Альдегиды, кетоны, кислоты

Алициклические соединения. Ароматические углеводороды. Электрофильное замещение в ароматическом кольце. Правила ориентации. Ароматические галогенопроизводные, сульфокислоты, нитросоединения.

1. Алициклические соединения: получение, изомерия.

2. Химические свойства циклоалканов: гидрирование и окисление, действие галогенов и галогенводородов.

3. Гипотеза напряжения Байера. Реакции, подтверждающие неустойчивость низших циклов.

4. Конформации циклогексана. Понятие об экваториальных и аксиальных связях.

5. Циклопентадиен и его свойства.

6. Современные представления о строении бензола. Ароматичность.

7. Синтетические методы получения бензола и его гомологов.

8. Химические свойства бензола.

9. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, алкилирование, ацилирование. Механизм.

10. Реакции электрофильного замещения: нитрование, сульфирование.

11. Ориентирующее влияние заместителей 1-го рода.

12. Ориентирующее влияние заместителей 2-го рода.

13. Химические свойства ароматических галогенопроизводных с галогеном в кольце.

14. Галогенопроизводные с галогеном в боковой цепи.

15. Ароматические сульфокислоты. Получение. Свойства.

16. Ароматические нитросоединения двух типов. Способы получения.

17. Восстановление нитробензола в разных средах.

18. Нитросоединение с нитрогруппой в боковой цепи.

 

Задачи

1. Из дигалогенопроизводных получить:

а) диметилциклопропан;

б) этилциклобутан;

в) 1– этил– 2– пропилциклогексан.

2. Используя метод диенового синтеза, получить следующие соединения:

 

 

3. Бензол ® циклопентанон ® циклопентан.

4. Циклогексан ® адипиновая кислота.

5. Бензол ® малеиновый ангидрид.

6. Бензол ® толуол.

7. Бензол ® кумол.

8. Бензол ® стирол.

9. Бензол ® бензойная кислота.

10. Бензол ® анилин.

11. Бензол ® о,м,п – нитрохлорбензолы.

12. Бензол ® о,м,п – хлорбензолсульфокислоты.

13. Бензол ® о,м,п – нитробензойные кислоты.

14. Следующие соединения расположить в ряд по возрастанию скорости бромирования в присутствии катализатора: бензол; фенол; бензойная кислота, изопропилбензол.

15. Какие трехзамещенные производные бензола могут образоваться при хлорировании следующих соединений: м-динитробензола, 1 – оксибензол – 4 – сульфокислоты, п – нитрохлорбензола?

16. Как по реакции Вюрца-Фиттинга из бензола получить н-пропилбензол, изопропилбензол, п– диметилбензол, о– этилтолуол?

17. Как можно получить бензол, исходя из циклогексана, циклогексадиена, гексана, ацетилена? Что такое энергия сопряжения?

18. Установить строение ароматического углеводорода состава С9Н12, при монохлорировании которого в ядро образуется только один изомер.

 

Ароматические амины, азо- и диазосоединения, фенолы,

альдегиды, кетоны, кислоты

1. Ароматические амины: способы получения.

2. Ароматические амины: химические свойства.

3. Диазосоединения, механизм реакции диазотирования.

4. Свойства солей диазония: реакции, идущие с выделением азота.

5. Свойства солей диазония: реакции, идущие без выделения азота.

6. Понятие об анилиновых красителях.

7. Способы получения фенолов.

8. Химические свойства фенолов.

9. Ароматические кетоны: получение, свойства.

10. Ароматические альдегиды: получение.

11. Ароматические альдегиды: химические свойства.

12. Ароматические спирты.

13. Ароматические кислоты: получение.

14. Ароматические кислоты: химические свойства.

15. Фенилендикарбоновые кислоты.

 

Задачи

1. Бензол ® анилин.

2. Бензол ® диэтиланилин.

3. Толуол ® анилин.

4. Бензол ® фенол.

5. Бензол ® бензойная кислота. – через диазосоединения.

6. Бензол ® йодбензол.

7. Бензол ® о, м, п- йоднитрохлорбензолы.

- через диазосоединения.

8. Бензол ® о, м, п- диоксибензолы.

9. Бензол ® I I

 

 
 


10. Бензол ®

 

11. Бензол ® п – динитробензол.

 
 


12. ® 2 – бром – 4– метилацетанилид.

 

 
 


13. ® м – броманилин.

 

 
 

 


14.

(п-нитробензойная кислота).

 

 
 


15.

 

.

 
 


16. .

 
 

 

 


17. .

 

 
 


18. .

 

19. Написать схему синтеза красителя протравного желтого:

а) диазокомпонента – м-нитроанилин;

б) азокомпонента – салициловая кислота.

20. Написать формулы соединений: нитропропана, 2-нитробутана, нитроциклогексана, нитробензола. Какие из них будут реагировать с HNO2?

21. 2-нитро-4-амино-1-метилбензол продиазотирован. Раствор соли диазония нагрели с KI. Написать уравнение реакций, назвать полученное соединение.

22. Получить краситель из сульфаниловой кислоты и дифениламина.