Производные фенилхромана (Витамины группы P)
Витамины проницаемости.
фенилхроман
Рутозид. «Rutoside» - Рутин – Rutinum
Относится к производным флавона.
Кверцетин – Quercetin – агликон.
Ученый Сент-Дьерди выделил в 1936 году рутин из плодов лимона. Сейчас получают либо из бутонов софоры японской, либо из гречихи. Извлекают водой, очищают от белков, перекристаллизовывают из спирта.
Кверцетин получают гидролизом рутина.
Рутин– зелено-желтый мелкокристаллический порошок, без запаха.
ПНР в воде, МР в спирте, лучше растворим в кипящем спирте, ПНР в кислотах, эфире, хлороформе, бензоле, Р в разбавленных растворах щелочей.
Кверцетин– желтый мелкокристаллический порошок без запаха.
Подлинность.
1.Реакция на глюкозу с реактивом Фелинга, после предварительного кислотного гидролиза (отличает рутин от кверцетина).
2.Образование халконов – расщепление кольца под действием щелочей. Наблюдаем усиление желтой окраски, затем постепенный переход в желто-оранжевую.
3.Цианиновая реакция (для кверцетина – цианидиновая) – восстановление с образованием окрашенных пирилиевых солей.
Восстановитель: водород в момент выделения.
4.С FeCl3 – темно-зеленая окраска.
5.С солями дизония.
6.С реактивом Марки.
7.Образование окрашенных комплексов с AlCl3.
8.С борноцитратным реактивом.
9.Комплексы с тяжелыми металлами (окрашенный осадок с Pb(CH2COO)2)
10.С H2SO4конц. – зеленая флуорисценция в УФ–свете.
11.Физико-химические методы.
ИК-спектр
УФ-спектр в спиртовом растворе, 2 максимума: 362,5нм и 258нм.
УФ позволяет отличить рутин от кверцетина (255нм и 375нм).
На кверцетин все те же реакции, кроме 1.
Чистота.
1)Температура плавления;
2)Потеря в массе при высушивании;
3)Удельный показатель поглощения при втором максимуме;
4)Примеси алкалоидов (недопустимая) по реакции с пикриновой кислотой – не должно быть помутнения.
5)Хлорофилл и пигменты, растворимые в эфире (недопустимая) – извлечение должно быть бесцветным.
6)Другие примеси, не растворимые в этаноле – раствор должен быть прозрачным.
7)Примесь кверцетина в рутине: ВЭЖХ, но чаще СФМ.
Две точки: 362,5нм и 375нм.
Готовят раствор по методике аналогично количественному определению, спиртовый раствор. Измеряем оптическую плотность в искомых точках и находим их соотношение:
если Д375/Д365,5 ≤ 0,879 то нет примеси, если отношение больше, то примесь есть. Это допустимая примесь – не более 5% - рассчитывают методом неизолированной адсорбции.
% = 
К1, К2 – получают расчетным путем (решаем систему уравнений).
В одной и другой точке поглощают оба вещества.
А375 = А375рут + Акв375 = СрутА1%рут1см375 * l + СквА1%кв1см375 * l
А362,5 = Арут362,5 + Акв362,5 = СрутА1%рут1см362,5 * l + СквА1%кв1см362,5 * l
Решаем либо относительно Срут, либо Скв.