ТЕМА: «УПРАЖЕНЕНИЯ ПО НОМЕКЛАТУРЕ, СПОСОБАМ ПОЛУЧЕНИЯ, ХИМИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ ХЛОРОФОРМА И ЙОДОФОРМА».

Актуальность темы:галогеналкилы относятся к гомофункциональнымсоединениям. Наличие полярной С – Наl связи приводит к высокой реакционной активности соединений, относящихся к данному классу. Многие галогенопроизводные обладают наркотическими свойствами, некоторые токсичны, например бензилбромид C6H5 – CH2Br применялся в первую мировую войну в качестве слезоточивого вещества; некоторые, например гексахлоран, используется как инсектициды, т.е. химические средства борьбы с насекомыми.

Некоторые галогеналкилы обладают анестезирующим действием (обезболивающим), например, C2H5CI используется для местной анестезии; хлороформ CHCI3 – для общей анестезии; йодоформ CHI3 обладает антисептическими свойствами.

Цели занятия:

1. Обобщить, систематизировать и закрепить знания по теме: «Галогенопроизводные углеводородов».

2. Закрепить знания студентов по классификации, номенклатуре, способам получения и химическим свойствам галогеналкилов.

3. Закрепить знания студентов по механизму нуклеофильного замещения.

План изучения темы:

1. Общая характеристика класса.

2. Классификация галогенопроизводных углеводородов.

3. Общая формула.

4. Номенклатура:

1) ИЮПАК

2) рациональная

5. Изомерия моногалогенпроизводных углеводородов.

6. Химические свойства:

а) механизм нуклеофильного замещения;

б) реакции элиминирования;

в) реакции Вюрца;

г) реакция Гриньяра

7. Отдельные представители: хлороформ, йодоформ, их получение, свойства.

Литература основная:

1. А. И. Артеменко Органическая химия, М.:«Высшая школа», 2004г.,

2. Органическая химия С.Э. Зурабян, А.П. Музин, М., 2011г.

3. Н.А. Тюкавкина Органическая химия, М.: «Медицина», 1989г., стр. 113- 132.

Вопросы для самоконтроля:

1. Какие вещества называются галогенопроизводными?

2. Какие признаки лежат в основе классификации?

3. Почему количество структурных изомеров у галогеналканов больше, чем у соответствующих им алканов?

4. Почему галогеналканы в химическом отношении активнее, чем алканы. Приведите примеры, подтверждающие ваш ответ.

Вопросы для самоподготовки.

1. Выучить теоретический материал по теме: «Галогенопроизводные углеводородов».

2. Назовите данные вещества по рациональной и ИЮПАК номенклатуре:

а) С С б) С

| | |

С– C – C – С C – CI

| | |

Br С C – C

|

C – C

3. Напишите уравнения реакций получения монохлорпроизводных, исходя из следующих соединений:

а) бутен – 1 б) пропан в) 2 метилпентанол – 3

4. Напишите уравнения взаимодействия 2 хлорпропана со следующими веществами:

а) NaOH (спирт.) б) H2 в) Mg г) NaOH (водн.)

5. Определение доброкачественности хлороформа.

Перечень знаний, навыков и умений, которыми студенты должны овладеть в результате изучения темы:

Уметь называть галогенопроизводные углеводороды по рациональной и ИЮПАК номенклатуре.

Знать способы получения.

Уметь писать уравнения химических реакций, указывая механизм нуклеофильного замещения.

Знать свойства хлороформа и йодоформа.

Уметь применять йодоформную пробу для обнаружения этилового спирта.

 

 

ТЕМА: «МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ»

Актуальность темы: Данный теоретический материал необходимо усвоить во внеаудиторное время, применяя различные задания, т.к. отдельные представители являются фармакопейными представителями и их изучение будет продолжено на специальных дисциплинах: фармакологии, фармацевтической технологии, фармацевтической химии, поэтому студенты должны знать взаимосвязь строения и свойств, действие их на организм.

План изучения темы:

1. Изучить теоретический материал.

2. Закрепить теоретический материал на конкретных заданиях и упражнениях.

3. Повторить теорию Брентеда-Лоури.

4. Подготовить презентацию по отдельным представителям: этиловый спирт, глицерин, нитроглицерин, диэтиловый спирт.

Задания для закрепления теоретического материала:

1. Назовите предложенные структурные формулы по всем номенклатурам:

CH3 CH3

| |

а) CH3 – C– CH2 – CH – СН2 б) H2C – C–– CН – СН – CH3

| | | |

ОH ОH ОН ОH

CH3

|

в) CH3 – CН – О – C – СН3

| |

CH3 CH3

2. Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно отличить этиловый спирт и глицерин; этиловый спирт и диэтиловый эфир.

3. Заполните схему превращений:

? ?

C3H7CI → C3H7OH → C3H6 – C2H5ОН 2HI (t0)

? ?

C3H7–O–C4H9 ? HI (при нормальных условиях)

 


Литература основная:

1. А.И. Артеменко Органическая химия, М.: «Высшая школа», 1998г.

2. С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Органическая химия «ГЭОТАР – Медиа», 2011г.

 

ТЕМА: «МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ»

(теоретический материал)

 

Используя конспект лекции по теме: "Одноатомные спирты" и учебник Н.А. Тюкавкина стр. 150-153 изучите данную тему и законспектируйте в тетрадь материал.

План изучения.

1. Определение, изомерия, номенклатура многоатомных спиртов.

2. Физические свойства.

3. Химические свойства.

4. Применение.

 

Многоатомные спирты - соединения, содержание несколько гидроксильных групп.

Наибольшее значение имеют двух и трехатомные спирты.

 

CH2 – CH2 CH2 - OH

| | |

OH OH CH - OH

|

CH2 – OH

 

Обратите внимание!

Гидроксильные группы должны находиться у разных атомов уг­лерода.

 

Общая формула этих спиртов:

 

CnH2n(OH)2 CnH2n-1(OH)3

 

Номенклатура.

Называют многоатомные спирты по международной номенклатуре или ИЮПАК номенклатуре.

1.Нумерацию цепи, начинают с того конца, к которому ближе находятся гидроксильные группы.

2.К названию родоначального углеводорода с прибавлением суф­фикса - ОЛ, если две гидроксильные группы, то прибавляют прис­тавку – ДИ, если три гидроксильные группы, прибавляют пристав­ку – ТРИ.

 

CH2 – CH2 CH2 - OH

| | |

OH OH CH - OH

|

CH2 – OH

этан-диол 1,2 пропан-триол 1,2,3

(этилен гликоль) (глицерин)

Изомерия многоатомных спиртов, как и одноатомных, зависит от строения углеродной цепи положением в ней гидроксильных групп.

Физические свойства.

Многоатомные спирты в отличие от одноатомных, лучше раство­ряются в воде с увеличением количества, гидроксильннх растворимость в воде увеличивается!

Химические свойства.

По химическим свойствам многоатомные спирты напоминают одно­атомные спирты. Но с увеличением количества гидроксильных групп, происходят качественные изменения.

Напишите химические реакции на атом «H» в группе ОН

 

1. CH2 – OH CH2 – ONa

| |

CH – OH + 3Na → CH – ONa

| -3H |

CH2 – OH CH2 – ONa

 

O

//

2. CH2 – OH CH2 – O – C – CH3

| |

CH – OH + 3HO – C – CH3 → CH – O – C – CH3

| \\ -3H2O | \\

CH2 – OH O | O

CH2 – O – C – CH3

\\

O

Триацетат глицерина

На примере многоатомных спиртов можно проследить действие закона диалектики "переход количественных изменений в качественные". Увеличение количества гидроксильных групп приводит к увеличению кислотных свойств многоатомных спиртов. Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных. Это объясняется наличием нескольких ОН групп, обладающих отрица­тельным индуктивным эффектом. Многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют о гидроксидами тяжелых металлов [Cu(OH)2], образуя глицераты.

Выполните опыт.

В пробирку поместите 1-2 капли раствора CuSO4, затем 3-4 кап. NaOH. Наблюдается образование голубого студенистого осадка. Затем добавьте глицерин, осадок растворяется и образуется раствор сине-фиолетового цвета (комплексная соль) — глицерата меди.