Номенклатура альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны

 

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).

 

 

Номенклатура:

 

Альдегиды: называют радикал, затем окончание «аль»:

 

· метаналь H2C=O , или формальдегид(тривиальное название), муравьиный альдегид

· этаналь СH3-CH=O , или ацетальдегид, уксусный альдегид

Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома С:

· 2-метил—пропаналь (CH3)2CHCH=O

Кетоны:название радикала, потом окончание «он»:

· пропанон (СH3)2C=O — Ацетон

 

Изомерия альдегидов:

 

 

— изомерия углеродного скелета

— межклассовая изомерия (альдегиды \ кетоны)

— изомерия положения функциональной группы

Химические свойства:

 

Есть химические реакции по радикалу R, есть реакции по функциональной группе. В данном курсе мы рассмотрим основные реакции по карбонильной группе

 

1. Восстановление: альдегиды при восстановлении образуютпервичные спирты,
кетоны — вторичные спирты.

 

 

· Окисление: альдегиды окисляются до карбоновых кислот — группа -СOH превращается а группу -COOHВсе реакции — качественные на карбонильную группу!

Реакция «серебряного зеркала»

 

 

Реакция «медного зеркала»

 

Кетоны в такие реакции не вступают. У них идет «жесткое окисление» — разрыв связи С-С

 

Получение альдегидов и кетонов

 

· Из спиртов реакцией окисления: из первичных спиртов образуются альдегиды, из вторичных — кетоны

 


 

· Гидратация алкинов — реакция Кучерова.Обязательное условие — присутствие соли ртути (2+) в качестве катализатора:


Чтобы получить кетон, надо просто взять любой другой гомолог ацетилена.

· Мягкоеокисление алкенов:

 

 

В самом начале лекции мы говорили про ваниль.

 

Почти все альдегиды и кетоны имеют интересные запахи:

 

(С6Н5)2С=О — бензофенон —запах герани;

СН3(СН2)7С(Н)=О — запах апельсина, цитрусовых;

С6Н5С(Н)=О —бензальдегид — запахгорького миндаля;

АЛЬДЕГИДЫ  
ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOH  
Предельные CnH2n+1-CН=О Непредельные CH2=CH-CН=О акролеин Ароматические С6H5-CН=О бензальдегид  
Суффикс - АЛЬ  
Изомерия альдегидов:
  1. изомерия углеродного скелета, начиная с С4
  1. межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3
  1. циклическими оксидами (с С2)
  1. непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)
  		 
КЕТОНЫ  
ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOR1  
 
Суффикс - ОН  
Изомерия кетонов:
  1. углеродного скелета (c C5)
  1. положения карбонильной группы (c C5)
  1. межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).
  
       

Номенклатура альдегидов и кетонов

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Формула Название
систематическое тривиальное
H2C=O метаналь муравьиный альдегид (формальдегид)
CH3CH=O этаналь уксусный альдегид (ацетальдегид)
CH3CH2CH=O пропаналь пропиновый альдегид
CH3CH2CH2CH=O бутаналь масляный альдегид
(CH3)2CHCH=O 2-метил-пропаналь изомасляный альдегид
CH3CH2CH2CH2CH=O пентаналь валериановый альдегид
CH3CH=CHCH=O бутен-2-аль кротоновый альдегид
Формула Название
тривиальное по номенклатуре IUPAC
муравьиный альдегид (формальдегид) метаналь
уксусный альдегид этаналь
пропионовый альдегид пропаналь
масляный альдегид бутаналь
изомасляный альдегид метилпропаль
валериановый альдегид пентаналь
изовалериановый альдегид 3-метилбутаналь
метилэтилуксусный альдегид 2-метилбутаналь
триметилуксусный альдегид 2,2-диметилпропана