В заданиях 1-11 найти соответствия, учитывая, что ответ может быть использован один раз, несколько раз или не использован совсем
| 1. Жиры относятся к классу... 2. Воски относятся к классу... 3. Мыла относятся к классу... | а) кислоты б) соли в) простые эфиры г) сложные эфиры д) многоатомные спирты |
| 4. Стеариновая кислота имеет формулу... 5. Пальмитиновая кислота имеет формулу… 6. Линоленовая кислота имеет формулу… 7. Олеиновая кислота имеет формулу... | а) С17H35COOH б) С17H33COOH в) С17H31COOH г) С17H29COOH д) С15H31COOH |
| 8. Определение иодного числа основано на реакции... 9. Определение числа омыления основано на реакции... | а) нейтрализации б) присоединения в) отщепления г) дегидрирования |
| 10. Число омыления определяет содержание в жире... 11. Иодное число определяет содержание в жире... | а) ненасыщенных кислот б) низкомолекулярных кислот в) глицерина г) продуктов окисления |
В заданиях 12-16 несколько ответов являются верными. Написать букву, соответствующую правильной комбинации ответов:
А - если верно 1,2,3,5
Б - если верно 1,3,5
В - если верно 2,3
Г - если верно 2,4
Д - если верно всё
12. Какие два из приведенных жиров имеют наибольшее значение иодного числа:
1. трипальмитоилглицерин
2. триолеиноилглицерин
3. 1-стеароил-2,3~дилиноилглицерин
4. 1,3-дипальмитоил-2-олеиноилглицерин
5. тристеароилглицерин
13. Триолеиноилглицерин вступает в следующие реакции:
1. гидролиз
2. окисление
3. бромирование
4. изомеризация
5. Гидрирование
14. При щелочном гидролизе жиров образуются:
1. карбоновые кислоты
2. соли карбоновых кислот
3. эфиры карбоновых кислот
4. глицерин
5. Гликоли
15. Кефалины при гидролизе распадаются на:
1. глицерин
2. фосфорную кислоту
3. высшие карбоновые кислоты
4. метаналь
5. Аминоэтанол
16. Глицерин в продуктах гидролиза жиров можно обнаружить:
1. сульфатом меди
2. гидроксидом меди (II)
3. нитритом натрия
4. акролеиновой пробой
5. элаидиновой пробой
В заданиях 17-20 закончить ответы.
17. Уравнение гидролиза 1,3-дистеароил-2-пальмитоилглицерина в кислой среде имеет вид...
18. Гидрирование триолеиноилглицерина описывается уравнением...
19. Превращение олеиновой кислоты в элаидиновую протекает по схеме (с указанием условий)...
20. Образование пальмитата свинца в ионном виде таково...
ОТВЕТЫ
| 1. г 2. г 3. б 4. а | 5. д 6. г 7. б 8. б | 9. а 10. б 11. а 12. в | 13. д 14. г 15. а 16. г |
17.
18.
19.
20. 2 С15H31COO ̶ + Pb2+ → (C15H31COO)2Pb
глава 13. Вопросы к блоку № 2
1. Галогенпроизводные углеводородов. Классификация в зависимости от числа и расположения атомов галогена, природы углеводородного радикала. Номенклатура. Способы получения.
2. Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия) в галогенуглеводородах.
3. Химические свойства галогенуглеводородов: превращение их в спирты, простые и сложные эфиры, амины, нитрилы.
4. Реакции элиминирования: дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
5. Аллил-, винил- и арилгалогениды. Причины различной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения. Влияние галогена на реакционную способность бензольного ядра.
6. Механизм моно- и бимолекулярных реакций нуклеофильного замещения. Их стереохимический результат.
7. Спирты. Классификация по числу и расположению гидроксильных групп. Номенклатура. Физические свойства, спектральные характеристики. Способы получения.
8. Кислотно-основные свойства спиртов: образование алкоголятов и оксониевых солей. Водородные связи как следствие амфотерного характера спиртов. Влияние водородной связи на физические свойства и спектральные характеристики спиртов.
9. Нуклеофильные и основные свойства спиртов: получение простых и сложных эфиров, галогеналканов. Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация. Окисление и восстановление спиртов.
10. Фенолы. Классификация по числу гидроксильных групп. Номенклатура. Спектральные характеристики. Способы получения.
11. Реакции электрофильного замещения в фенолах: галогенирование, нитрование, сульфирование, карбоксилирование, гидроксиметилирование.
12. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Физические свойства. Спектральные характеристики. Способы получения алифатических и ароматических альдегидов и кетонов.
13. Сравнив электронное строение связей С=С и С=О и их важнейшие характеристики (длина, энергия, полярность), объяснить, почему для алкенов наиболее характерны реакции AdE , а для карбонильных соединений – AdN. Привести примеры, объяснить механизм.
14. Реакции нуклеофильного присоединения как наиболее характерные для карбонильных соединений. Механизм, влияние радикала на реакционную способность карбонильной группы.
15. Реакции присоединения-отщепления. Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком и его производными: аминами, арилгидразинами, гидразином, гидроксиламином, семикарбазидом, тиосемикарбазидом.
16. Реакции полимеризации и конденсации альдегидов. Альдольная и кротоновая конденсации.
17. Реакции окисления и восстановления альдегидов и кетонов.
18. Сравнение химических свойств алифатических и ароматических карбонильных соединений.
19. Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура. Физические свойства, спектральные характеристики. Способы получения.
20. Монокарбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Зависимость кислотных свойств от электронных эффектов заместителей. Соли и их свойства.
21. Реакции нуклеофильного замещения у атома углерода карбоксильной группы: образование амидов, сложных эфиров, ангидридов и галогенангидридов, гидразидов.
22. Функциональные производные карбоновых кислот. Получение. Гидролиз как важнейшее свойство. Использование ангидридов и галогенангидридов в качестве ацилирующих средств.
23. Сравнение химических свойств алифатических и ароматических кислот.
24. Дикарбоновые кислоты. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства общие с монокарбоновыми кислотами. Специфические свойства.
25. Омыляемые липиды: строение, химические свойства, биологическая роль.
26. Вещества, используемые в фармации и медицине: этилхлорид, хлороформ, иодоформ, этанол, глицерин, нитроглицерин, фенол, тимол, резорцин, диэтиловый эфир, хлоралгидрат, формалин, гексаметилентетрамин, бромизовал.
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА:
а) основная литература
1. Оганесян Э.Т. Органическая химия: учеб. - М.: Академия, 2011.
2. Тюкавкина Н.А. Органическая химия: учеб. – В 2-х кн. – М.: Дрофа, 2008.
3. Смирнова Л.П. Лабораторный практикум по органической химии: учеб. пособие. - Пятигорск, 2003.
4. Органическая химия в схемах и рисунках: учеб. пособие / О.А. Андреева и др. - Пятигорск: ПГФА, 2003.
б) дополнительная литература
5. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э., Биоорганическая химия: учеб. – М.: ГЭОТАР Мед., 2009.
6. Биоорганическая химия. Руководство к практическим занятиям / под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: ГЭОТАР – Медиа, 2009.
7. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: учеб. пособие. - М.: Дрофа, 2001.
.
Учебное издание
Андреева Ольга Андреевна
Бутенко Людмила Ивановна
Ивченко Александр Владимирович
Оганесян Эдуард Тоникович
Озимина Ирина Ивановна
Смирнова Людмила Павловна
СБОРНИК
САМОСТОЯТЕЛЬНЫХ РАБОТ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ЧАСТЬ I
Учебно – методическое пособие для студентов фармацевтических вузов
2-ое издание
(дополненное и переработанное)
Технический редактор: Браташова Т.М. Подписано в печать ________________ Формат 60×84 1/16, бумага писчая белая. Усл. печ.л. Уч.-изд.л.
Тираж________экз. Заказ________________
Пятигорский медико-фармацевтический институт –
филиал ГБОУ ВПО ВолгГМУ,
357532, Пятигорск, проспект Калинина,11