Химические свойства спиртов.
Спирты - это производные углеводоро дов, в которых один или нес колько атомов водорода замещены на гидроксильные группы
Хим св-ва.1) Взаимодействие с активными металлами (Li, Na, K, Al) идет с образованием
алкоголятов (солей) и вытеснением атома водорода из гидроксильной группы,
подобно тому как металлы вытесняют водород из кислот. 2C2H5OH + 2Na →2C2H5ONa (этилат натрия)+ H2; C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH 2)С щелочами спирты не образуют устойчивых алкоголят
C2H5OH + NaOH = C2H5ONa + H2O 3) Сложные эфиры образуются C2H5OH + H2SO4 C2H5O-SO3H (этилсерная кислота)+ H2O 4)Образование простых эфиров 2C2H5OH=(Н2SO4)= С2Н5—О-C2H5 + Н2О
2. Реакции спиртов, обуслов ленные гидроксигруппой в целом 1) Замещение гидроксигруппы на галоген идет при взаимодействии спиртов сГалогеноводородами, пентахлоридом фосфора,
C2H5OH + HBr →C2H5Br + H2O C2H5OH + PCl5 →C2H5Cl + POCl3 + HCl 2)Дегидрация спир тов с образованием алкенов C2H5OH=(t*)= →CH2=CH2 + H2O правило Зайцева
3. В. Окисление спиртов и их дегидрогенизация.1)горение 2CH3ОH + 3O2 →2CO2 + 4H2O 2) Окисление первичных спиртов CH3CH2OH + «O» →CH3COH + H2O= («O»)= →CH3COOH 3) окислениие вторичных спиртов образуются кетоныCH3CHOH-CH3 + «O» →CH3-CO-CH3 + H2O
4. Дегидрирование первичных спиртов ведет к образованию альдегидов, вторичных - к
образованию кетонов. С2Н5OH →CH3-COH + H2; СH3-CHOH-CH3 →CH3-CO-CH3 + H2
18)Двухатомные и трёхатомные спирты.
Спирты - это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы В зависимости от количества гидроксильных групп различают одноатомные и
многоатомные спирты (двухатомные, трехатомные.).
Двухатонмные спирты: Наиболее известны этиленгликоль (этандиол), пропандиол-1,2
и пропандиол-1,3.
СН2ОН-СН2ОН - этандиол СН2ОН-СНОН-СН3 - пропандиол-1,2 СН2ОН-СН2-СН2ОН - пропандиол-1,3,
Трехатомные спирты: глицерин
СН2-СН -СН2пропантриол1,2,3
ОН ОН ОН
Получение:. Гидролиз ди- и тригалогеналканов. ,.
СH2Cl-CH2Cl + 2NaOH →CH2OH-CH2OH + 2NaCl
этиленгликоль
СH2Cl-СHCl-CH2Cl + 3NaOH →CH2OH-CHOH-CH2OH + 3NaClглицерин
2. Гидратация оксида этилена. Основной промышленный способ получения
этиленгликоля.
(CH2-CH2)O + H2O →CH2OH-CH2OH
4. Глицерин в основном получают гидролизом (омылением) жиров.
Глицерин.
ХИМ св-ва. 1)Взаимодействие с галогеноводородами, пентахлоридом фосфора,
тионилхлоридом. приводит к замещению гидроксигрупп спиртов на галоген.
СH2OH-CHOH-CH2OH + 3SOCl2 СH2Cl-CHCl-CH2Cl + 3SO2 + 3HCl
1,2,3-трихлорпропан
7. При нагревании глицерина в присутствии водоотнимающих средств образуется
акролеин - непредельный альдегид, имеющий запах кухонного газа. Это одна из
качественных реакций на глицерин.
СH2OH-CHOH-CH2OH →CH2=CH-COH + 2H2O
8. Окисление. Этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты минуя стадию
альдегида. Глицерин окисляется ступенчато по всем трем гидроксильным группам,
приводя в конечном итоге к двухосновной кетокислоте
3CH2OH-CH2OH + 8KMnO4 →3COOH-COOH + 8MnO2 + 8KOH + 2H2O
CH2OH-CHOH-CH2OH + 6O →COOH-CO-COOH + 3H2
Фенолы и их свойства.
Это производные аромати ческих уг леводородов, у которых гидрок сильная группа связана непоср едственно бензольным ядром.
Хим. Св-ва 1.Кислотные свойства фенолов. 1)диссоциа ция с образованием ионов Н+,
C6H5OH С6Н5O- + H+ 2) щелочными металлами и щело чами стойкие феноляты 2C6H5OH + 2Na →2С6Н5ONa + H2; С6H5OH + NaOH →С6Н5ONa + H2O 3)с кисло тами, Феноляты C6H5ONa + HCl →С6Н5OH + NaCl 4) с ан- гидридами карбоновых кислот, Фенолы образуют сложные эфирыС6H5OH + CH3СOCl →С6H5-O-CO-CH3 + HCl
Фенилацетат 5) Фенолы обра зуют простые эфиры при взаи модействии с галогеналканами испиртами. С6H5ONa + C2H5I →С6H5-O-C2H5(фенетол) + NaI; С6H5OH + CH3OH →С6H5-O-CH3 (анизол)+ H2O Окисление фенолов идет да же на воздухе,
Реакции замещения в бензольном ядре. 1)Взаимодействие фенолов с бром ной водой.Гидроксильная группа фенола ориентирует бром в орто- и параположения
2)Нитрование фенола идет в орто- и пара-положения
(2,4,6 тринитрофенол(пикриновая кислота))
3) Сульфирование
4) Взаимодействие с формальдегидом идет преимущественно по орто-положению и приводит к образованию фенолформаль дегидных смол (бакелитов).