Розділ 9: Гетероциклічні сполуки

9.2. В структуру якого із наведених лікарських препаратів входить ядро піразолону – 5?

A. *Анальгін

B. Фурацилін

C. Фурадонін

D. Новокаїн

Е. Стрептоцид

9.3. За допомогою якого реагенту можна довести наявність альдегідної групи в молекулі фурфуролу

A.* Ag(NH₃)₂OH

B. (CH₃CO)₂O

C. AgNO₂

D. NH₃

Е. NаОН

9.4. Вкажіть механізм реакції і положення в молекулі хіноліну, по якому вона протікає:

А. А_Е, положення 4

В. S_R, положення 6

С. *S_N, положення 2

D. А_N, положення 1

Е. S_Е, положення 5

9.5. Який вид таутомерії характерний для барбітурової кислоти :

A.* Лактам-лактимна таутомерія

B. Азольна таутомерія

С. Нітро-ацинітро таутомерія

D. Амінно-імінна таутомерія

Е. Цикло-оксо таутомерія

9.6. Визначте можливий реагент в даній реакції:

A.* PCl₅

B. HCl

C. Cl_2, hn

D. Cl₂ ; AlCl₃

Е. NаСl

9.7. Вкажіть механізм, за яким утворюється 2-амінопіридин за Чичибабіним:

A.* S_N

B. S_E

C. A_E

D. A_R

E. S_R

9.8. Яка із наведених реакцій доводить, що піридазин проявляє основні властивості?

А.*

В.

С.

D.

9.9. Серед запропонованих варіантів виберіть якісну реакцію для ідентифікації сечової кислоти?

A. Індофенінова проба

B. Ксантопротеїнова проба

C. Ізонітрильна проба

D.* Мурексидна проба

Е. Нінгідринова проба

9.10. Вкажіть кінцевий продукт реакції взаємодії гідразину з малеїндіальдегідом?

А.

В.

С.

D.*

9.11. Яким шляхом з піридину в одну стадію можна добути піперидин?

A. * Гідруванням піридину

B. Нітруванням піридину

C. Метилюванням піридину

D. Амінуванням піридину за Чичибабіним

E. Реакцією піридину з хлоридною кислотою

9.12. Для піридину характерні реакції електрофільного (Sе) та нуклеофільного (S_N) заміщення. Низька реакційна здатність піридину в реакціях Sе обумовлена:

A. *Електроноакцепторними властивостями атома нітрогену

B. Розмірами циклу

C. Його площинною будовою

D. Sp²-гібридізацією атома нітрогену

E. Sp³-гібридізацією атома нітрогену

9.13. Вкажіть кінцевий продукт реакції окислення акридину:

А.*

В.

С.

D.

9.14. Визначте по якому положенню піримідинового циклу проходять реакції електорфільного заміщення S_E:

А.* По п’ятому

В. По першому

С. По четвертому

D. По третьому

Е. По другому

9.15. Серед запропонованих нітруючих реагентів виберіть той, який використовують для нітрування ацидофобних сполук:

A.* (CH₃CO)₂O + HNO₃

B. HNO₃конц. + H₂SO₄конц.

C. NaNO₂ + HCl

D. HNO₃ розб.

Е. NaОН

9.16. За номенклатурою IUPAC нікотинова кислота

(рисунок)

має назву:

A. *Піридин-3-карбонова кислота

B. Піридин-2-карбонова кислота

C. Піридин-4-карбонова кислота

D. 3-карбоксипіридин

E. 2-карбоксипіридин

9.17. Амід нікотинової кислоти (вітамін РР) є похідним:

А.* Піридину

В. Тіофену

С. Піролу

D. Фурану

Е. Піразолу

9.18. Піразол і імідазол проявляють амфотерні властивості тому, що:

А. * Мають атоми азоту з кислотними і основними властивостями

В. Нерівномірно розподілена електронна густина в циклах

С. Вступають в реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення

D. Вступають в реакції окислення і відновлення

Е. Вступають в реакцію ацилювання і алкілування по піридиновому атому азоту

9.19. Сечова кислота відноситься до:

А.* Двохосновних триатомних кислот

В. Одноосновних, двохатомних кислот

С. Триосновних, одноатомних кислот

D. Двохосновних, двохатомних кислот

Е. Триосновних, триатомних кислот

9.20. Реакції електрофільного і нуклеофільного заміщення в ядрі хіноліну проходять переважно в такі положення:

А.* S_E у 5 і 8 положення, S_N – у 2 положення.

В. S_E у 2 положення, S_N – у 4 положення.

С. S_E у 3 положення, S_N – у 2 і 4 положення.

D. S_E у 5 положення, S_N – у 4 положення.

Е. S_E у 6 положення, S_N – у 3,4 положення.

9.21. При окисненні нікотину в жорстких умовах утворюється:

А. * Піридин-3-карбонова кислота

В. Піридин-2-карбонова кислота

С. Піридин-4-карбонова кислота

D. Піридин-2,3-дикарбонова кислота

Е. Піридин-3,4-дикарбонова кислота

9.22. Структурним фрагментом багатьох лікарських препаратів є похідні циклічних та гетероциклічних сполук. Яка з вказаних нижче сполук не має атому вуглецю з sp² – гібридизацією?

А. *Піперидин

В. Піридин

С. Пірол

D. Піролін

Е. Піридазін

9.23. Яка з перелічених нижче кислот є провітаміном РР, при нестачі якого в організмі розвивається захворювання шкіри – пелагра?

А. *Нікотинова

В. Ізонікотинова

С. Піколінова

D. Саліцилова

Е. Антранілова

9.24. При взаємодії якої з вказаних нижче сполуки з 5-нітрофурфуролом утворюється лікарський препарат фурацилін?

А. *Семікарбазидом

В. Фенілгідрозином

С. Гідрозіном

D. Гідролксиламіном

Е. Гідросульфітом натрію

9.25. Окисленням якої з вказаних нижче сполук можуть отримати нікотинову кислоту?

А. *β-Піколіну

В. Пінакону

С. γ-Піколіну

D. Пропіленгліколю

Е. α -Піколіну

9.26. На основі похідних якої з вказаних нижче кислот створені лікарські протитуберкульозні препарати?

А. *Ізонікотинової

В. Піколінової

С. Саліцилової

D. Параамінобензойної

Е. Нікотинової

9.27. Однією з форм якого з вказаних нижче вітаміну є нікотинова кислота?

А. *РР

В. В₁

С. В₆

D. В₁₂

Е. Д

9.28. До якого типу реакцій належить реакція нітрування фурфуролу нітратною кислотою у середовищі оцтового ангідриду?

А. *S_E

В. S_R

С. E

D. S_N

Е. A_N

9.29. Який з вказаних нижче циклів входить до складу препарату дибазолу?

А.* Бензімідозольний

В. Імідозольний

С. Тіазольний

D. Пірольний

Е. Хіноліновий

9.30. Для 2,3-діамінопіридину характерною є:

А.*Аміно-імінна таутомерія

В. Азольна таутомерія

С. Лактим-лактамна таутомерія

D. Нітро-аци-нітро таутомерія

Е. Нітрозо-оксимна таутомерія

9.31. При взаємодії з розчином FeCl3 піридоксин (вітамін В6) утворює комплексну сполуку червоного кольору. Доказом наявності якого фрагменту будови є дана реакція:

А.* Фенольного гідроксилу

В. Спиртового гідроксилу

С. Метильної групи

D. Атому нітрогену піридинового типу

Е. Ароматичної системи

9.32. Піразол- ароматичний гетероцикл. Вкажіть найбільше вірогідний продукт взаємодії піразолу з конц. НNO₃ при нагріванні.

А.* 4- Нітропіразол

В. 3- Нітропіразол

С. Піразолій нітрат

D. 5- Нітропіразол

Е. 3,5- Динітропіразол

9.33. Барбітурова кислота лежить в основі деяких лікарських препаратів. Похідним якого азотовмісного гетероциклу є барбітурова кислота?

А.* Піримідину

В. Піразину

С. Піридазину

D. Піридину

Е. Індолу

9.34. Який реагент використовують для нітрування фурану?

A.* CH₃COONO₂

B. HNO₃ (розв.)

C. HNO₃ (конц.)

D. HNO₃; H₂SO₄

Е. HNO₂

9.35. Вкажіть продукт повного гідрування тіофену

A.* 2,3,4,5-Тетрагідротіофен

B. 2,3-Дигідротіофен

C. 1,2-Дигідротіофен

D. 3,4-Дигідротіофен

Е. 1,2,3,4,5-Пентагідротіофен

9.36. Фурфурол (2-фурилкарбальдегід)– вихідний продукт для синтезу фурациліну, фуразолідону, фурадоніну. Виберіть реагент, з допомогою якого можна отримати його семікарбазон.

A.*H₂N–NH–C(O)–NH₂

B. H₂N–OH

C. H₂N–C₆H₅

D. H₂N–NH–C(S)–NH₂

Е. H₂N–NH₂

9.37. Піридин - ароматичний гетероцикл, який входить до складу багатьох лікарських препаратів. Вкажіть скільки існує монометилзаміщених піридину (піколінів)

A.*3

B. 1

C. 2

D. 4

Е. 5

9.38. Сульфування якої із наведених сполук не може бути проведене концентрованою сульфатною кислотою?

A.* Пірол

B. Тіофен

C. Піридин

D. Толуол

Е. Нафталін

9.39. За якою реакцією можна отримати піридазин?

A.* Конденсацією малеїндіальдегіду з гідразином.

B. Конденсацією малонового діальдегіду з гідразином.

C. Конденсацією ацетальдегіду з аміаком .

D. Конденсацією етилендіаміну з гліоксалем.

Е. Взаємодією діетилмалонату з сечовиною.

9.40. Яка із названих реакцій за механізмом є реакцією нуклеофільного заміщення SN ?

A.* Амінування піридину за Чичибабіним.

B. Нітрування піридину

C. Нітрування бутану за Коноваловим

D. Алкілування бензолу за Фріделем-Крафтсом

Е. Галогенування нафталіну

9.41. Яка з перелічених гетероциклічних сполук є основою сечової кислоти?

A.*Пурин

B. Індол

C. Піримідин

D. Імідазол

Е. Піридин

9.42. Пірол відноситься до:

A.* Пятичленних гетероциклів з одним гетероатомом

B. Пятичленних гетероциклів з двома гетероатомами

C. Шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом

D. Шестичленних гетероциклів з двома гетероатомами

Е. Конденсованих гетероциклів

9.43. Пірол і фуран сульфують:

A.* Піридинсульфотриоксидом

B. Концентрованою сульфатною кислотою

C. Розбавленою сульфатною кислотою

D. Сумішшю сульфатної і нітратної кислот

Е. Олеумом

9.44. Які з перерахованих гетероциклічних сполук не відносять до ароматичних?

A.* Піролідин

B. Піразол

C. Індол

D. Тіофен

Е. Оксазол

9.45. Для яких з перерахованих п’ятичленних гетероциклічних сполук характерна азольна таутомерія?

A.* Піразол

B. Піразин

C. Пірол

D. Оксазол

Е. Піридазин

9.46. Який із перерахованих гетероциклів містить "піридиновий" атом азоту ?

A.* Імідазол

B. Індол

C. Пірол

D. Тіофен

Е. Фуран

9.47. Який із гетероциклів виявляє амфотерні властивості :

A.* Піразол

B. Тетрагідрофуран

C. Тіофен

D. Піролідин

Е. Пірол

9.48. Яка з перерахованих сполук є вихідною для одержання ізоніазиду?

A.* Ізонікотинова кислота

B. Хінолін

C. Гама-амінопіридин

D. Ізопропіловий спирт

Е. Піридиній гідросульфат

9.49. Вибрати гетероцикл, який є основою барбітурової кислоти, похідні якої застосовують в медицині як лікарські препарати.

A.* Піримідин

B. Піридазин

C. Піразин

D. Піперидин

Е. Піридин

9.50. За допомогою якої реакції можна очистити бензол від тіофену:

A.* Сульфування

B. Горіння

C. Окиснення

D. Бромування на світлі

E. Приєднання водню

9.51. Для піридину характерні реакції:

A.* Електрофільного та нуклеофільного заміщення..

B. Електрофільного приєднання та електрофільно- го заміщення.

C. Нуклеофільного приєднання та нуклеофільного заміщення.

D. Нуклеофільного заміщення та елімінування.

Е. Радикального заміщення та електрофільного приєднання.

9.52. До п’ятичленних гетероциклічних сполук з двома гетероатомами відносяться:

A.* Тіазол, піразол.

B. Імідазол, піридин.

C. Піримідин, піролін.

D. Оксазол, піразин.

Е. Піридазин, фуран.

9.53. Нікотинову кислоту добувають окисненням?

A. α-Піколіну

B. γ-Піколіну

C. Пірідину

D.* β-Піколіну

E. Пірімідину

9.54. Сечова кислота відноситься до двоосновнх і з водними розчинами лугів утворює кислі і середні солі. Солі сечової кислоти називаються:

A.* Уратами

B. Уреїдами

C. Ксантагенатами

D. Барбітуратами

Е. Оксалатами

9.55. Вкажіть продукт взаємодії хіноліну з NaNH₂.

A.* 2-Амінохінолін

B. 3-Амінохінолін

C. 5-Амінохінолін

D. 6-Амінохінолін

Е. 8-Амінохінолін

9.56. Визначте види таутомерії, характерні для барбітурової кислоти.

9.A.* Лактим–лактамна, кето – енольна

B. Лактим – лактамна, азольна

C. Кето– енольна, аміно – імінна

D. Оксо– окси, азольна

Е. Лактим – лактамна, тіон – тіольна

9.57. Шестичленні азотовмісні гетероциклічні сполуки проявляють основні властивості. Виберіть сполуку, яка має найбільше виражені основні властивості.

А.* Піперазин

В. Піридин

С. Піримідин

D. Піразин

Е. Піридазин

9.58. Визначте, яка сполука вступила у реакцію з гідроксидом натрію, якщо утворився нікотинат натрію:

А. *

В.

С.

D.

Е.

9.59. За наведеними значеннями rk BH⁺ вкажіть найсильнішу основу:

A.*Піперидин rk BH⁺ = 11,22

B. Піридин rk BH⁺ = 5,25

C. Хінолін rk BH⁺ = 4,94

D. Ізоксазол rk BH⁺ = 1,3

E. Тіазол rk BH⁺ = 2,53

9.60. До cкладу дибазолу (2-бензилбензімідазолу гідрохлорид), що володіє

судиннорозширюючою, спазмолітичною та гіпотензивною дією входить

бензімідазольний цикл. Серед наведених нижче сполук вкажіть бензімідазол.

A.

B.

C.

D.

E. *

9.61. N,N - диетіламід нікотинової кислоти у вигляді 25%-го водного розчину, під назвою кордіамін, використовують як засіб, стимулюючий ЦНС, збуджуваючого дихальний та судиннорозширювальний центри головного мозку. Серед наведених нижче сполук, вкажіть N,N - диетіламід нікотинової кислоти.

A.*

B.

C.

D.

E.

9.62. Калієва сіль оротової кислоти (оротат калію) використовується у медицині як стимулятор обмінних процесів при захворюваннях серця, печінки, жовчогінних шляхів та ін. Серед наведених нижче сполук вкажіть оротову кислоту – урацил-6-карбонову кислоту.

A.*

B.

C.

D.

E.

9.63. Похідні піридазіна використовують як лікарський препарат (сульфапіридазін), виявляючий антибактеріальну активність і гербіцидів (феназон та ін.). Серед наведених нижче сполук вкажіть піридазін:

A.*

B.

C.

D.

E.

9.64. Які вихідні речовини необхідно взяти для синтезу 2-метилхіноліну методом

Скраупа?

A.* Анілін і кротоновий альдегід

B. 3-Нітро-4-аміноанізол і гліцерин

C. n-Фенілендіамін і акрилову кислоту

D. Анілін і масляний альдегід

E. n-Амінофенол і гліцериновий альдегід

9.65. Який з наведених гетероциклів буде виявляти найбільш виражені кислотні

властивості?

A.*Пірол

B. Тіазол

C. Пірідин

D. Піримідин

E. Фуран

9.66. Піридин виявляє основні властивості, імідазол - амфотерні. Це обумовлено:

A.* Наявністю в молекулі імідазолу атомів азоту двох типів

B. Гібридизацією атомів азоту

C. Розмірами циклів

D. Взаємним впливом атомів азоту один на одного

E. Невідомими причинами

9.67. Положення 3 та 5 в молекулі піразолу рівноважні, це обумовлено:

A.* Прототропною таутомерією

B. Кето-енольною тауомерією

C. Лактам-лактимною таутомерією

D. Кільчаcто-ланцюговою таутомерією

E. Нітро-аци-нітро таутомерією

9.68. Який з перелічених гетероциклів виявляє NH - кислотність?

A.* Пірол

B. Піридин

C. Піримідин

D. Піразин

E. Піридазин

9.69. Який з перелічених гетероциклів ацидофобний?

A.* Фуран

B. Тіофен

C. Піридин

D. Імідазол

E. Піразол

9.70. При конденсації заміщених малонових ефірів з сечовиною утворюються похідні:

A.* Піримідину

B. Піридазину

C. Піразолу

D. Піридину

E. Піразину

9.71. Барбітурова кислота є сильнішою кислотою ніж оцтова. Це обумовлене:

A.* Кето-енольною таутомерією

B. Лактам-лактимною таутомерією

C. Прототропною таутомерією

D. Її циклічною будовою

E. Наявністю в молекулі двох атомів азоту

9.72. Молекула пурину включає кільця:

A.* Імідазолу та піримідину

B. Імідазолу та піридину

C. Імідазолу та піразину

D. Піразолу та піримідину

E. Піролу та піримідину

9.73. Якісною реакцією на сечову кислоту та інші похідні пурину є:

A.* Мурексидна проба

B. Проба Бейльштейна

C. Проба Байера

D. Біуретова проба

E. Йодоформна проба

9.74. До складу лікарського препарату анальгін входить гетерокільце:

A.* Піразолу

B. Піридину

C. Піримідину

D. Піразолону-5

E. Піролу

9.75. До складу якого лікарського препарату входить тіазольне кільце

A.* Норсульфазол

B. Стрептоцид

C. Сульгін

D. Етазол

E. Сульфадимезин

9.76. Який із наведених реагентів використовують для нітрування фурану і піролу:

A.* CH₃COОNO₂

B. конц. HNO₃

C. p. HNO₃

D. КNO₃ (H₂SO₄ конц.)

E. NaNO₂ (HCl)

9.77. Структура якої гетероциклічної сполуки лежить в основі будови

сечової кислоти?

A.*

B.

C.

D.

E.

9.78. Вкажіть реагент, який використовують в реакції амінування хіноліну за

Чичибабіним:

A.* NaNH₂ в рідк. NH₃

B. NH₃

C. NH₂NH₂

D. CH₃NH₂

E. NH₂OH

9.79. Яка із наведених гетероциклічних сполук проявляє амфотерний характер?

A.*

B.

C.

D.

E.

9.80. Виберіть формулу кислоти, залишок якої найчастіше входить до складу жирів:

A.* CH₃-(CH₂)₁₄-COOH

B.

C.

D. CH₂=CH-CH₂-COOH

E. HCOOH

9.81.Задопомогою якого реагенту можна довести наявність альдегідної групи у молекулі фурфуролу?

А. *Ag(NH₃)₂OH

B. NaNO₂

C. (CH₃CO)₂O

D. NH₃

E. NaOH

9.82. З яким із наведених реагентів, реакція піридину відбувається за участю гетероатома:

A. * Хлоридною кислотою

B. Гідроксидом калію

C. Оксидом кальцію

D. Карбонатом калію

E. Амідом калію

9.83. Для три- та чотиричленних гетероциклів характерними є реакції:

A. * Приєднання з розкриттям циклу

B. Електрофільного і нуклеофільного заміщення

C. Радикального заміщення

D. Радикального приєднання

E. Полімеризації

9.84. З яким із наведених реагентів пірол утворює сіль?

A. * Амідом калію

B. Хлоридом калію

C. Сульфатом калію

D. Сульфатною кислотою

E. Хлоридною кислотою

9.85. Назвіть продукт реакції сульфування піролу

A. * 2-Піролсульфокислота

B. 3-Піролсульфокислота

C. 4-Піролсульфокислота

D. 5-Піролсульфокислота

E. 1-Піролсульфокислота

9.86. Структурним фрагментом багатьох лікарських препаратів є похідні циклічних та гетероциклічних сполук. Яка з вказаних нижче сполук не має атому вуглецю з sp² – гібридизацією?