Эфирные масла, которые содержат

 

ациклические

моноциклические

монотерпеноиды

сесквитерпеноиды

бициклические ациклические моноциклические бициклические трициклические

ароматические со­единения

производные:

n-цимена

бензола

фенилпропана______

 

Примеры монотерпеноидов. Цитраль Линалоол Ментол 1,8-Цинеол (-)-Камфора Примеры сесквитерпеноидов.

CH2

O

 

_A Хамазулен

Алантолактон ^J

OCH

Примеры ароматических соединений в составе эфирных масел.

 

^{Тимол CH}=^CH"^CH3 Анетол

Физические свойства. Эфирные масла - прозрачные бесцветные или окра­шенные (желтые, зеленые, синие, бурые) жидкости с характерным запахом и пря­ным жгучим вкусом, имеют нейтральную или кислую реакцию среды. Удельный

3 3

вес масел находится в интервале от 0,700 г/см до 1,060 г/см . Большинство из них оптически активны. Перегоняются с водяным паром. Хорошо растворимы в мало­полярных органических растворителях, не растворимы в воде, под действием кис­лорода воздуха и света окисляются, изменяя цвет и запах. При охлаждении некото­рых эфирных масел выпадает осадок (мятное, анисовое, розовое, камфорное). Нанесенные на бумагу масла улетучиваются, не оставляя жирных пятен в отличие от жирных масел.

Сушить эфиромасличное сырье следует при температуре не выше 35⁰С.

Получение. Эфирные масла получают методом перегонки с водяным паром (гидродистилляция); экстракцией органическими растворителями, инертными га­зами, жирным маслом, методом поглощения твердым жиром (анфлераж); прессо­ванием (из кожуры цитрусовых).

Выбор способа получения зависит от химического состава эфирного масла, морфолого-анатомических свойств сырья и отрасли использования масла. Для вы­деления эфирных масел используют свежесобранное, подвяленное, высушенное или предварительно ферментированное сырье.

Медицинские масла получают перегонкой с водяным паром.

Анализ эфирных масел. Исследуют эфирные масла по подлинности, добро­качественности и чистоте.

Органолептический контроль: определение цвета, запаха, вкуса, прозрачно­сти, консистенции.

Физические показатели: установление удельного веса; угла вращения плоско­сти поляризации; показателя преломления; растворимости в спирте; изучение со­става с помощью газовой (ГХ) и газожидкостной хроматографии (ГЖХ).

Химические константы указывают на присутствие в составе эфирного масла свободных кислот, спиртов и эфиров. Подобно анализу жирных масел в них опре­деляют кислотное число, эфирное число, эфирное число после ацетилирования (гидроксильное число). Характеристику и аналитическое значение показателей см. в теме «Липиды», анализ жирных масел.

Количественное определение эфирного масла в ЛРС проводят путем пере­гонки с водяным паром в аппарате Гинзберга с последующим измерением объема

полученного масла. Содержание выражают в объемно-весовых процентах в пере­счете на сухое сырье.

Хранение. Во избежание потери эфирных масел сырье следует хранить в хо­рошо укупоренной таре с соблюдением температурного режима и условий хране­ния «Пахучих веществ», т.е. отдельно от других видов сырья.

Срок хранения сырья, зависит от характера эфиромасличных образований. Например, если эфирное масло локализуется в экзогенных образованиях (пятна, железки, железистые волоски), то срок хранения ЛРС будет ниже, чем сырья, со­держащего эфирное масло в эндогенных образованиях (выделительные клетки, вместилища, канальцы).

Биологическая активность. 1. Бактериостатическая, антисептическая, дез­инфицирующая, фунгистатическая (скипидарное, камфорное, розмариновое масло и др.). 2. Отхаркивающая, связанная с влиянием на секрецию бронхов, с возбужде­нием дыхательного центра. 3. Слабая анальгезирующая и седативная. 4. Мочегон­ная, связанная с раздражающим действием на почки. 5. С раздражением слизистой оболочки ротовой полости и желудка связано использование ароматических горе- чей и приправ для улучшения аппетита и пищеварения. 6. Антигельминтная. 7. Фи­тонцидная. 8. Антиоксидантная. 9. Иммуностимулирующая.

САПОНИНЫ

Сапонины (от лат. "sapo" - мыло) - природные гликозиды изопреноидной природы, большинство из которых проявляют поверхностную и гемолитическую активность и токсичность для холоднокровных животных. В зависимости от строе­ния агликона (сапогенина) сапонины классифицируют на тритерпеновые и стеро­идные. Тритерпеновые сапонины по количеству колец в молекуле бывают тетра- циклическими и пентациклическими. Среди тетрациклических сапонинов наиболее распространены два типа: циклоартана и дамарана. К пентациклическим тритерпе- ноидам относятся производные лупана, урсана, олеанана, фриделана, гопана и др. В ЛРС преимущественно содержатся производные олеанана (а-амирина), часто встречаются олеаноловая и урсоловая кислоты, которые не проявляют свойства са­понинов, т.е. не имеют способности пенообразования.

Тетрациклические	Пентациклические
Циклоартан	Дамаран	Лупан	Урсан	Олеанан	Фриделан	Гопан

 

 

OH

Панаксатриол

Стероидные сапонины разделяют по заместителю у С-22 атома на два типа. При наличии пиранового кольца F стероидные сапонины относят к спираснаноло- вому типу. Если цикл разомкнут, то тип сапонинов меняется на фурастаноловый.

4 6

Физико-химические свойства. Сапонины, как правило, бесцветные или желтоватые аморфные вещества без четкой температуры плавления. В кристалли­ческом виде получены сапонины с 4 моносахаридными остатками. Вследствие вы­сокой поверхностной активности при встряхивании водных растворов сапонинов образуется столбик стойкой, долго не оседающей пены.

Тритерпеновые гликозиды бывают нейтральными и кислыми, что обусловле­но наличием или отсутствием карбоксильной группы в агликоне или уроновых кислот в углеводной цепи. Водные растворы стероидных сапонинов имеют нейтральную рН среды.

Сапонины нерастворимы в петролейном эфире, хлороформе, ацетоне, рас­творимы в этиловом и метиловом спиртах. Растворимость в воде повышается с увеличением количества сахарных остатков.

Качественные реакции. Для обнаружения сапонинов в растительном сырье используют реакции, которые можно разделить на три группы:

* реакции, основанные на физических свойствах - реакция пенообразо- вания, связанная со способностью сапонинов уменьшать поверхностное натяжение на границе воздух-жидкость;

* реакции, основанные на химических свойствах (цветные и осадочные реакции). Большинство тритерпеновых и стероидных сапонинов осаждается рас­твором холестерина, баритовой водой, гидроксидом бария и магния, солями ртути, меди, цинка, свинца, причем тритерпеновые сапонины осаждаются средним ацета­том свинца, а стероидные - основным.

Стероидные сапонины Спиростаноловые (монодесмозиды) Фуростаноловые (бисдесмозиды) O-

HO

Цветные реакции на сапогенин

Реактив	Окрашивание
H2SO4, конц.	Желтое ^ красно-фиолетовое
Либермана-Бурхарда (уксусный ангидрид, H2SO4 конц., хлороформ)	На границе слоев красное кольцо ^ фиолетовое ^ изумрудно-зеленое
Формальдегид, H2SO4 конц.	Желтое ^ малиновое
2+ Q Лафона (H2SO4 конц., соли Cu , >t C)	Сине-зеленое
Сальковского (H2SO4 конц., хлороформ)	Нижний слой окрашен в оранжевый цвет
Растворы Sb (III), Sb(V) хлоридов в хло­роформе	Красное ^ фиолетовое
Санье (ванилин, H2SO4 конц., >t0C)	Тритерпеновые - красное; стероидные - желтое
Эрлиха (ПДАБА, НС1 конц.)	Фуростаноловые - розовое
Хлорсульфоновая кислота	Р-амирин - коричневое, фиолетовое; бетулиновая кислота - голубое

* реакции, основанные на биологических свойствах сапонинов (гемо­лиз). Сапонины образуют комплексы с холестерином мембран эритроцитов, их ли- пидная оболочка растворяется и гемоглобин из эритроцитов переходит в плазму

 

крови, делая ее ярко-красной и прозрачной, образуя так называемую "лаковую кровь". Эта реакция характерна только для гликозидов, сапогенины не проявляют гемолитическую активность.

Количественное определение. Применяют методы, основанные на исполь­зовании биологических и физических свойств сапонинов, а также химические ме­тоды.

Количественное определение сапонинов гемолитическим методом основано на предположении, что гемолитическое действие прямо пропорционально количе­ству вещества в растворе.

Гемолитическим индексом называется наименьшая концентрация настоя, ко­торая вызывает полный гемолиз эритроцитов и рассчитанная на единицу исследуе­мого вещества. Однако положительный результат гемолитической пробы еще не является доказательством наличия сапонинов, так как другие растительные веще­ства (некоторые эфирные масла, кислоты, спирты) также вызывают гемолиз.

Наиболее часто для количественного определения сапонинов используют ко­лориметрические и спектрофотометрические методы (особенно для стероидных са­понинов и их препаратов). Тритерпеновые сапонины кислой природы, содержащие карбоксильные группы в агликоне или углеводной цепи, определяют потенцио- метрчиеским титрованием.

Биологическая активность. Сапонины стимулируют и тонизируют цен­тральную нервную систему, регулируют водно-солевой обмен. Для ЛРС и препара­тов, содержащих сапонины, характерно адаптогенное, отхаркивающее, мочегонное, нейролептическое, седативное, противовоспалительное, противовирусное действие. Во избежание гемолиза, все препараты сапонинов применяют перорально. Эмуль­гирующие свойства сапонинов используют для стабилизации эмульсий, суспензий и других дисперсных лекарственных форм.

Классическим примером сырья, содержащего тритерпеновые сапонины, яв­ляются корни солодки, основное действующее вещество которых - глицирризино- вая кислота. Агликоном этого биозида является глицирритиновая кислота, которая относится к тритерпеноидам типа олеанана. Особенностью данного соединения яв­ляется наличие карбоксильной группы в агликоне и

уроновых кислот в углеводной части.

Комплексные препараты солодки про­являет муколитическое, отхаркивающее и слабительное действие. Схожесть простран­ственной структуры со стероидами обуслав­ливает эстрогенное действие. Препарат «Глицерам», который является аммонийной солью глицирризиновой кислоты, благодаря кортикоидному действию, применяется как противоаллергическое средство

н он он н Глицирризиновая кислота

Препараты из ЛРС семейства аралиевых (настойка женьшеня, настойка кор­ней аралии маньчжурской, жидкий экстракт элеутерококка, настойка заманихи), влияют на ЦНС и используют как тонизирующие, стимулирующие и адаптогенные

средства.

КАРДИОГЛИКОЗИДЫ

Кардиотонические гликозиды (сердечные гликозиды) относятся к стероид­ным соединениям. В основе агликона лежит ядро стерана, или циклопентанпергид- рофенантрена. От прочих стероидов они отличаются наличием у С17 ненасыщенно­го лактонного кольца. Свое название кардиогликозиды получили по биологической активности - способности оказывать избирательное тонизирующее действие на миокард.

По величине лактонного цикла сердечные гликозиды классифицируются на карденолиды и буфадиенолиды.

В медицине преимущественно используются карденолиды, среди которых выделяют группу наперстянки (у С-10 атома находится метильный радикал) и группу строфанта, у которых в этом положении присутствует альдегидная группа.

Классификация кардиостероидов Карденолиды Буфадиенолиды

Группа наперстянки Группа строфанта

 

Связь химической структуры и биологической активности. Кардиотони- ческое действие сердечных гликозидов обуславливает лактонное кольцо в С-17 по­ложении агликона. Изменение конфигурации лактонного кольца из 17 Р- в 17а- положение, восстановление его двойной связи или образование изокарденолидов приводит к резкому снижению кардиотонической активности. Разрыв лактона ве­дет к полной потере активности.

Кардиостероиды в отличие от других стероидов имеют специфическую про­странственную ориентацию молекулы. Относительно кольца В кольцо С всегда за­нимает транс-положение. Кольца С/D всегда имеют цис-сочленение. Кольца А/В могут иметь как цис-, так и транс пространственную ориентацию. Гликозиды с цис-сочленением колец А/В высоко активны.

Большое значение в активности сердечных гликозидов имеют количество, природа и положение заместителей в стероидном ядре. Гидроксильная группа в С- 11а - и в С-12р-положениях повышает биологическую активность, а введение этой же группы в положение 17р или 16Р снижает ее. Малоактивными являются карде­нолиды и буфадиенолиды с карбоксильной группой в молекуле.

Природа углеводного остатка также влияет на биологическую активность. Сахара присоединяются к гидроксилу в С-3 стероидной части молекулы. Характер­ной особенностью кардиогликозидов является линейное строение углеводородной цепи. С агликонами связаны чаще всего специфические дезоксисахара. Гликозиды с сахарным остатком L-ряда значительно активнее гликозидов с сахарным остатком D-ряда. Буфадиенолиды оказывают более кратковременное действие. Монозиды буфадиенолидов менее активны, чем монозиды карденолидов, а биозиды, наобо­рот, активнее у буфадиенолидов.

Полный гидролиз приводит к потере активности за счет снижения биодо­ступности агликонов, нерастворимых в биологических средах.

Гликозиды группы наперстянки, имеющие метильную группу в положении С- 10, медленно всасываются из ЖКТ, медленно выводятся из организма и кумулиру- ют, т.е. во время приема повышается их концентрация в крови, что важно при хро­нической сердечной недостаточности. Гликозиды наперстянки шерстистой, имею­щие в углеводной части молекулы ацетилированную дигитоксозу, характеризуются низкой кумулятивной способностью.

Гликозиды строфанта имеют в С-10 альдегидную группу и быстро выводят­ся, не проявляя эффекта кумуляции. Поэтому они используются при острой сер-

дечной недостаточности.

 

Гликозиды Первичный Вторичный

Гликозиды Первичный ВторичныйТретичный

Генин и сахара

Дигитоксоза Дигитоксоза Дигитоксоза

O

Генин и сахара

Дигоксигенин

Дигитоксоза

Дигитоксоза

Ацетилдигитоксоза

O

Дигитоксигенин

Л а н а т о з и д С

А

 

Глюкоза

Rhamnosa—O

O H W/ с

Адонитоксин

Глюкоза

Генин и сахара

К-Строфантидин

O ^O

-а- Глюкоза

O

Первичный ВторичныйТретичный

К

Гликозиды

Г г

К

 

Сушка. Растительное сырье, которое содержит гликозиды, сушат быстро при температуре 50-60⁰С, чтобы свести к минимуму действие ферментов. Если нужно получить вторичные гликозиды кардиостероидов, то сушат медленно в течение 7­10 дней при температуре 20⁰С.

Качественные реакции. Для обнаружения сердечных гликозидов использу­ют цветные реакции, которые разделяются на три группы: на стероидное ядро, на лактонное кольцо, на углеводную часть молекулы.

На стероидное ядро классической реакцией является реакция Либермана- Бурхарда. Образуется сине-зеленое окрашивание при добавлении уксусного ангид­рида и серной кислоты.

* С реактивом Чугаева (хлорид цинка и ацетилхлорид в уксусной кислоте) об­разуется розовое окрашивание.

* Карденолиды, которые содержат диеновую группу или способны ее образо­вывать под действием трихлоруксусной кислоты, дают положительную реакцию Розенгейма. Возникает розовая окраска, переходящая в лиловую или синюю.

На пятичленное лактонное кольцо проводят реакции с ароматическими нитропроизводными в щелочной среде:

•реакция Кедде с 3,5-динитробензойной кислотой (фиолетово-красная окрас­ка) является специфической на у-лактонное кольцо карденолидов; *реакции Легаля с натрия нитропруссидом (красная окраска); *реакция Раймонда с м-динитробензолом в бензоле (фиолетовая окраска); *реакция Балъе с пикриновой кислотой.

На шестичленное лактонное кольцо специфические реакции не найдены. Для идентификации буфадиенолидов снимают УФ-спектр, где при положительном ре­зультате обнаруживают характерную полосу поглощения при длине волны 300 нм. Пятичленное лактонное кольцо показывает интенсивное поглощение при 215-220 нм.

На дезоксисахара специфической является реакция Келлера-Килиани со сме­сью двух реактивов: ледяной уксусной кислоты, содержащей следы железа (III) сульфата, и концентрированной серной кислоты со следами железа (III) хлорида (васильково-синяя окраска).

К-строфантин и строфантозид (ди- и тригликозиды) не дают этой реакции. Для подобных случаев применяют более чувствительный метод, по которому про­водят гидролиз гликозида трихлоруксусной кислотой, а свободный 2-дезоксисахар обнаруживают по голубому окрашиванию после реакции с n- нитрофенилгидразином в щелочной среде.

Свободные 2-дезоксисахара с п-нитрофенилгидразином и щелочью образуют голубую окраску.

Количественное определение сердечных гликозидов можно проводить био­логическим и физико-химическими методами.

Биологический метод основан на определении кардиотонической активности сердечных гликозидов на лабораторных животных: кошках, лягушках, голубях в сравнении со стандартными образцами сердечных гликозидов (целанид-стандарт, цимарин-стандарт, строфантин G-стандарт и эризимин-станадрт). Количественное определение состоит из следующих этапов: 1. экстракция кардиогликозидов из ЛРС 70% спиртом; 2. разведение стандартного образца или препарата водой;

3. подкожное введение раствора лабораторным животным в различных разведениях;

4. наблюдение и расчет.

За единицу действия (1 КЕД, 1 ЛЕД, 1 ГЕД) принято наименьшее количество исследуемого объекта (1 мг вещества или 1 мл вытяжки растения), вызывающее систолическую остановку сердца животных в течение 1 часа. Количество единиц действия в 1 г сырья называется валор.

Физико-химические методы. Спектрофотометрический и колориметрический методы основаны на определении оптической плотности продуктов реакции сер­дечных гликозидов с различными хромогенными реактивами.

Биологическое действие. Характерным признаком сердечных гликозидов является специфическое действие на сердечную мышцу: в малых дозах они усили­
вают ее сокращения, в больших - наоборот, угнетают работу сердца и могут вы­звать его остановку. Действие сердечных гликозидов проявляется в изменении всех основных функций сердца.

Хранение. Семена строфанта хранят отдельно с предосторожностью (список А) как ядовитое ЛРС. Таким же образом хранятся чистые сердечные гликозиды и их растворы. Все остальное сырье и препараты, содержащие сердечные гликозиды, хранятся по списку Б как сильнодействующие лекарственные средства. Один раз в год сырье и препараты, которые содержат кардиогликозиды, стандартизируют (подвергают переконтролю). На этикетках должны быть указаны: дата анализа и количество единиц действия в 1 г сырья.

АЛКАЛОИДЫ

Алкалоиды - это вторичные растительные метаболиты, которые содержат в структуре молекулы один или более атомов азота, проявляют свойства оснований и обладают высокой фармакологической активностью.

Алкалоиды в растениях образуются из аминокислот (истинные и протоалка- лоиды) или из мевалоновой кислоты по типу синтеза изопреноидов (псевдоалкало­иды).

Протоалкалоиды содержат азот за пределами циклической части молекулы. В основу классификации истинных алкалоидов положена структура гетероцикла.

Классификация истинных алкалоидов

 

N

I

H

Пирролидин Пирролизидин

n Senecio Securinega suffruticosa

Betonica officinalis Leonurus spp. Erythroxylon coca

Тропан

T

N—CH,

1.

Atropa spp. Datura spp. Hyoscyamus spp. Scopolia spp. Erythroxylon coca

Индол

N

H

Passiflora incarnata Rauwolfia spp. Vinca spp.

Catharanthus roseus Secale cornutum Strychnos nux vomica

Имидазол -N

ч

Pilocarpus spp.

Пурин N^

Thea chinensis Cjffea arabica Guarana

II N^ ---------------- N—H

Illex parguariensis Theobroma cacao

Акридин N I CH

Пиперидин Пиридин

Хинолин Cortex Cinchonae Echinops ritro

Изохинолин Papaver spp. Glaucium flavum Chelidonium majus Macleaya microcarpa Berberis spp. Stephania glabra Cephaelis ipecacuanha

Хинолизидин Thermopsis spp. Sophora pachycarpa Lycopodium selago

N

N H Anabasis aphylla Lobelia spp. Conium maculatum

Nicotiana spp. Ricinus communis

Растения сем. Rutaceae

Псевдоалкалоиды классифицируют по принципу изопреноидов на монотер- пеновые, сесквитерпеновые, дитерпеновые, тритерпеновые и стероидные алкалои­ды. Стероидные алкалоиды иначе называют гликоалкалоидами, т.к. биологическую активность проявляют только гликозидные формы.

Классификация псевдоалкалоидов

Монотерпеновые Сесквитерпеновые Дитерпеновые Стероидные, или

алкалоиды алкалоиды алкалоиды гликоалкалоиды

Rhizomata cum Rhizomata Nupharis lutei Tuber Aconiti Herba Solani laciniati

radicibus Valerianae Herba Delfmii Rhizomata cum radicibus Veratri

Taxus baccata

Алкалоиды проявляют свойства аммониевых соединений и существуют в форме солей и в форме оснований. Встречаются первичные амины (мескалин), вто­ричные амины (эфедрин), третичные амины (атропин) и производные четвертич­ных аммониевых оснований. Группа третичных аминов наиболее многочисленна.

Алкалоиды, как правило, в растениях находят в виде солей лимонной, щаве­левой, янтарной, уксусной, серной, фосфорной и др. кислот. Лекарственные препа­раты создаются на основе хлоридов, сульфатов, нитратов, фосфатов, иногда тарт- ратов или салицилатов алкалоидов.

Физико-химические свойства. В элементном составе большинства алкало­идов присутствуют углевод, водород, азот и кислород. Это, как правило, кристал­лические вещества. Некоторые алкалоиды, не содержащие кислород, представляют собой летучие маслянистые жидкости (никотин, кониин). Встречаются алкалоиды, которые содержат в структуре молекулы серу (алкалоиды кубышки желтой), очень редко - хлор или бром. Большинство алкалоидов оптически активные вещества, без запаха, горького вкуса, с четкой температурой плавления или кипения, без цвета, но известны окрашенные в желтый и оранжевый цвет алкалоиды, например, бербе- рин, серпентин, хелеретрин, сангвинарин. Многие алкалоиды обладают характер­ной флуоресценцией в УФ-свете.

Алкалоиды являются слабыми одноосновными соединениями и образуют со­ли подобно сочетанию аммиака с соляной кислотой в аммониевых солях. Поэтому они могут существовать в трех формах: в виде оснований, солей и N-оксидов. В растениях, чаще всего, алкалоиды находятся в виде солей с органическими или ми­неральными кислотами. Щелочи, раствор аммиака, карбонаты и оксид магния раз­лагают соли алкалоидов до свободных оснований.

Соли алкалоидов растворимы в воде, практически не растворимы или мало растворимы в органических растворителях (кроме спирта). Некоторые соли, например, папаверина гидрохлорид, растворимы в хлороформе. Соли алкалоидов имеют разную степень прочности. К наиболее слабым основаниям относится кофе­ин, к наиболее сильным - кодеин, который производится в виде кодеина фосфата и кодеина-основания.

Алкалоиды-основания растворимы в органических растворителях (спирт, хлороформ, эфир, бензол и т.д.) и, как правило, не растворимы или мало раствори­мы в воде. Однако есть алкалоиды растворимые в воде, это - кофеин, эфедрин, ко­деин.

Алкалоиды, которые содержат фенольный гидроксил, образуют со щелочами феноляты, например, морфин. Он выпадает в осадок под действием щелочей, а по­том растворяется в их избытке, что дает возможность определить морфин среди других алкалоидов. Сложные эфиры (атропин, кокаин) омыляются щелочами.

Выделение. Алкалоиды могут содержаться в ЛРС от сотых долей процента до 10-15 %. Они находятся, как правило, группами до 20 и более алкалоидов, мно­гие из которых сходны по химическому строению. Из растительного сырья алкало­иды могут быть извлечены в виде свободных оснований и в виде солей.

Для выделения алкалоидов в виде солей растительное сырье обрабатывают во­дой или спиртом с добавлением 1 -2 % кислоты (хлористоводородной, серной, вин­ной, уксусной или др.). Для очистки от балластных гидрофильных веществ извле­чение подщелачивают и образовавшиеся основания алкалоидов экстрагируют не- смешивающимся с водой органическим растворителем (хлороформом, дихлорэта­ном, бензолом и др.) Операцию очистки повторяют несколько раз. Органический растворитель отгоняют, остаток, содержащий суммы алкалоидов, при необходимо­сти разделяют на отдельные соединения с помощью хроматографии.

Для выделения алкалоидов в виде оснований растительный материал обраба­тывают раствором аммиака или гидрокарбоната натрия. Образовавшиеся основа­ния алкалоидов экстрагируют органическим растворителем, в который переходят некоторые липофильные примеси. Очистку проводят переводом алкалоидов в соли, а затем снова в основания.

Можно выделить алкалоиды и с помощью хроматографической адсорбции на ионообменных смолах, угле, природных глинах и др. Используют как молекуляр­ную, так и ионообменную адсорбцию. В первом случае происходит переход моле­кул растворенного вещества из подвижной фазы в неподвижную (твердую). Ад­сорбция проходит на поверхности твердого сорбента без химической реакции. Де­сорбцию (элюирование) проводят подходящим растворителем.

Во втором случае происходит обмен ионов растворенного вещества с ионами сорбента. Хроматографическая адсорбция широко используется в промышленности.

Качественные реакции. Для обнаружения алкалоидов в растительных экс­трактах используют общие (осадочные) реакции. Для идентификации проводят специфические (цветные) реакции, микрокристаллоскопические реакции и хрома- тографический анализ.

Общие реакции на алкалоиды, или реакции осаждения, позволяют предвари­тельно установить наличие алкалоидов даже при незначительном их содержании. Вследствие различной чувствительности алкалоидов к общеосадочным реактивам, реакции обычно проводят с 5-7 различными реактивами. Наиболее часто исполь­зуют реактивы Майера (раствор ртути дихлорида и калия йодида), Вагнера и Бу- шарда (растворы йода в растворе калия йодида), Драгендорфа (раствор висмута ос­новного нитрат и калия йодида с добавлением уксусной кислоты), Мармэ (раствор кадмия йодида в растворе калия йодида), растворы кремневольфрамовой, фосфор- номолибденовой, фосфорновольфрамовой, пикриновой кислот, танина и др.

Однако следует учитывать, что с общими осадочными реактивами образуют осадки некоторые другие органические соединения, находящиеся в неочищенных извлечениях (холин, бетаин, протеины, белки, продукты их разложения и др.).

Специфические реакции на алкалоиды проводят с индивидуальными алкало­идами или с очищенной суммой веществ. Часто используют концентрированную

серную или азотную кислоты, а также концентрированную серную кислоту, содер­жащую формальдегид (реактив Марки), аммония молибдат (реактив Фреде) и др. Тропановые алкалоиды обнаруживают реакцией Витали-Морена; пуриновые осно­вания идентифицируют мурексидной пробой. Микрокристаллоскопические реак­ции проводят, в основном, в токсикологической химии. Изучают под микроскопом форму кристаллов после проведения реакций с пикриновой и пикроловой кислота­ми, с роданидными и йодидными комплексами металлов.

На хроматограммах алкалоиды обнаруживают по флуоресценции в УФ-свете и после обработки реактивом Драгендорфа или реактивом, состоящим из водного раствора платинохлористоводородной кислоты и раствора калия йодида.

Количественное определение включает стадии выделения, очистки и соб­ственно количественное определение. Применяют следующие методы собственно количественного определения: кислотно-основное титрование в неводных средах; нейтрализацию; гравиметрию; методы, основанные на индивидуальных химиче­ских свойствах алкалоидов; физико-химические методы (фотометрия, полярогра­фия, полярометрия, спектрофотометрия, фотонефелометрия и др.).

Методику количественного определения тропановых алкалоидов по ГФ XI издания методом обратного титрования можно представить в виде схемы:

Навеска сырья. Алкалоидыnh₄oh ^ Извлечение, содержащее_HC| Извлечение, содержащееnh он^{в виде солей Э}т^иловь1^й алкалоиды-основаниявода " соли алкалоидов_хлороформ

____ ^ ^{Извлечение содержащее 0,02 н H}C| Раствор хлористоводородных₀,₀₂ н NaOH Содержание алкалоидов в

^{алкалоиды-основания}иобычочноо ^{солеи алкалои}д^овтитрование персчете на гиосциамин, %

избытка HCl

Биологическая активность. Алкалоиды оказывают на организм человека непосредственное или рефлекторное влияние на ЦНС, на активность ферментов или воздействие на специфические рецепторы.

Пуриновые алкалоиды относятся к психостимулирующим лекарственным средствам (аналептикам). Кофеин - главный алкалоид семян кофе Соffea spp., Rubiaceae. Он распространен в сем. Theaceae (Thea sinensis, Camellia spp.), Sterculiaceae (роды Theobroma, Cola, Sterculiа). Кофеин влияет на кору головного мозга, уменьшает утомляемость, улучшает зрение, слух и умственную деятель­ность.

В красавке (Atropa belladonna), белене (Hyosciamus niger), дурмане обыкно­венном (Datura stramonium) и дурмане индейском (Datura innoxia) сем. пасленовых - Solanaceae накапливаются истинные алкалоиды группы тропана. Это сложные эфиры, у которых кислотным компонентом служит троповая кислота. Спирты тро- пин и скопин образуют с троповой кислотой соответственно гиосциамин и скопо- ламин. Троповая кислота легко рацемируется вследствие чего 1-гиосциамин пре­вращается в 1^-гиосциамин, который называют «атропином». Экстракт красавки, алкалоиды атропин, гиосциамин и скополамин принадлежат к м-холинолитикам.

Изохинолиновые алкалоиды синтезируются в растениях семейства маковых - Papaveraceae и относятся к нескольким типам: бензилизохинолина, протоберберина, протопина и морфинана. Биогенетически они происходят из аминокислоты фенилаланина или ее гидроксипроизводного - тирозина, который является предшественником опийных алкалоидов. Наибольшее медицинское

значение меют препараты мака снотворного (Papaver somniferum) - опий, морфин, кодеин, папаверин. Из травы мачка желтого (Glaucium flavum) получают противокашлевой препарат глауцин. Трава чистотела большого (Chelidonium majus) относится к средствам фитотерапии, а из травы маклеи мелкоплодной (Macleaya microcarpa) получают антимикробный препарат сангвиритрин, в составе которого сумма алкалоидов, преимущественно сангвинарина и хелеритрина.

Растения из сем. кутровых - Аросупасеае наиболее богаты индольными алкалоидами. К этой группе принадлежат раувольфия змеиная - Rouwolfia serpentina (Radices Rauwnlfiae serpentinae), барвинок малый - Vinca minor (Herba Vincae minoris) и катарантус розовый - Caiharanthus roseus (Herba Catharanthi rosei). Препараты раувольфии - резерпина гидрохлорид, раунатин (гипотензивная, успокаивающая), аймалин, пулъснорма (антиаритмическая); барвинка - девинкан, винкатон, винкапан (гипотензивная), катарантуса - розевин, винкристин, винбластин (цитостатики при лейкемии)

СТЕРОИДЫ

Стероиды - органические соединения растительного и животного происхож­дения, в основе которых лежит ядро стерана, или циклопентанпергидрофенантрена.

Физиологическая активность стероидов зависит от пространственной ориентации колец и функцио­нальных групп, но более всего от радикала в С-17.

Стеран

Строение и классификация. Стеран может существовать в трех простран­ственных конфигурациях:

 

 

Транс—транс—транс Цис—транс—транс Цис—транс—цис

5а-стероиды 5Р-стероиды сердечные гликозиды

В зависимости от характера заместителя у С-17 стероиды разделяют на сте- ролы (холестерол, эрго- и фитостеролы), желчные кислоты, стероидные гормоны, стероидные сапогенины, кардиостероиды (генины сердечных гликозидов), стеро­идные алкалоиды (гликоалкалоиды), экдистероиды, витанолиды и др. Сравнительная характеристика стероидных сапонинов и гликоалкалоидов. Общие свойства: основой молекулы является стеран; существуют в форме аглико- нов и гликозидов; сахарный остаток присоединяется всегда по С-3; биологическую активность проявляют только в форме гликозидов; агликоны растворимы в органи­ческих растворителях, гликозиды - в воде и спирто-водных смесях. Обе анализиру­емые группы БАВ служат источником стероидной природы для дальнейшего син­теза глюкокортикоидов (кортизон, гидрокортизон и др.). Синтетические производ­ные более активны, действуют в меньших дозах, не вызывают местные и систем­ные побочные эффекты. Отличаются гетероциклом F: стероидные сапонины со­держат пирановое кольцо, а стероидные алкалоиды - пиперидин. Стероидные са­понины обладают способностью снижать уровень холестерина в крови и являются основой антихолистеринемических препаратов (полиспонин, трибуспонин).

51

H Спиростаноловый тип сапонинов Агликон гликоалкалоида соласонина

 

РЕСУРСОВЕДЕНИЕ

Ресурсоведение лекарственных растений изучает природные ресурсы ле­карственных растений, определяет возможные объемы ежегодной заготовки ЛРС, дает рекомендации по оптимизации заготовительного процесса, восстановлению и повышению урожайности промысловых зарослей лекарственных растений. В зада­чи ресурсоведения ЛР входит:

изучение ресурсов дикорастущих лекарственных растений,

определение запасов лекарственного растительного сырья,

районирование заготовок ЛРСи ресурсоведческое картографирование,

составление научно обоснованных рекомендаций для регионального планирова­ния заготовок по номенклатуре и объему с целью рационального использования природных ресурсов лекарственных растений и их охраны.

Природные растительные ресурсы относятся к возобновляемым ресурсам и объединяют растения, которые находят применение или могут быть использованы в перспективе для потребления, создания продукции и т.д. Эксплуатация расти­тельных ресурсов регулируется законодательными и нормативно-правовыми доку­ментами. При региональных ресурсных обследованиях объектами изучения слу­жат все рентабельные виды растений, произрастающие в районе, области или крае, либо виды, заготовка которых намечается в текущий период. Первоочередного об­следования требуют виды, включенные в Красную книгу Украины, а также виды, являющиеся источниками дефицитного сырья.

Перед экспедиционным обследованием проводят подготовку, а именно: вы­бирают объекты исследования; изучают архивные материалы по заготовке ЛРС в регионе; выявляют местонахождения зарослей ЛР (промысловых массивов) по ли­тературным и отчетным данным с учетом эколого-ценотической приуроченности изучаемых видов; готовят картографические материалы для работы в полевых условиях; выбирают участки для определения запасов сырья. Далее составляют маршрут и календарный план работы экспедиции.

Для определения запаса ЛРС необходимо знать площадь заросли и ее уро­жайность (плотность запаса сырья). Площадь заросли определяют на планах ле­сонасаждений или землеустроительных картах. Ее очертания приравнивают к ка­кой либо геометрической фигуре (прямоугольнику, квадрату, кругу и т.д.) и изме­ряют параметры (длина, ширина, диаметр и т.д.). Урожайность, или запас сырья на единицу площади, определяют методом учетных площадок, методом модель­ных экземпляров или методом проективного покрытия.

Определение урожайности ЛР на учетных площадках относят к наиболее точным методам ресурсоведения ЛР. Его используют для мелких травянистых и

кустарниковых растений, у которых заготавливают надземные органы (лист и трава ландыша, цветки бессмертника, трава зверобоя и т.п.). Учетные площадки для под­счета численности ЛР закладывают равномерно на определенном расстоянии друг от друга, охватывая весь промысловый массив. Число учетных площадок должно быть достаточным, чтобы ошибка составляла не более 15 % среднего арифметиче­ского. В большинстве случаев для определения урожайности необходимо заложить 25 и более площадок размером 1 м² для травяных фитоценозов.

На каждой учетной площадке собирают всю сырьевую фитомассу в соответ­ствии с требованиями инструкции по сбору и сушке данного вида. Собранное с площадки сырье сразу взвешивают с точностью 5 %. Среднее арифметическое

Л

опыта соответствует урожайности вида (гр/м ).

Определение урожайности по модельным экземплярам используют для оценки урожайности подземных органов или при работе с крупными растениями. Определяют два показателя - численность товарных экземпляров на единицу пло­щади и среднюю массу сырья от одного экземпляра.

Счетной единицей этого метода является модельный экземпляр (например, корневище аира), побег (например, шиповника) или ветка (например, липы, жосте­ра). Для определения массы модельного экземпляра в большинстве случаев бывает достаточно собрать сырье с 40-60 экземпляров, иногда 100 и более. У каждого мо­дельного экземпляра взвешивают его сырьевые органы и затем рассчитывают среднюю величину (М±т) показателя. Взвешивать все экземпляры вместе и затем рассчитать среднее, недопустимо, поскольку исчезает возможность статистической обработки полученных данных.

Подсчет численности экземпляров (подземных органов, побегов, веток) проводят на учетных площадках размером от 0,25 до 10 м², заложенных равномер­но в пределах заросли или же на маршрутных ходах. Маршрутный ход называется трансектой и представляет собой полосу шириной один или два метра. Для полу­чения достоверных средних величин необходимо сосчитать количество экземпля­ров ЛР на 25-40 отрезках трансекты.

Общий вес фитомассы рассчитывают, перемножая среднюю численность эк­земпляров на отрезке трансекты на среднюю массу сырья одного модельного эк­земпляра. Разделив полученную величину на площадь участка трансекты, получа­ют урожайность.

Определение урожайности по проективному покрытию проводят у низко­рослых травянистых растений, в зарослях которых трудно определить границы от­дельных экземпляров (брусника, толокнянка, чабрец). Проективное покрытие - это проекция надземных частей изучаемого вида растения на поверхность почвы. Устанавливают среднее проективное покрытие видов в пределах заросли и выход массы сырья с 1% проективного покрытия. Определяют его при ресурсных иссле­дованиях разными способами: глазомерно, сеточкой Раменского или квадратом- сеткой. Последний метод наиболее трудоемкий, но и наиболее точный.

Для определения "цены" 1% покрытия на каждой учетной площадке срезают и взвешивают сырье с одного 1 дм² площади и вычисляют среднюю величину (М₁±т₁) одного процента покрытия. "Цену" 1 % проективного покрытия необхо­димо определять на каждой обследуемой заросли. Урожайность рассчитывают как произведение среднего проективного покрытия (М±т) и "цены" 1 % (Mi±mi) по тем же формулам, что и при работе методом модельных экземпляров.

Расчет величины запаса и возможных объемов ежегодных заготовок сы­рья. В ресурсоведении различают биологический и эксплуатационный запас сырья. Биологический запас - это величина сырьевой фитомассы, образованной всеми (товарными и нетоварными) экземплярами ЛР в пределах конкретной заросли. Биологический запас ЛРС рассчитывают как произведение средней урожайности и общей площади данной заросли.

Эксплуатационный запас показывает, сколько сырья можно заготовить при однократной эксплуатации заросли с учетом сырья товарных экземпляров без части ЛР, оставленных для восстановления заросли. Расчет величины эксплуатационного запаса ведут по нижнему пределу урожайности. В некоторых случаях эксплуатаци­онный запас сырья считают равным 85 % от величины биологического запаса.

Расчет объемов ежегодной заготовки. Ежегодная заготовка на одной и той же заросли допустима лишь для плодов. В остальных случаях, чтобы рассчитать этот объем, необходимо знать срок восстановления заросли. Ориентировочная пе­риодичность заготовок составляет:

для соцветий и надземных органов (травы) однолетних растений - 1 раз в 2 года;

для надземных органов многолетних растений - 1 раз в 4-6 лет;

для подземных органов большинства растений - не чаще 1 раза в 15-20 лет.

Возможный объем ежегодных заготовок (ВОЕЗ) рассчитывается как част­ное от деления эксплуатационного запаса сырья (ЭЗ) на оборот заготовки, включа­ющий год заготовки и продолжительность периода восстановления (ПВ) заросли:

ЭЗ

ВОЕЗ =

ПВ +1

Все полученные данные статистически обрабатываются и сводятся в инвен­таризационные ведомости, раздельно по каждому растению. В конце приводят суммарный эксплуатационный запас и возможный объем ежегодных заготовок. На основе анализа даются рекомендации заготовителям о возможности увеличения или уменьшения объемов заготовок отдельных видов или даже полного временного запрета на заготовку, вносятся предложения об организации массовых заготовок на территориях, где запланирована вырубка древостоя, распашка целины и т.п. Подго­тавливаются и вносятся предложения о создании заказников для охраны редких ле­карственных растений. Итоги изучения запасов сырья на обследованной террито­рии отражают на средне- и мелкомасштабных картах, местонахождение промысло­вых массивов на них указывают принятыми картографическими знаками, приводя их значение в легенде карты. К каждому знаку на карте дается цифровое обозначе­ние номера заросли по сводной ведомости, ее площадь и эксплуатационный запас сырья на ней.

Литература

1. Биологически активные вещества лекарственных растений / Георгиевский В.П., Комиссарен- ко Н.Ф., Дмитрук С.Е. - Новосибирск: Наука, Сиб. отд-ние, 1990. - 333 с.

2. Георгиевский В.П., Комиссаренко Н.Ф., Дмитрук С.Е. Биологически активные вещества ле­карственных растений. - Новосибирск: Наука, 1990. - 332 с.

3. Государственная фармакопея СССР: Вып.1. Общие методы анализа /МЗ СССР. - 11-е изд., доп. - М.: Медицина,1987. - 336 с.

4. Государственная фармакопея СССР: Вып.2. Общие методы анализа. Лекарственное расти­тельное сырье. /МЗ СССР. - 11-е изд., доп. - М.: Медицина,1990. - 400 с.

5. Державна Фармакопея Украши / Державне пщприемство "Науково-експертний фармакопей- ний центр". - 1-е вид. - Харюв: Р1РЕГ, 2001. - 556 с.

6. Долгова А.А., Ладыгина Е.Л. Руководство к практическим занятиям по фармакогнозии. - М.: Медицина, 1977. - 256 с.

7. Ковальов В.М., Павлш О.1., 1сакова Т.1. Фармакогнозiя з основами бюхiмii рослин: Шдручник для студ. вищих фармац. установ освти та фармац. факулътет1в вищих мед. установ освти III-1Vр1втв акредитаци / За ред. В.М.Ковальова. - Харюв: Вид-во Прапор; НФАУ, 2000. - 703 с.

8. Л1карськ1 рослини: Енциклопедичний довщник / За ред. академ1ка АН УССР Гродзшського А. М. - К.: Голов.ред.укр. рад. енциклопедп 1м.М.П. Бажана, 1991.-344с.

9. Лекарственное растительное сырье: Издание официальное - М.: Изд-во стандартов, 1980. - 296 с.

10. Лекарственные растения Государственной фармакопеи /под ред.И.А.Самылиной. - М.: "АНМИ", 1999. - 496с.

11. Лекарственные растения мировой и отечественной медицины: Справочное пособие / Попова Н.В., Ильина Т.В., Ковалев В.Н., Павлий А.И. - Харьков: Б.и.,1995. -96 с.

12. Лекарственные свойства сельскохозяйственных растений / Под ред. М.И.Борисова. - Минск: Ураджай, 1974. - 336 с.

13. Медицинская ботаника / Сербии А.Г., Серая Л.М., Ткаченко Н.М., Слободянюк Т.А. - Х.: Изд- во НФаУ; Золотые страницы, 2003. - 364 с.

14. Методические указания по фармакогнозии для студентов Ш курса /Под ред. В.Н.Ковалева и Н.М.Солодовниченко. - Харьков: ХГФИ, 1987. - 200 с.

15. Методичш вказiвки з фармакогнозп для студенпв Ш курсу / За ред. В.М.Ковальова i Н.М.Солодовшченко. - Харюв, УкрФА. - 1993. - 156 с.

16. Методы химии углеводов /Под ред. В.П.Кочеткова. - М.: Наука, 1967. - 482 с.

17. Муравьева Д.А. Фармакогнозия (с основами биохимии лекарственных растений). - М.:Медицина, 1978. - 656 с.

18. Правила сбора и сушки лекарственных растений: Сборник инструкций. - М.: Медицина, 1985. - 328 с.

19. Програма з фармакогнозп. - Кшв, 1998. - 25 С.

20. Растительные лекарственные средства / Н.П.Максютина, Н.Ф.Комисаренко, А.П.Прокопенко и др. - К.:Урожай, 1985. - 242 с.

21. Солодовниченко Н.М., Журавльов М.С., Ковальов В.М. Лшарська рослинна сировина та ф^опрепарати: Поаб. з фармакогнозп з основами бiохiмii лшар. рослин. - Харюв: Вид-во НФАУ; Золот сторшки, 2001. - 408 с.

22. Справочник по заготовкам лекарственных растений / Ивашин Д.С., Катина З.Ф., Рыбачук И.З. и др. - 6-е изд., испр. и доп. - К.: Урожай,1989. - 288 с.

23. Фармакогнозия. Атлас: Учеб. пособие / Под ред. Н.И.Гринкевич, Е.Я.Ладыги-ной. - М.: Ме­дицина, 1989. - 512 с.

24. Фармакогнозия: Учебное пособие / А.И.Павлий, В.Н.Ковалев, А.М.Ковалева и др. - Харьков: Б.и., 1994. - 269 с.

25. Фармакогнозия: Учебное пособие / Попова Н.В., Городнянская Л.М., Сербин А.Г., Ковалев В Н. - Харьков: УкрФА, 1998. - 312 с.

26. Энциклопедический словарь лекарственных растений и продуктов животного происхожде­ния: Учеб.пособие / Под ред. Г.П.Яковлева и К.Ф.Блиновой. - СПб.: Специальная литература, 1999. - 407 с.

Приложение 1. Словарь названий лекарственных растений Латинское Украинское Русское БАВ Ranunculaceae Жовтецевi Лютиковые   Heleborus caucasi- cus Чемерник кавказь- ский Морозник кавказ­ский Сердечные гликозиды Aconitum napellus Акотт отруйний Аконит ядовитый Дитерпеновые алкалои­ды Delfinium elatum Дельфшш високий Живокость высокая То же Nigella damascena Чорнушка дамаська Чернушка дамас­ская Фермент нигедаза Adonis vernalis Горицв^ весняний Горицвет весенний Сердечные гликозиды Thalictrum minus Рутвиця мала Василистник ма­лый Изохинолиновые алка­лоиды Papaveraceae Маковi Маковые   Papaver somniferum Мак снотворний Мак снотворный Изохинолиновые алка­лоиды Glaucium flavum Мачок жовтий Мачок желтый То же Chelidonium majus Чистоты великий Чистотел большой То же Macleaya cordata Маклея серцева Маклея сердечная То же Polygonaceae Гречковi Гречишные   Polygonum hydropiper Прчак перцевий Горец перечный Флавоноиды Polygonum Persicaria Прчак почечуйний Горец почечуйный То же Polygonum aviculare Прчак звичайний, спориш Горец птичий, спо­рыш То же Polygonum bistorta Прчак зминий, ра- ковi шийки Горец змеиный, змеевик Дубильные вещества Fagopyrum sagittatum Гречка посiвна Гречиха посевная Флавоноиды Rheum palmatum Ревшь тангутський Ревень тангутский Антрахиноны, дубиль­ные вещества Rumex confertus Щавель юнський Щавель конский То же Brassicaceae Капустят Капустные   Capsella bursa pas- toris Грицики звичайнi Пастушья сумка Витамин К Erysimum canescens Жовтушник сiрий Желтушник серый Кардиогликозиды Brassica nigra Прчиця чорна Горчица черная Тиогликозиды Sinapis juncea Гiрчиця сарептська Горчица сарептская То же Brassica capitata Капуста головчаста Капуста головчатая Витамин U Ericaceae Вересовi Вересковые   Ledum palustre Багно звичайне Багульник болот­ный Эфирные масла Calluna vulgaris Верес звичайний Вереск обыкновен­ный Фенольные соединения Arctostaphylos uva ursi Мучниця звичайна Толокнянка обык­новенная Фенологликозиды

 

Латинское	Украинское	Русское	БАВ
Vaccinium vitis idaea	Брусниця	Брусника обыкно­венная	То же
Vaccinium myrtillus	Чорнищ	Черника обыкно­венная	Дубильные вещества
Oxycoccus palustris	Журавлина болотна	Клюква болотная	Органические кислоты
Rosaceae	Розовi	Розоцветные
Fragaria vesca	Сунищ лiсовi	Земляника лесная	Витамины
Potentilla erecta	Перстач прямосто­ячий	Лапчатка прямо­стоячая	Дубильные вещества
Sanguisorba offici­nalis	Родовик лшарський	Кровохлебка ле­карственная	То же
Rosa cinnamomea	Шипшина корична	Шиповник корич­ный	Витамин С, каротиноиды
Rosa canina	Шипшина собача	Шиповник собачий	Каротиноиды
Malus domestica	Яблуня домашня	Яблоня домашняя	Пектиновые вещества
Sorbus aucuparia	Горобина звичайна	Рябина обыкновен­ная	Витамин С, каротиноиды
Aronia melanocarpa	Горобина чорноп- лвдна, аротя	Рябина черноплод­ная	Витамин С, биофлавоно- иды
Crataegus sanguinea	Глвд криваво- червоний	Боярышник крова­во-красный	Флавоноиды
Amygdalus com­munis	Мигдаль звичайний	Миндаль обыкно­венный	Невысыхающее жирное масло
Padus avium	Черемха звичайна	Черемуха обыкно­венная	Дубильные вещества
Armeniaca vulgaris	Абрикос звичайний	Абрикос обыкно­венный	Невысыхающее жирное масло, камеди
Persica vulgaris	Персик звичайний	Персик обыкно­венный	Невысыхающее жирное масло
Fabaceae	Бобовi	Бобовые
Cassia acutifolia	Кашя гостролиса	Кассия остролист­ная	Антрахиноны
Acacia catechu	Акацiя катеху	Акация катеху	Дубильные вещества
Thermopsis lanceolata	Мишатник, тер- мопсш ланцетовид- ний	Термопсис ланце­товидный	Хинолизидиновые алка­лоиды
Melilotus officinalis	Буркун лiкарський	Донник лекар­ственный	Оксикумарины
Glycyrrhiza glabra	Солодка гола	Солодка голая	Сапонины, флавоноиды
Astragalus dasyantus	Астрагал шерсти- стоквiтковий	Астрагал шерсти- стоцветковый	Сапонины, флавоноиды
Arachys hypogea	Арахш пiдземний	Арахис подземный, земляной орех	Жирное масло
Hedsarum alpinum	Солодушка альпш- ська	Солодушка аль­пийская	Ксантоны
Ononis arvensis	Вовчуг польовий	Стальник полевой	Изофлавоноиды
Sophora japonica	Софора японська	Софора японская	Флавоноиды