Номенклатура карбоновых кислот

Средства и приемы, применяемые на различных этапах урока.

  1. Эвристическая беседа, сравнение, анализ, синтез, обобщение.
  2. Наблюдение (аудиовизуальные)
  3. Работа с учащимися
  4. Тест

Ход урока.

  1. Организационный момент.

На предыдущих уроках вы познакомились с первой группой кислородсодержащих веществ – спиртами. Сегодня мы познакомимся с другой многочисленной группой кислородсодержащих веществ – альдегидами.

А с чего же нам начать изучение альдегидов, предложите. (Строение, номенклатура, изомерия, свойства, получение, применение)

Альдегиды -органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу

С =О, соединенную с атомом водорода и углеродным радикалом. (слайд 2)

O О

// //

Общая формула R – C – H; - С – Н – альдегидная группа

  1. Номенклатура.

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК название предельных альдегидов образуются из названия алкана с тем числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса – АЛЬ.

Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы.

Работа: дать названия веществ по формулам.

  1. Изомерия. Какой вид изомерии характерен для альдегидов? (углеродного скелета). Составьте формулы изомеров бутаналя и назовите их.
  2. Все вещества обладают свойствами: как физическими, так и химическими.

Выпишите физические свойства (цвет, запах, растворимость в воде) альдегидов, поработав с учебником, откройте страницу «Физические свойства альдегидов»,

 

Качественные реакции: Серебряного зеркала, с гидроксидом меди 11

4 Тест:

Вариант №1. (1а, 2б, 3а, 4в, 5в)

1. Найдите формулу альдегида:

а) С4Н10; б) С2Н4О; в) С5Н12О; г) С8Н18О.

2. Исключите лишнее в ряду:

а) пропанон; б) метаналь; в) пропаналь; г) этаналь.

3. Какая функциональная группа называется карбонильной?

О О О

а) – С - б) - С – Н в) – С – ОН г) – СН2- ОН

4. Укажите формулу 2,3 – диметилпентаналя:

а) СН3 – СН2 – СОН в) СН3 – СН2 – СН(СН3) – СН(СН3) – СОН

б) СН3 – СН(СН3) – СН(СН3) –СОН г) СН3 – СН2 – СН(СН3) – СН(СН3) – СООН

5.С каким реактивом вступает альдегид в реакцию «Серебряного зеркала»

а) Cu(OH)2 б) H2 в) Ag2O (аммиачный раствор) г) AgNO3

 

Вариант №2. (1а, 2а, 3б, 4г, 5а, )

1. Общая формула альдегидов:

а) R - COH; б) R - COOH; в) R-CO-R1; г) R-OH.

2. Исключите лишнее в ряду:

а) пропанон; б) метаналь; в) пропаналь; г) этаналь.

3. Какая функциональная группа называется карбонильной?

О О О

а) – С - б) - С – Н в) – С – ОН г) – СН2- ОН

4. Укажите формулу 2,3 – диметилпентаналя:

а) СН3 – СН2 – СH2ОН в) СН3 – СН2 – СН(СН3) – СН(СН3) – СОН

б) СН3 – СН(СН3) – СН(СН3) – CH2–СОН г) СН3 – СН2 – СН2 – С(СН3)2 – СООН

5.С каким из веществ может вступать альдегид в реакцию окисления

а) Cu(OH)2 б) H2 в) Сl2 г) AgNO3

«Карбоновые кислоты»

Ход урока

Ум заключается не только в знании,

но и в умении прилагать знание на деле.

Аристотель

Актуализация знаний

Сегодня нам предстоит решить грандиозные задачи, потому что вещества, о которых пойдет дальше речь, настолько интересны, разнообразны и необходимы нам в жизни, что о них можно говорить бесконечно. Эти вещества необычны, некоторые из них являются даже «съедобными», «пищевыми».

Введение нового материала

На столе в чаше лежат яблоко, мандарин, лимон, аспирин, янтарь, мыло.

- Как вы думаете, что объединяет все эти предметы? Правильно, в них есть кислоты – из класса органических карбоновых кислот. А какие ассоциации возникают у вас при упоминании слова «кислота»? («кислые», «едкие», «жидкие», «опасные», «несъедобные»…).

Итак, тема нашего урока – «Карбоновые кислоты».

Сравним ваши ассоциации в конце урока, ответив на вопрос: Все ли кислоты опасные?

Карбоновые кислоты отличаются от уже знакомых вам минеральных кислот, поэтому на данном уроке мы должны (учащиеся ставят цели):

сформулировать определение,вывести общую формулу,изучить классификацию,овладеть навыками номенклатуры,рассмотреть физические свойства,химические свойства,способы получения,определить области применения веществ

Изучение нового материала

Карбоновые кислоты – органические вещества, производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп СООН

· Общая формула:R – COOH

· Проблемный вопрос:почему данные кислоты имеют первое слово «карбоновые»?

· «Карбо» - углерод Þ кислоты углерода.

· Классификация карбоновых кислот

· 1) В зависимости от числа карбоксильных групп:

· • одноосновные, например уксусная

· • двухосновные, например щавелевая

· • многоосновные, например лимонная

· 2) В зависимости от природы радикала:

· • предельные, например пропионовая

· • непредельные, например акриловая

· • ароматические, например бензойная

Лимонная кислота (РН 2,0) является рекордсменом по плодам и ягодам,

Щавелевая кислота (РН 1,3), содержащаяся в листьях щавеля, ревеня, шпината, клевера и даже плодах томата. Но с данной кислотой нужно держать «ухо востро». Ее соли – оксалаты – нерастворимы в воде, поэтому «любители щавеля» могут заработать себе камни в почках и мочевом пузыре.

Винная (РН 2,2) и молочная кислоты (2,4). Винная кислота в виноградном соке Молочная кислота(кисломолочные продукты, ржаной хлеб)есть везде, где есть сахар, в том числе в выделениях животных и человека, образуется в мышцах, вызывая мышечную боль.

Янтарная кислота (РН 2,7) (подсолнечное масло, семечки, устрицы, зелёный крыжовник) относится к разряду слабых кислот

Салициловая кислота (РН 2,3). Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием, поэтому его применяют при лихорадочном состоянии и ревматизме. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли. Однако у этого чудо – лекарства есть противопоказания, а именно: его нельзя применять при язве желудка. Вопрос: почему?

Бензойная кислота (РН 4,18). Большое количество бензойной кислоты содержится в клюкве и бруснике. Вопрос:вы, наверняка, знаете, какими свойствами характеризуется эта ягода? Медицинское антисептическое средство. Клюквенный сок вызывает гибель стафилококков, ответственных за воспалительные процессы организма. Благодаря этой способности клюква и брусника не гниют и могут долго сохраняться в свежем виде. Бензойная кислота используется как пищевая добавка - консервант Е210.

Яблочная кислота (РН 2,1).Она, как и винная, и янтарная, двухосновная, но в ее молекуле содержится гидроксил, который усиливает кислотные свойства, оттягивая электронную плотность атома углерода.

Уксусная кислота (РН 2,4-3,2).– один из важнейших консервантов в пищевой промышленности. В продаже бывает несколько сортов уксуса: винный, фруктовый, столовый. Наиболее распространенный 9% - ный уксус – раствор уксусной эссенции (70%).

Номенклатура карбоновых кислот

Познакомимся с принципами международной номенклатуры ИЮПАК и тривиальными названиями карбоновых кислот.

Для органических кислот более часто употребляются триви­альные названия. Например, жжение при укусе муравья вызывается муравьиной кислотой (от латинского formica — муравей); уксусная кислота впервые выделена из уксуса, образующе­гося при скисании вина; маслянаякислота придаёт прогорклому мас­лу специфический запах; капроноваякислота входит в состав козьего жира (от латинского caper— коза).

Но нельзя забывать про международную номенклатуру ИЮПАК. В основе названия кислот лежат те же принципы, что и при номенклатуре изученных ранее органических соединений.

Гомологический ряд начинает кислота, в которой функциональная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Это метановая кислота НСООН. При составлении международных названий кислот карбоксильный атом углерода всегда получает первый номер.

Вещество называют так, как назвали бы соответствующий углеводород, добавить суффикс -ов, окончание –ая и слово кислота.

 

· Дать название веществам и составить формулы карбоновых кислот (работа в группах)

· 1. СН3 - СН2 - СН2 – СН – СН – СООН 2,2-диметилбутановая кислота

· l l

· СН3 СН3

· СН3 СН3

· L l

· 2. СН3 - СН – С – СООН 2,3 – диметилпентановая кислота

· l

· СН3

·

· 3. CH3 – CH – COOH 3-метилпентановая кислота

·

·

· CH3

Выводы:

  1. Карбоновые кислоты –Химическое строение одноосновных карбоновых кислот выражается общей формулой R–COOH.
  2. Карбоновые кислоты, ……, называют высшими.
  3. Муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая кислоты – представители…..

Ну что ж, потрудились все неплохо, проверим, насколько вам удалось усвоить новый материал:

 

Тест

(На некоторые вопросы возможно более одного варианта ответа.)


1. Какие из названных кислот являются органическими?

а) муравьиная; б) азотная;

в) серная; г) лимонная.

2. Почему болезненны укусы муравьев?

а) обжигают муравьиной кислотой;

б) выделяют яд;

в) разъедают муравьиной щелочью;

г) вонзают острые зубчики.

3. Как называют соли карбоновых кислот?

а) ацетаты; б) бустилаты;

в) пропилаты; г) постулаты.

4. Какого названия кислоты не существует?

а) лимонная; б) щавелевая;

в) винная; г) виноградная.

5. Какие кислоты являются витаминами?

а) никотиновая; б) аскорбиновая;

в) ацетилсалициловая; г) янтарная.


 

Ключ к тесту

  а б в г
*     *
*      
*   *  
      *
* *    

 

Проблема:некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, в том числе кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

Кислоты, содержащиеся в указанных продуктах, могут вступать в химическое взаимодействие с названными антибиотиками, нейтрализуя их воздействие на организм.

ИТОГ:Действительно, все дело в химическом взаимодействии кислот с различными веществами.

 

Химические свойства

1. Диссоциация HCOOH = H + COOH
2. Реагируют с металлами (видеоопыт) 2CH3COOH + Mg = (CH3COOH)2 Mg + H2
3. Реагируют с основаниями и оксидами (основными и амфотерными) (видеоопыт) 2HCOOH + MgO = (HCOO)2Mg + H2O HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O
4. Реагируют с солями (видеоопыт) 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
5. Реагируют со спиртами (видеоопыт) CH3COOH+ C5H11OH = CH3COOC5H11+ H2O
6.Горение (видеоопыт) СН3СООН+2О2=2СО2+2Н2О

 

Вывод: Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические (5,6), присущие только органическим кислотам.

 

Кейс-задания(работа в группах)

  1. В истории известен следующий интересный факт:

Римский историк Кай Плиний Старший (23 – 79 гг.н.э.) пересказал легенду о жемчужинах Клеопатры. Египетская царица устроила пир в честь римского полководца Марка Антония. А надо сказать, что среди сокровищ сказочно богатой Клеопатры больше всего славились серьги с огромными грушевидными жемчужинами, массу которых историки оценивали в 40,2г. Желая поразить римского гостя, Клеопатра растворила одну из жемчужин в кубке с вином и выпила это вино за здоровье Антония.Какую реакцию осуществила Клеопатра. Какое соединение она принимала? Написать уравнение соответствующей реакции.

Жемчуг - это перламутр, который состоит из шестиугольных пластинок арагонита. Химическая формула его CaCO3 (карбонат кальция). А карбонат кальция легко взаимодействует даже с очень слабыми кислотами (к которым относится и уксусная).

Происходит реакция нейтрализации. Чем в свое время и воспользовалась знаменитая Клеопатра. СаСО3 + 2СН3СООН =(СН3СОО)2Са + Н2О + СО2

В заключение урока проводится закрепление по технологии «Синквейн» (работа в группах).

Кислоты

Жидкие, твёрдые

Растворяются, реагируют, вытесняют

Играют большую роль в жизни

Химия

А какие ассоциации возникают у вас теперь при упоминании слова «кислота»? (полезные, вкусные, кислые, содержат углерод…)

 

Выставление оценок (сдача оценочных листов).

Домашнее задание