1). Заполним таблицу 1.5, куда вносим различаемые вещества и реагенты.

Для положительных реакций запишем наблюдаемые эффекты

Таблица 1.5

Вещество\реагент	Cu(NH₃)₂OH	Br₂/H₂O	KMnO₄/Na₂CO₃
CH₃(CH₂)₄CºCH	осадок красного цвета
CH₃(CH₂)₄CH=CH₂	-	обесцвечивание раствора брома	выпадение осадка бурого цвета
CH₃(CH₂)₅CH₃	-	-	-

2). Запишем уравнения положительных реакций

Лабораторная работа № 2

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

· Ознакомиться с техникой безопасности при работе с металлическим натрием (стр. 5)

· В рабочем журнале оформить табл. 2.I, для чего необходимо написать уравнения реакций, которыемогут протекать с указанными веществами в условияхопыта.

· Выполнить в лаборатории качественные реакции на функциональные группы, перечисленные в табл. 2.1, а наблюдаемые результаты записать в правую колонку таблицы.

· Получить допуск к выполнению аналитической задачи по данному разделу (см. пример решения задачи 2), получить у преподавателя неизвестное вещество и спомощью качественных реакций установить принадлежность вещества к соответствующему классу органических соединений. Лабораторные опыты выполнять в строго приведенной последовательности. Заключение по каждому опыту и качественному анализу в целом записать по образцу (см. табл 2.2).

· Произвести идентификацию определяемого вещества по соответствующим физическим константам, назвать его. Результаты записать по образцу (см. табл. 2.3). Защитить аналитическую задачу.

· Свойства кислородсодержащих производных углеводородов

· Таблица 2.1.

Номер опыта	Вещество	Физические свойства. Уравнения реакций. Замечания	Наблюдаемый результат

1.Изучение физических констант	Уксусная кислота (16) Фенол (17) Ацетон (18) Этандиол-1,2 (19) Этанол (20) Этиловый эфир уксусной кислоты (21)	В справочной литературе найти и записать физические константы приведенных соединений	Определить раство-римость указанных соединений в воде и петролейном эфире
2.1. Открытие карбоксильной группы	Уксусная кислота		Выделение пузырьков газа
2.2.1.Открытие фенолов с хлоридом железа (III)	Фенол		Окрашивание раствора

2.2.2. Открытие фенолов с бромной водой	Фенол	Обесцвечивание бромной воды и выпадение осадка
2.3.1. Открытие карбонильной группы с гидроксиламином	Ацетон	Окрашивание раствора
2.3.2. Открытие альдегидной группы с гидроксидом меди (II)	Этаналь	Образование медного налета на стекле и изменение цвета

2.3.3. Открытие альдегидов и метилкетонов с NaHSO₃Naгидросульфитом натрия (II)	Ацетон	Выпадение осадка
2.3.4. Открытие метилкетонов и уксусного альдегида иодоформной реакцией	Метилкетон или уксусный альдегид
2.4.1. Открытие a- гликолей	Этандиол-1,2	Растворение осадка и изменение цвета
2.4.2. Открытие одноатомных спиртов	Этанол	Выделение пузырьков газа
2.5. Открытие сложных эфиров	Этилацетат	Обесцвечивание раствора KMnO₄