Предельные углеводороды. Циклоалканы
| Определение | Циклоалканы (циклопарафины) — насыщенные УВ, содержащие цикл из трех и более атомов углерода. Относятся к алициклическим УВ |
| Общая формула | CnH2n (n ≥ 3) |
    Простейшие представители (без боковых цепей)
Изомерия и номенклатура
|
циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан
Изомерия цепи
|
Межклассовая изомерия. Циклоалканы изомерны алкенам
циклопропан
|
Физические свойства
 |  | ||||||
 |  | ||||||
Высшие циклоалканы
(C3H6) (C4H8) (C5H10) (C6H12)
Б/цв. газы Жидкости Жидкости
Плохо растворимы в воде.
Химические свойства
Малые циклы (С3, С4) неустойчивы и легко разрушаются. Обычные циклы (С5—С7) очень устойчивы и не склонны к разрыву в химических реакциях. Для малых циклов характерны реакции присоединения (сходство с алкенами); для обычных циклов — реакции замещения (сходство с алканами).
| Тип, название реакции | Примеры реакций |
| I. Реакции присоединения 1. Гидрирование (образуются алканы) |  Ni
+ + Н2 ® СН3-СН2-СН3
циклопропан пропан
|
| 2. Галогенирование (образуются дигалогеналканы) | 
+ Br2 ® Br–CH2–CH2–CH2–Br
Циклопропан 1,3-дибромпропан
|
| 3.Гидрогалогени-рование (образуются галогеналканы) |
 + HBr ® CH3–CH–CH2–CH2
| |
Br H
метилциклопропан 2-бромбутан
|
| II. Реакции замещения Галогенирование (образуются галогенциклоалканы) | hv
 + Cl2 ®  + HCl
циклогексан хлорциклогексан
|
| III. Реакции дегидрирования (образуются ароматические УВ) |  Pd,300C
® С6Н6 + 3H2
циклогексан бензол
|
Способы получения
| Название способа | Уравнения реакций |
| 1. Циклизация дигалогеналканов | H2C – CH2 – Cl H2C – CH2 | + 2Na ® | | + 2NaCl H2C – CH2 – Cl H2C – CH2 1,4-дихлорбутан циклобутан |
    2. Гидрирование циклоалкенов или ароматических УВ
| + H2 ® циклопентен циклопентан T,kat + 3H2 ® бензол циклогексан |
Непредельные (ненасыщенные) углеводороды.
Алкены (этиленовые углеводороды)
| Определение | Алкены (олефины) — это УВ нециклического строения, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации и связаны друг с другом двойной связью (длина связи  0,133 нм)
|
| Общая формула | CnH2n (n ≥ 2) |
| Гомологический ряд, изомерия, номенклатура | 1. CH2 = CH2 этен(этилен); радикал CH2 = CH– винил
2. CH2 = CH – CH3 пропен (пропилен);
радикал CH2 = CH – CH2 – аллил
3.C4H8 :
CH2 = CH – CH2 – CH3 бутен-1 (бутилен)
 цис-бутен-2
 транс- бутен-2
CH2 = C – CH3
| 2-метилпропен-1 (изобутилен)
CH3
Типы изомерии:
а) изомерия цепи;
б) изомерия положения двойной связи;
в) цис, транс-изомерия;
г) межклассовая изомерия (см. «Циклоалканы»).
|
Физические свойства
С2Н4, С3Н6, С4Н8 С5Н10 … С16Н32 C17H34 …
Газы Жидкости Твердые вещества
Плохо растворимы в воде.
Химические свойства
Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Входящая в ее состав π-связь легко разрушается, и по месту разрыва могут присоединяться различные реагенты. Таким образом, для алкенов наиболее характерны реакции присоединения:
| |
+XY ® – С – C –
| |
X Y
| Тип, название реакции | Примеры реакций |
| I. Реакции присоединения 1. Гидрирование (образуются алканы) | T,Ni СН2=СН—СН3 + Н2 ® СН3—СН2—СН3 пропен пропан |
| 2. Галогенирование (образуются дигалогеналканы) | СН2=СН2 + Cl2 ® Cl–CH2–CH2–Cl этен 1,2-дихлорэтан СН3–СН=СН–СН3+ Вг2 ® СН3–СН–СН–СН3 бутен-2 (H2O) | | Br Br 2,3-дибромбутан |
| Реакция с бромной водой (р-р Вг2 в Н2О) является качественной реакцией на алкены и другие непредельные УВ (бромная вода обесцвечивается) | |
| 3. Гидрогалогенирование (образуются галогеналканы) | СН2=СН2 + HCl ® СН3–CH2–Cl этен хлорэтан Br | СН2=СН–СН3 + НВг ® СН3–СН–СН3 пропен 2-бромпропан Последняя реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова: при присоединении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связью |
| 4. Гидратация (образуются предельные одноатомные спирты алканолы) | T,H+ СН2=СН2 + НОН ® CH3–CH2–OH этен этанол T,H+ СН2=СН–СН2–СН3 + НОН ® CH3–CH–CH–CH3 бутен-1 | OH бутанол-2 |
| II. Реакции окисления 1. Горение | T С2Н4 + 3О2 ® 2СО2 + 2Н2О |
| 2. Неполное каталитическое окисление | Ag,2000C
2СН2=СН2 + O2 ® 2 
этиленоксид
|
| 3. Окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (образуются двухатомные спирты-гликоли) — реакция Вагнера | 3CH2=CH2+2KMnO4+ 4H2O®3CH2–CH2+2KOH+2MnO2¯ этилен | | OH OH этиленгликоль или упрощенно: CH2–CH2 + (O) + H2O ® CH2–CH2 | | OH OH Используется как качественная реакция на алкены и другие непредельные УВ (р-р КМnО4 обесцвечивается) |
| 4. Окисление перманганатом калия в кислой среде (образуются карбоновые кислоты) — окислительное расщепление двойной связи | H+
CH3–CH=CH–CH3 + 4(O) ® 2 
бутен-2 (из KMnO4) уксусная кислота
H+
CH2=CH–CH3 + 4(O) ®  +
пропен (из KMnO4) муравьиная уксусная ки слоты
|
| III. Реакции полимеризации | T,P,kat n CH2=CH2 ® (–CH2–CH2–)n этилен(мономер) полиэтилен(полимер) T,P,kat n CH2=CH–CH3 ® ( –CH2–CH– )n пропилен | CH3 полипропилен |
Способы получения
| Название способа | Уравнения реакций |
| 1. Дегидрирование алканов | T,P,kat CnH2n+2 ® CnH2n + Н2 |
| 2. Гидрирование алкинов | Ni CnH2n-2 + Н2 ® CnH2n |
| 3. Крекинг алканов | См. «Алканы» |
| 4. Дегидратация спиртов (алканолов) | H2SO4(конц.),~1700C CH3–CH2–OH ® CH2=CH2 + H2O этанол этен H2SO4(конц.),~1700C CH3–CH–CH2–CH3 ® CH3–CH=CH–CH3 + H2O | OH бутанол-2 бутен-2 Последняя реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении молекул типа НХ атом водорода отрывается от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода |
| 5. Дегидрогало-генирование гало-геналканов под действием спиртового р-ра щелочи | Т CH3–CH2–Cl + KOH ® CH2=CH2 + KCl + H2O хлорэтан (спирт. р-р) этен Т CH3–CH2–CH–CH3+NaOH ® CH3–CH=CH–CH3+NaBr+H2O | (спирт. р-р) Br 2-бромбутан бутен-2 |
| 6. Дегалогенирование дигалогеналканов под действием магния или цинка | Т CH3–CH2–CH–CH2+Mg ®CH3–CH2–CH=CH2 + MgBr2 | | Br Br 1,2-дибромбутан бутен-1 (2 атома галогена должны находиться у соседних атомов углерода.) |