Тема: Хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів

Мета роботи: Вивчити хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів, провести відповідні хімічні досліди, якісні реакції.

Тривалість виконання: 2 год.

Теоретична частина

 

За хімічними властивостями ароматичні альдегіди та кетони подібні до аліфатичних [1, c.366-383]. Загалом ароматичні альдегіди та кетони менш реакційноздатні, ніж аліфатичні, внаслідок впливу ароматичного ядра (p-p- спряження p- електронів карбонільної групи з p- електронною густиною ароматичного кільця). Як карбонільні сполуки ароматичні альдегіди реагують з нуклеофілами (HCN, NaHSO3, NH2OH, NH2-NH2, NH2-NHPh, реактивами Гріньяра) за схемою приєднання або приєднання-відщеплення, відновлюються, окиснюються тощо [1, c.717-723]. Однак ароматичні альдегіди та кетони проявляють і специфічні властивості (конденсація Кляйзена, бензоїнова конденсація, реакція Перкіна, взаємодія з фенолами та ароматичними амінами). Окрім цього для ароматичних альдегідів та кетонів характерні реакції електрофільного заміщення по бензольному кільцю. Карбонільна група - електроноакцепторна група за рахунок негативного індукційного ефекту (-І) та негативного мезомерного ефекту (-М), є мета-орієнтантом, при дії електрофілів утворюються переважно мета-ізомери.

 

Експериментальна частина

 

Дослід 1. Взаємодія бензальдегіду з фуксинсульфітною кислотою

У пробірку до 1 мл фуксинсульфітної кислоти додають кілька крапель бензальдегіду.

 

Спостереження:

Рівняння реакції:

 

Дослід 2. Автоокиснення бензальдегіду

На годинникове скло помістити 1-2 краплі бензальдегіду і залишити на повітрі.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 3. Реакція срібного дзеркала

У чисту пробірку наливають 2 мл водного розчину лугу і обережно нагрівають (доводять до кипіння). Потім цей розчин виливають, у пробірку поміщають 2-3 мл 1%-го розчину AgNO3 і додають краплями 5%-ий розчин аміаку, щоб осад, який утворився спочатку, зник. До утвореного амонійного розчину гідроксиду срібла додають 2-3 краплі бензальдегіду. Пробірку обережно підігрівають.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 4. Утворення гідросульфітних сполук

Наливають у пробірку 0,5 мл насиченого розчину гідросульфіту натрію, додають такий же об’єм бензальдегіду. Енергійно збовтують суміш, охолоджуючи її.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 5. Утворення оксиму

У пробірку поміщають 1 мл 10%-го розчину солянокислого гідроксиламіну і додають краплями 2%-ий водний розчин NaOH до нейтральної реакції. Потім у пробірку додають 5-10 крапель бензальдегіду і нагрівають на водяній бані 5-10 хв. Охолоджують (щоб краще випадав осад, необхідно потерти скляною паличкою стінки пробірки).

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 6. Утворення фенілгідразону

У пробірку насипають 0,1-0,2 г солянокислого фенілгідразину, додають десь 0,3 г ацетату натрію. Суміш розчиняють в 3-4 мл води, додають 5-7 крапель бензальдегіду. Якщо осад не утворюється, то обережно підігріти пробірку на водяній бані і охолодити.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Висновок:

Техніка безпеки

1.Усі досліди проводити у витяжній шафі.

2. При промиванні пробірки лугом ( дослід 3), слідкувати, щоб отвір пробірки був спрямований у безпечну зону, і рідина при нагріванні не вихлюпнула із пробірки. При попаданні розчину лугу на шкіру, уражене місце промитивеликою кількістю водита нейтралізувати1%-им розчиномоцтової кислоти.

3. Після проведення реакції срібного дзеркала суміш вилити у спеціальний посуд. Пробірку здати лаборанту.

4. Після проведення дослідів вміст пробірок вилити у спеціальний посуд.

В раковину не виливати!

 

Контрольні запитання та завдання

1. Напишіть рівняння реакції срібного дзеркала для фенілоцтового альдегіду.

2. Які карбонільні сполуки реагують з фуксинсульфітною кислотою?

3. Наведіть рівняння реакції утворення гідросульфітного похідного для бензальдегіду.

4. Наведіть рівняння реакції утворення оксиму та фенілгідразону ацетофенону.

5. Наведіть механізм та рівняння реакції Канніццаро для бензальдегіду.

6. Наведіть механізм взаємодії бензальдегіду з KCN.

Завдання для самостійної роботи

Здійсніть перетворення:

 

 

 

 

Перетворити в декілька стадій:

 

1. Бензен ацетофенон.

2. Бензен 2-нітробензальдегід.

3. Ацетилен 2,4-динітробензальдегід.

4. Метан бензоїн.

5. Бензен цинамоновий альдегід.

6. Бензальдегід цинамонова кислота.

7. Толуен мигдальна кислота.

 

Виконати завдання:[2],№ 4.30, 42-46, 75-77, 79-82.

 

Лабораторна робота 7