Тема 4.5. Карбонові кислоти
План
1. Визначення та загальна формула класу.
2. Будова.
3. Номенклатура.*
4. Ізомерія.*
5. Фізичні властивості.
6. Хімічні властивості.**
7. Добування.*
8. Застосування.
1. Карбонові кислоти - це похідні вуглеводнів, що містять одну або декілька карбоксильних груп –СООН
Загальна формула насичених монокарбонових кислот: СnH2n+1СОOН або R–C=O
|
ОН
2.
Взаємний вплив карбонілу –С=О і гідроксилу –ОН: зміщення електронів в С=О групі спричиняє зміщення електронів в ОН і поляризує зв'язок О←Н. В результаті: 1) посилення кислотності; 2) зростає міцність С=О, тому реакції приєднання відсутні; 3) зміцнення С–ОН, тому неможливо замістити ОН галогеном при взаємодії з галогеноводнями
3.Нумерація ланцюга здійснюється від карбоксильної групи. До назви відповідного алкану додається –ова і слово «кислота».
Н–CООН метанова кислота (мурашина кислота)
СН3–COОН етанова кислота (оцтова кислота)
С15Н31СООН – пальмітинова кислота
С17Н35СООН – стеаринова кислота
4. а) Структурна ізомерія карбонового скелета
б) Ізомерія з естерами:
О
||
С2Н5−СООН СН3−С−О–СН3
пропанова кислота метилетаноат
5.Перші три з насичених одноосновних карбонових кислот за звичайних умов – рідини з різким кислим запахом, добре розчинні у воді; наступні шість -- оліїсті рідини з неприємним запахом; вищі кислоти – тверді речовини. Між молекулами карбонових кислот встановлюються водневі зв'язки, причому за двома центрами, в результаті чого утворюються димери. Це приводить до зростання температур кипіння кислот порівняно зі спиртами.
6. Хімічні властивості:
І. Горіння: СН3СООН + 2О2 → 2СО2 + 2Н2О
ІІ. Властивості кислот:
А) дисоціація: СН3СООН ↔ СН3СОО – + Н+
Б) взаємодія з металами, оксидами металів, основами:
2СН3СООН + Zn → (СН3СОО)2Zn + Н2
2СН3СООН + CaO → (СН3СОО)2Ca + Н2O
2СН3СООН + Ca(OH)2 → (СН3СОО)2Ca + 2Н2O
Б) взаємодія з солями більш слабких і летких кислот:
2СН3СООН + CaСO3 → (СН3СОО)2Ca + Н2O + СО2
ІІІ. Реакції естерифікації: СН3СООН +НОСН3 → СН3СООСН3 + Н2О
Метилетаноат
ІV. Заміщення Гідрогену в α-положенні на галоген:
СН3СООН +Cl2 → СН2СООH + НCl
|
Cl
Мурашина кислотаи – є альдегід кислотою, а тому дає реакцію «срібного дзеркала»:
tº
НО–C=O + Ag2O → СО2 + Н2О + 2Ag
|
H
7. Способи добування:
1) окиснення спиртів: C2H5OH + О2 → CH3−CООН + H2O
tº
2) окиснення альдегідів: СН3–C=O + Ag2O → CH3−C=O + 2Ag
| |
H OH
3) окиснення алканів: 2С4Н10 + 5О2 → 4СН3СООН + 2Н2О
tº [О]
4) з ацетилену: СН≡СН + Н2O → CH3−C=O → CH3−C=O
| |
H ОН
8. Мурашина кислота: 1) як розчинник;
2) у медицині (мурашиний спирт);
3) як відновник;
Оцтова кислота: 1) 6 – 9% розчин - оцет;
2) як розчинник
3) для виробництва ацетатного волокна
4) синтез барвників, ліків
5) виробництво пестицидів
Контрольні запитання:
1. Які органічні речовини називаються карбоновими кислотами?
2. Як проявляється взаємний вплив атомів в молекулі кислоти?
3. Які хімічні реакції характерні для карбонових кислот?
4. Які особливості будови і властивостей мурашиної кислоти?
5. Скільки грамів мурашиної кислоти потрібно для повної нейтралізації 20 г розчину лугу з масовою часткою натрій гідроксиду 20%?
6. Яку масу етилетаноату можна добути з 120 г оцтової кислоти ї 115 г етанолу, якщо масова частку виходу продукту реакції складає 90% від теоретично можливого?
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 121-122.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, §§ 150-151, с. 154-157.
3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 42.
4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІ, §§ 1-6, с. 138-145.
Тема 4.6. Естери
План
1. Визначення та загальна формула класу.
2. Номенклатура.*
3. Ізомерія.*
4. Фізичні властивості.
5. Хімічні властивості.**
6. Добування.*
7. Застосування.
1. Естери (складні ефіри) - це похідні спиртів і карбонових кислот
Загальна формула естерів: R–C=O
|
ОR'
де R–C=O– залишок кислоти,– ОR' – залишок спирту
|
2. Номенклатура:
1) спирт + кислота («ова» → «оат»)
О
||
СН3−С−О–СН3 метилетаноат
2) тривіальна назва
О
||
СН3−С−О–СН3 метиловий естер оцтової кислоти
3.а) Структурна ізомерія карбонового скелета
б) Ізомерія з карбоновими кислотами:
О
||
С2Н5−СООН СН3−С−О–СН3
пропанова кислота метилетаноат
4.Леткі рідини (відсутність водневих зв’язків), малорозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках. Мають приємний запах.
5. Хімічні властивості:
І. Гідроліз (реакція каталізується протонами Н+ та гідроксид йонами ОН-):
СН3СООСН3 + Н2О → СН3СООН + СН3ОН
СН3СООСН3 + NaOH → СН3СООNa + СН3ОН
ІІ. Гідрування:
СН3СООСН3 + 2Н2 → С2Н5ОН + СН3ОН
6.Добування: реакція етерифікації
7. Застосування: 1) як розчинник лаків і фарб;
2) для виготовлення штучних фруктових есенцій;
3) у виробництві парфумів;
4) деякі – у виготовленні полімерів (оргскло);
5) виробництво СМЗ і вибухових речовин;
6) у виготовленні штучних волокон (лавсан).
Контрольні запитання:
1. Які органічні речовини називаються естерами?
2. Які види ізомерії характерні для естерів?
3. Які хімічні реакції характерні для скалдних ефірів?
4. Дайте визначення реакції естерифікації.
5. Яку масу оцтової ксилоти можна добути при повному гідролізі пропілацетату масою 120г?
6. Під час нагрівання метанолу масою 2,4 г і оцтової кислоти масою 3,6 г добули метилацетат масою 3,7 г. Визначити вихд естеру.
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 132-133.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 152, с. 157-158.
3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 43.
4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІІ, § 1, с. 152-153.
Тема 4.7. Жири. Мило
План
1. Визначення та загальна формула класу.
2. Фізичні властивості.
3. Поширення в природі.
4. Хімічні властивості.**
5. Добування.**
6. Застосування.
7. Значення жирів у життєдіяльності організмів.
8. Мило.
1. Жири - суміш гліцеридів (естерів, утворених гліцерином і вищими (жирними) карбоновими кислотами).
Загальна формула:
2.Жири – легші за воду, нерозчинні в ній, але здатні утворювати стійкі емульсії; добре розчинні в органічних розчинниках.
3.Тваринні жири – тверді (крім риб’ячого), утворені переважно насиченими кислотами: пальмітиновою С15Н31СООН та стеариновою С17Н35СООН.
Рослинні жири – рідкі (крім кокосового), утворені переважно ненасиченими кислотами: олеїновою С17Н33СООН і лінолевою С17Н31СООН.
4. Хімічні властивості:
І. Гідроліз лугом або водою:
+3NaOH →
+3Н2О → 3С17Н35–COOH +
ІІ. Гідрування рослинних жирів:
ІІІ. Окиснення жирів.
Під час тривалого зберігання на повітрі і на світлі жири гіркнуть, у них з'являється неприємний запах і смак. Це результат окиснення жирів, що супроводжується утворенням вільних кислот, альдегідів та інших сполук.
5.Добування: з природних джерел, тому що синтез економічно невигідний
6. Застосування: 1) основні продукти харчування
2) сировина для добування мила, стеарину, гліцерину, оліфи.
7.Функції жирів:
1) енергетична; 4) запасна;
2) захисна; 5) теплоізоляційна;
3) будівельна (структурна); 6) регуляція обміну речовин.
8. Мило –це калієві або натрієвісолівисокомолекулярних кислот (пальмітинової та стеаринової).
Натрієві солі утворюють тверді мила, а калієві солі – рідкі.
Милоотримують при лужному гідролізі жирів – реакція омилення жирів.
Контрольні запитання:
1. Які органічні речовини називаються жирами?
2. У чому полягає різниця в складі тваринних і рослинних жирів?
3. Які хімічні реакції характерні для жирів?
4. Де використовуються жири?
5. Що називають милами? Класифікація мила.
6. Визначте масу снатрій гідроксиду, витраченого на гідроліз 202 Кг три гліцериду стеаринової кислоти, масова частка домішок в якому 5%.
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 133-134.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, §§ 153-154, с. 158-159.
3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 43.
4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІІ, §§ 2-4, с. 154-156.
РОЗДІЛ 5. ВУГЛЕВОДИ. НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ РЕЧОВИНИ