Ароматические углеводороды. Бензол и его гомологи

Определение   Ароматические УВ (арены) — это соедине­ния, в молекулах которых содержится особая циклическая группировка из шести атомов угле­рода, т. н. бензольное ядро
Общая формула   CnH2n-6 (n ≥ 6) ® для гомологического ряда бензола
Гомологический ряд, изомерия, номенклатура 1.C6H6 ; радикал –C6H5 бензол фенил   2. C7H8 ; радикал C6H5CH2– толуол бензил (метилбензол, фенилметан) 3. C8H10 : этилбензол о-ксилол м-ксилол n-ксилол (1,2-диметил- (1,3-диметил- (1,4-диметил- бензол) бензол) бензол)
Электронное и пространственное строение молеку­лы бензола. Ароматичность Молекула бензо­ла представляет со­бой правильный плос­кий шестиугольник. Все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp2-гибри­дизации. Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибри­дизации. Облака этих р-электронов находятся в плоскостях, перпендикулярных плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с дву­мя соседними р-облаками, и в результате обра­зуется единая сопряженная π-система. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью σ-связями и единой шестиэлектронной π -системой, называется бензольным ядром. Длина связи между атомами углерода 0,140 нм. Бензольное ядро обладает определенной совокупностью свойств, которую принято на­зывать ароматичностью
Физические свойства Первые члены гомологического ряда бен­зола — бесцветные жидкости со специфиче­ским запахом. Плотность их меньше 1 (легче воды). В воде нерастворимы. Бензол и его го­мологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Аре­ны горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах

Химические свойства

Ароматичность определяет химические свойства бензола и его го­мологов. Шестиэлектронная π-система является более устойчивой, чем обычные двухэлектронные π-связи. Поэтому реакции присоеди­нения менее характерны для ароматических УВ, чем для непредель­ных УВ. Наиболее характерными для аренов являются реакции за­мещения. Таким образом, ароматические УВ по своим химическим свойствам занимают промежуточное положение между предельными и непредельными УВ.

 

Свойства бензола

 

Тип, название реакции Уравнения реакций
I. Реакции замещения 1. Галогенирование (с Cl2, Вr2) AlCl3 + Cl2 ® +HCl Хлорбензол (илиFeCl3)
  2. Нитрование   H2SO4(конц.) + HO–NO2 ® + H2O (конц.) нитробензол
3. Сульфиро­вание H+,T + HO–SO3H ® H2O бензолсульфокислота (конц.) (сульфобензол)
4. Алкилирование (образуются гомо­логи бензола) — реакции Фриделя-Крафтса AlCl3   + CH3Cl ® HCl толуол Алкилирование бензола происходит также при его взаимодействии с алкенами: AlCl3,T   + CH2=CH2 ® этилбензол Дегидрированием этилбензола получают стирол (винилбензол): Kat,T ® H2  
II. Реакции присоединения 1. Гидрирование Ni,T,P + 3H2 ® циклогексан
2. Хлорирование   hv(УФ) + 3Cl2 ® гексахлорциклогексан (гексахлоран)  
III. Реакции окисления 1. Горение Т 2C6H6 + 15O2 ® 12CO2 + 6H2O
2. Окисление под действием КМnО4, К2Сr2О7, HNO3 и др. Не происходит (сходство с алканами)

 


771.php">17
  • 18
  • Далее ⇒