Достовірно відомо те, що за часів Київської Русі, Чернігів був одним з найважливішим градів слов`янської держави
Першим християнським чернігівським князем був Мстислав Хоробрий, брат київського князя Ярослава Мудрого. Мстислав Володимирович, який правив з 1024 по 1036 рік, створив незалежне від Києва величезне князівство, до складу якого входила майже половина давньоруських земель. У центрі міста були побудовані князівський двір та двори боярської знаті. Тоді ж було закладено Спаський собор - найдавнішу будівлю Східної Європи, що збереглася до наших днів. Собор був головним громадсько-культовим, полiтичним i культурним центром мiста i Чернiгово-Сiверської землi, а також усипальнею князiв Мстислава Володимировича, Святослава Ярославича, Tзяслава та iнших. Можливо, тут похований i князь Iгор Святославич, авантюрний похiд якого покладений в основу "Слова про Iгорiв похiд".
.
Після смерті Ярослава Мудрого в 1054 р. на Русі почалась велика гризня між численними спадкоємцями престолу київського. Вліз у цю суперечку навіть засновник Києво-Печерської Лаври преп.Антоній. Але в 1069 р., тікаючи від гніву Ізяслава Ярославовича, що княжив на той час в Києві, він опиняється в Чернігові. Така собі, політична еміграція. Тут він продовжує свою улюблену справу – копає печерний монастир. Саме завдяки його діянням ми можемо сьогодні побувати в печерах, які він почав копати на схилах Болдиних гір. Зараз вони називаються Антонієвими печерами і являються одними з символів Чернігова.
При князях Святославі та Всеволоді Ярославичах, що правили в Чернігові, місто стає одним з найбільших на Русі. Тут велося велике будівництво, збільшився приплив ремісників і різного майстрового люду.
Але потім почалися князівські чвари, що звичайно позначилось на могутності Чернігова. В кінці ХІ ст. він декілька разів був спустошений половцями. Чернігівські князі турбувались лише про цілісність своїх володінь, але сусіди все більше розтягували землі князівства. Та Чернігів все ще залишався крупним релігійним центром Русі. На пiвнiчний захiд вiд Спаського собору у першiй чвертi ХII ст. пiд час князювання Давида Святославича було закладено на залишках будiвлi ХI ст. одноглавий храм-усипальню з великими галереями, названий iменами князiв Бориса i Глiба.
В 1239 Чернігів був взятий монголо-татарами. Їх загін очолював хан Менгу. Місто було спалене, захисники, на чолі з Мстиславом Глібовичем, перебиті. Але духовенство порівняно легко пережило ці події, хоча деякі церкви були зруйновані. Єпископ чернігівський спочатку був взятий в полон, але згодом відпущений. Татари розуміли, щоб утримувати в покорі завойовані народи, віри їх позбавляти не варто. Церковні володіння залишались за монастирями та храмами. А от князі чернігівські були змушені їздити в орду й випрошувати собі ярлик на володіння. Одного з тих князів, Михайла в Орді навіть стратили. Як пишуть писці, за відмову виконати татарські релігійні обряди. Не знаю чи правда це, але церква канонізувала Михайла і його боярина Федора, як мучеників за віру.
Поки чернігівські князі мотались в Орду й назад, їх князівство прибрали до рук князі Володимирські. А в тих його відібрали великі князі литовські. В середині ХІV ст. Чернігово-Сіверські землі потрапили під владу Великого князя литовського Ольгерда. Монголо-татарам вже було не до Чернігівщини, вони самі почали ділити імперію Чингіз-хана.
Литва того часу була чіткою централізованою державою. Свари князівської чернігівської верхівки припиняються. Управління Чернігівщиною здійснюється повністю залежними від самодержця удільним князям. На відміну від давньоруських князів, які "цілували хрест" перед народним вічем, ольгердові князі видавали їм "присяжну грамоту".
Не зважаючи на це, політика литовців спочатку була досить ліберальною: сільське населення залишалося вільним, самостійно володіло землею, сплачуючи лише певну "данину" на користь місцевого правителя. Удільні князі литовської династії з часом зовсім обрусіли, сповідували православ''я, перейняли руські звичаї та культуру. Вони вважали себе руськими, руськими сприймало їх і населення.
Ситуацію змінило одруження великого князя литовського Ягайла на спадкоємиці польського престолу Ядвізі й укладення в 1375 році унії - об'єднання Литви і Польщі. Поляки були католиками, причому католиками войовничими. Стали призначатись польські чиновники, прийшли католицькі свя`щенники. Політика уніатів, викликала різкий протест, що доходив до збройних конфліктів. Незадоволення литовсько-польським централізмом сприяло зростанню симпатій сіверської знаті до сусідньої Московської держави.
.
Починаючи з кінця XIV століття удільні князі то передавалися Москві, то знов визнавали над собою владу Речі Посполитої. Тяжінню до Москви сприяло і послаблення військової могутності митрополії, що вже не була здатна захистити край від наскоків кримських татар, що під проводом хана Менглі Герая в 1482 і 1497 роках спалювали Чернігів.
Вічні коливання удільних князів між Москвою і Польщею врешті-решт призвели до війни між двома державами, що закінчилася перемогою Москви і приєднанням Чернігово-Сіверських земель до Московщини. Та це приєднання не принесло чогось путнього: під впливом татарської навали удільно-вічовий лад рухнув і на Півночі, московські царі вже самі вдалися до "збирання Русі" - до створення міцної централізованої держави. Дуже скоро сіверська аристократія відчула сильну руку Московського царя: чернігівський князь Семен Можайський був позбавлений свого уділу, а Новгород-Сіверський князь Шемяка до того ж - посаджений у кутузку.
Після приєднання до Москви, було встановлене воєводське управління, іншими словами, почалося "годування" місцевого чиновництва і московських гарнізонів, що зайняли головні міста Сіверщини. Однак ці гарнізони виявилися нездатними захистити населення від зовнішніх ворогів - у 1611 році Чернігів був спалений польським воєводою Горностаєм. Постійна загроза з боку Польщі і Криму, викликала у населення сплеск патріотизму. З''являлися сміливі й незалежні люди, що збиралися в загони і на свій страх і ризик боронили край, а при нагоді й самі робили наскоки на татар. В Україні їх називали "козаками", а на Чернігівщині - "севруками".
Так званий "смутний час" призвів до послаблення Москви і передачі Чернігово-Сіверських земель Польщі. Тут не аби яку роль відіграло й козацьке військо та українські гетьмани Сагайдачний і Дорошенко. У 1619 р., за Деулінським перемир'ям, до Польщі перейшла Стародубщина, а 1634 р., за Полянівською угодою - Чернігівщина. З приєднанням до Польщі у краї поновилося встановлення її порядків. Деякі землі були закріплені за їх попередніми власниками, решта ж потрапила до польського чиновництва і шляхти. На Чернігівщину знов ринуло польське духівництво, що прагнуло ополячити її населення. Поряд з поширенням католицизму розповсюджувалася уніатська церква, що зберігала православну обрядність, але визнала над собою владу римського папи.
Грамотою Сигізмунда, Чернігову було надане Магдебурзьке право. Для розвитку місцевої торгівлі купцям і міщанам були надані деякі пільги, наприклад, право монопольної торгівлі, право гуральництва, право організовуватися в цехи.
Після війни Хмельницького, Чернігов входить до складу Росії. В місті деякий час зберігається магдебургське управління. На Чернігівщині були створені Чернігівський, Ніжинський, Стародубський полки та деякі сотні Київського полку. Андрусівська угода 1667 р. Між Польщею та Росією остаточно закріпила Чернігів за Москвою. Причому, при підписанні цієї угоди, думкою українців ніхто не цікавився.
В 1657 р. Чернігівським архієпископом став ректор Києво-Могилянської академії Лазар Баранович. Він був активним політиком, великим знавцем європейської культури і науки, поетом і ритором. Великий внесок він зробив у національну культуру. В 1671 році у Новгороді-Сіверському своїм коштом він влаштував друкарню, яку згодом перевів до Чернігова. Друкарня славилася мистецтвом своїх граверів, у ній було видруковано багато світських і духовних книжок, підручників. Треба взяти до уваги, що книгодрукування в той час було великою рідкістю.
Року Лазар Баранович заклав Троїцький монастир на Болдиній горі. Головна споруда монастиря - Троїцький собор - стала першою великою кам''яною будівлею, зведеною в Чернігові після великої княжої доби і одним з найкращих храмів XVII століття на території Наддніпрянської України. Цей собор і понині є найбільшою культовою спорудою міста. Троїцький собор, збудований за проектом Iоанна Баптиста (Зауера) в 1679 - 1695 рр. До ансамблю Троїцького монастиря входять одноповерховi келiї, трапезна з двоглавою церквою Введення у храм та iншi споруди. Над ними домiнує п''ятиярусна 58-ми метрова надбрамна дзвiниця, збудована одночасно з огорожею у 1774 - 1778 рр. у стилi пiзнього барокко.
У 1700 році в Чернігові було відкрито колегіум - середній навчальний заклад, в якому здобувало освіту багато приїжджих з різних міст Лівобережної України. У висотнiй - захiднiй частинi будинку колегiуму мiстилася дзвiниця кафедрального собору i невелика церква Iоанна Богослава для учнiв колегiуму, а у двоповерховому корпусi - церква Усiх Святих при трапезi.