Получение бромистого этила

1. Основные реакции:

KBr + H2SO4 → KHSO4 + HBr

C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O

CH3-CH2-OH + HO-SO2-OH CH3-CH2-O-SO2-OH + H2O

CH3-CH2-O-SO2-OH + HBr → CH3-CH2- Br + H2SO4

2. Побочные реакции:

2HBr + H2SO4 → Br2 + 2 H2O + SO2

CH3-CH2-O-SO2-OH + CH3-CH2-OH → H2SO4 + CH3-CH2-O-CH2-CH3

 

3. Таблица

Вещество Мr Тпл, ºС Ткип, ºС Плотность, d204 n20D Растворимость Примечания
Этиловый спирт, 95% 46,07 -114,5 78,4 0,8042 1,3614 Смешивается с водой, эфиром и др. органическими растворителями Пары образуют с воздухом взрывропасные смеси
Бромистый калий 119,02 2,75 - Растворяется в воде, глицерине -
Серная кислота, 95,6% 98,08 10,49 (100%-ная) 338 (частично разлагается) 1,84 - Смешивается с водой Обугливает орган. вещества, Следует приливать порциями кислоту в воду, но не наоборот
Бромистый этил -119 38,3 1,4586 1,4211 В 100 мл воды при 20ºС растворяется 0,9 г  

 

4. Пересчет количеств веществ, необходимых для синтеза:

а) по руководству требуется взять:

Этиловый спирт, 95 %-ный, мл (моль)……………..40 (0,7)

Бромистый калий, г (моль)………………………….30 (0,25)

Серная кислота (d=1,84), мл (моль)………………...33 (0,6)

 

б) следует взять реактивов из расчета на 0,1 моль бромистого калия:

Этиловый спирт, 95 %-ный, мл ……………………..16

Бромистый калий, г ……..……………………………11,9

Серная кислота (d=1,84), мл …………………………13

 

5. Теоретический выход бромистого этила 10,9 г.

 

6. Главные этапы синтеза:

а) приготовление реакционной смеси и отгонка бромистого этила;

б) отделение бромистого этила от воды;

в) очистка бромистого этила: удаление этилового эфира и перегонка бромистого этила.

 

7. Схемы приборов:

Схема прибора 1 Схема прибора 2

 

8. описание хода синтеза (описание операций, наблюдения, объяснения).

 

9. выход чистого бромистого этила:

а) 8,7 г; б) 80 % от теоретического количества;

 

Дата окончания работы………………..

Отзыв и подпись преподавателя…………

 

Синтез бензойной кислоты

 

Необходимые реактивы и посуда:

1. Толуол 3 г

2. Перманганат калия 10,2 г

3. Соляная кислота

4. Круглодонная колба на 250 мл

5. Водяной холодильник

6. Стакан

7. Отсос

Ход работы:

В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, кипятят в течение 2-3 часов на песчаной бане 3 г толуола и 10,2 г мелкорастертого перманганата калия в 60-80 мл воды. Для равномерного кипения смеси в колбу бросают несколько кусочков пористого кирпича. После окончания реакции реакционную массу охлаждают, выпавшую двуокись марганца отфильтровывают и промывают теплой водой (5 мл)*. Фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по Конго. При этом осаждается бензойная кислота. Осадок отфильтровывают, растворяют в небольшом количестве кипящей воды и медленно охлаждают. Образовавшиеся кристаллы отсасывают на микроотсосе, высушивают между листами фильтровальной бумаги и определяют температуру плавления (120-121 ºС).

 

* Если реакционная смесь остается окрашенной, обесцвечивания достигают прибавлением 1-1,5 мл спирта или 0,2 г щавелевой кислоты при нагревании. Выпавший при этом осадок вновь отфильтровывают.

 

Синтез бензимидазола

Необходимые реактивы и посуда:

  1. о – Фенилендиамин 1,8 г
  2. Муравьиная кислота 40%-ный раствор 3,5 мл
  3. Раствор едкого натра 0,8 г в 8мл воды
  4. Круглодонная колба на 50 мл
  5. Водяной холодильник
  6. Стакан на 100 мл 2 шт.
  7. Отсос
  8. Воронка

Ход работы:

В круглодонной колбе смешивают 1,8 грамм о – фенилендиамина и 3,5 мл 40% раствора муравьиной кислоты. Смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 минут, при этом образуется однородная смесь. После охлаждения к реакционной массе медленно, при перемешивании, добавляют раствор едкого натра до слабощелочной реакции на лакмус. Выпавший бензимидазол отфильтровывают на микроотсосе и сушат. Выход сырого продукта 1,6 г. Для очистки сырой бензимидазол растворяют в 40 мл кипящей воды и кипятят с 0,1 г активированного угля в течение 10-15 минут. Кипящий раствор фильтруют на складчатом фильтре. После охлаждения, бензимидазол выпадает в виде бесцветных игл, которые отфильтровывают. Тпл=170 оС.

Выход 1,3 г.

* Аналогично получают метилбензимидазол из о – фенилендиамина и уксусной кислоты.

Синтез метилоранжа

Необходимые реактивы и посуда:

  1. Сульфаниловая кислота 0,5 г
  2. Едкий натр (2Н раствор) 2,5 мл
  3. Диметиланилин 0,3 г
  4. Нитрит натрия 0,2 г
  5. Соляная кислота (2Н раствор) 2,75 мл
  6. Короткие широкие пробирки
  7. Отсос

Ход работы:

Сульфаниловую кислоту растворяют в 1,5 мл 2Н раствора едкого натра и добавляют раствор 0,2 г нитрита натрия в 2,5 мл воды. Пробирку помещают в лед и приливают в нее 1,5 мл 2Н раствора соляной кислоты.

Диметиланилин растворяют в 1,25 мл 2Н HCl и 1,25 мл воды. Полученный раствор добавляют к охлажденному до 00С раствору соли диазония. Реакционную массу при хорошем перемешивании подщелачивают раствором едкого натра. При этом сразу же начинается выпадение красителя. Через несколько минут его отфильтровывают и растворяют при нагревании в возможно меньшем количестве воды. При охлаждении из раствора быстро выкристаллизовывается метилоранж, который отфильтровывают и высушивают на воздухе.

Выход 0,75 г.