Генетическая связь органических соединений

74. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

75. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

76. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

77. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

78. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

79. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

80. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

81. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

82. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

83. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

84. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

85. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

86. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

87. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

88. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

89. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

90. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

91. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

92. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

93. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

94. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

95. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

96. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

97. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

98. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

99. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

100. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

101. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

 

Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения

Пятичленные гетероциклические соединения

1. Напишите схемы и назовите продукты реакций азиридин со следующими реагентами: а) Н2О (t); б) NH3 (t); в) НС1 (t).

2. Приведите схему реакции добычи оксиран. Напишите уравнения и назвить продукты реакций оксиран: а) с Н2О, Н+; б) с С2Н5ОН, Н+; в) с CH3NH2.

3. Приведите схемы взаимных превращений пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (цикл реакций Юрьева).

4. Что такое ацидофобнисть? Какие гетероциклические соединения являются ацидофобны-ми? Напишите схемы реакций сульфирования пирролу, тиофена, индола. Назовите продукты.

5. Приведите схемы и назовите продукты реакций галогенирования и нитрования пирролу и тиофена.

6. Приведите схемы и назовите конечные продукты реакций окисления и восстановления фуранов и пиррола.

7. Приведите схему реакции добычи индола из N-формил о толуидина. Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования индола. Назовите продукты.

8. Приведите схему реакции добычи 2-метилиндолу с фенилгидразина по методу Фишера. Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2-метил-индол: а) с КОН; б) с СH3I.

9. Приведите и назовите таутомерные формы индоксилу. Напишите схему реакции добычи индиго синего с индоксила.

10. Приведите схемы и назовите продукты реакций восстановления и окисления индиго синего.

11. Напишите схемы и назовите продукты реакций 2-аминотиазолу: а) с НС1; а) с (СН3СО)2О; в) с CH3I.

12. Какой вид таутомерии характерен для азолов, чем он обусловлен-ный? Приведите таутомерные формы пиразола и имидазола.

13. Приведите схему синтеза имидазола с глиоксаля. Подтвердить схемами соответствующих реакций амфотерный характер имидазола. Назовите продукты реа-ций.

14. Приведите схемы реакций, подтверждающих амфотерный характер пиразола, бензимидазола, никотиновой (3-пиридинкарбоновои) кислоты, антраниловой (2-аминобензойной) кислоты.

15. Напишите схему синтеза 3-метилпиразолону-5 с ацетоуксусного эфира и гидразина. Приведите и назовите три таутомерные формы пиразолона-5.

16. Напишите схему синтеза антипирина с ацетоуксусного эфира. Приведите схему и назовите продукт качественной реакции на антипирин.

17. Напишите схему синтеза амидопирина с антипирина. Укажите качественную реакцию на амидопирин.

Шестичленные гетероциклические соединения

18. Напишите схемы и назовите продукты реакций, подтверждающих основные свойства пиридина и амфотерные свойства имидазола.

19. Изобразите и назовите таутомерные формы 2-гидроксипиридину. Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2-гидроксипиридину: а) с РСl5; б) с СН3І.

20. Изобразите и назовите таутомерные формы 2-аминопиридину. Напишите уравнение и назовите продукты взаимодействия 2-аминопиридину и 3-аминопиридину с соляной кислотой.

21. Приведите схемы и назовите продукты реакции, подтверждающие наличие первичноё ароматической аминогруппы в b- аминопиридина.

22. Приведите схему синтеза хинолина по методу Скраупа. Назовите промежуточные соединения.

23. Приведите схему синтеза 7-метилхинолина методом Скраупа. Назовите все промежуточные соединения.

24. Приведите схему синтеза 8-гидроксихинолина методом Скраупа. Назовите промежуточные соединения. Химическими реакциями подтвердите амфотерный характер конечного продукта.

25. Приведите схемы и назовите продукты реакций сульфирования, нитрования и окисления хинолина.

26. Напишите схемы и назовите продукты реакций хинолина: а) с СН3І; б) с КОН; в) с к. HNO3, к. H2SO4; г) с НС1.

27. Приведите схемы и назовите продукты реакций нитрования индола, пиридинна и хинолина.

28. Приведите схемы и назовите продукты реакций изохинолина: а) с СН3І; б) с NaNH2, NH3; в) с Br2, FeBr3.

29. Приведите схему синтеза акридина из N-фенилантраниловои кислоты по методу Рубцова-Магидсона-Григоровского.

30. Приведите схему реакции добычи 9-аминоакридину с акридина. Напишите уравнения и назовите продукты взаимодействия 9-аминоакридина а) с НСІ; б) с (СН3СО)2О.

31. Приведите схемы реакций окисления и восстановления хинолина, изохинолина и акридина. Назовите конечные продукты.

32. Напишите уравнения и назовите продукты реакции g- Пирон с конц. соляной кислотой. Приведите формулы природных соединений, в структуру которых входят циклы g- Пирон и a- Пирон.

33. Напишите схемы и назовите продукты реакций пиридина: а) с НСІ; б) с NaNH2, NH3; в) с КОН.

34. Напишите схемы и назовите продукты реакций 4-аминопиримидин: а) с надл. НСІ; б) с NaNH2, NH3; в) с Br2) FeBr3.

35. Приведите схему синтеза барбитуровой кислоты с малонового эфира и мочевины. Чем обусловлен кислотный характер барбитуровой кислоты? Ответ подтвердить схемами соответствующих реакций.

36. Приведите схему таутомерных превращений и назовите таутомерные формы барбитуровой кислоты. Напишите уравнение реакции барбитуровой кислоты с водным раствором щелочи.

37. Приведите схему реакции добычи 5.5-диетилбарбитуровои кислоты с малонового эфира. Напишите уравнения и назовите продукт взаимодействия названной кислоты со щелочью (водн. Р-р).

38. Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таутомерным формам нуклеиновых оснований группы пиримидина.

39. Напишите схему взаимодействия мочевой кислоты со щелочью. Почему мочевая кислота двухосновная, а не трех основных?

40. Приведите уравнения качественной реакции на мочевую кислоту. Назовите промежуточные и конечные продукты.

41. Напишите схему таутомерного равновесия и назовите таутомерные формы ксантина. Приведите уравнения и назовите продукты реакций, подтверждающих амфотерный характер ксантина.

42. Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таутомерным формам нуклеиновых оснований группы пурина.

43. Какой из приведенных ниже соединений свойственна лактам-лактимна таутомерия: а) гипоксантин; б) кофеин; в) мочевая кислота? Приведите схемы соответствующих таутомерных преобразований.

Природне соединения

44. Напишите схемы и назовите продукты реакций ментола: а) с НСІ; б) с Na; в) с изовалериановой (3-метилбутановою) кислотой в присутствии к. H2SO. Назовите ментол по номенклатуре ИЮПАК.

45. Приведите схемы последовательных реакций получения камфоры с a-пинена. Напишите уравнения реакций, подтверждающих наличие в структуре камфоры карбонильной группы. Назовите продукты.

46. Приведите схемы и назовите гиродукты взаимодействия камфоры: а) с Вг2; б) с NН2ОН; в) с Н2, Ni.

47. Приведите схему реакции добычи камфоры с борнилацетата. Напишите уравнение реакции, подтверждающей наличие карбонильной группы в структуре камфоры.

48. Какие соединения называют эпимеров? На примере D-глюкозы объясните явление епимеризации. Приведите проекционную формулу гексозы, епимернои D-глюкозы.

49. Какое явление называют мутаротации? Приведите схему цикло-цепных таутомерных преобразований b-D-глюкопираноз в водном растворе. Назовите все формы моносахаридов.

50. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования D-галактозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.

51. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования D-маннозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.

52. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования a-D- фруктофуранозы (вода. р-р). Назовите все формы моносахаридов.

53. Напишите схемы последовательных реакций образования озазону фруктозы. Еще монозы образуют такой же озазон?

54. Приведите схемы реакций, доказывающих наличие в молекуле глюкозы: а) пяти гидроксильных групп; б) напивацетального гидроксила; в) альдегидной группы. Назовите продукты реакций.

55. Напишите схемы реакций фруктозы со следующими реагентами: а) HCN; б) С2Н5ОН, Н+; в) надл. СН3І; r) Ag(NH3)2OH. Назовите полученные соединения.

56. Напишите схемы реакций превращения D-глюкозы: а) в метил-b-D-глюкопиранозид; б) в пентаацетил-b-D-глюкопиранозу.

57. Приведите формулу и дайте химическое название дисахарида, что при гидролизе даст глюкозу и галактозу. Напишите схемы реакций его гидролиза и окисления.

58. Что такое восстанавливающие и не восстанавливающие сахара? Из дисахаридов -мальтоза или сахароза, будет реагировать с реактивом Толленса (аммониачний р-р аргентум оксида)? Приведите формулы этих дисахаридов, дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК, напишите схему реакции. Какие дисахариды могут ис-нять в a- и b-формах?

59. Какие углеводы называют дисахаридами? Что такое восстанавливающие но не восстанавливающие сахара? Реагируют мальтоза, лактоза и сахароза с реактивом Толленса (аммониачний р-р аргентум оксида)? Приведите уравнения реакций, дайте названия по номенклатуре ИЮПАК указанным дисахаридом.

60. Напишите схемы последовательных реакций получения аскорбиновой кислоты из D-глюкозы. Укажите кислотный центр в молекуле витамина С.

61. Напишите схемы реакций получения: а) 4-О-a-D-глюкопиранозидо-D-глюкопиранозы; б) a-D-глюкопиранозид-b-D-фруктофуранозида. Назовите исходные моносахариды. К какому типу дисахаридов относится каждое из в-в а) и б)?

62. Приведите схему реакции, позволяющей отличить сахарозу от мальтозы. Дайте названия по номенклатуре ИЮПАК этим дисахаридам, наведите схемы их гидролиза.

63. Приведите схему синтеза метил-b-D-галактопиранозиду с D- галактозы и его кислотного гидролиза.