Реакции восстановления и окисления

При каталитическом гидрировании (восстановлении) фенола образуется циклогексанол:

Фенолы легко окисляются даже кислородом воздуха. Наличие примесей приводит к ускорению окисления. Окисленный фенол красно-розового цвета, очищенный, - бесцветный. При окислении образуются хиноны.

Граф логической структуры темы

ФЕНОЛЫ
СТРОЕНИЕ  
ОДНОАТОМНЫЕ ФЕНОЛИ
ПОЛИАТОМНЫЕ ФЕНОЛИ  
АМИНОФЕНОЛЫ  
СпособЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ФЕНОЛЫ
АМИНОФЕНОЛЫ  
Из аренов
Из ароматических карбоновых кислот
Из солей арилдиазония
Из нитрофенолови итробензола
Их двуатомных фенолов
ХИмИчЕСКИЕ СВОЙСТВА  
ФЕНОЛЫ
АМИНОФЕНОЛЫ  
Амфотерные свойства
Кислотные свойства  
Реакции SE в ароматическом кільці  
Реакции по аминогруппе
Образование простых эфиров  
Реакции по гидроксогруппе
Реакции в ароматическом кольце
Окисление  
Восстановление  
РеакцИИ ИдентифИкацИИ  
ФЕНОЛЫ В ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВАХ  

4. Источники информации

1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.2. Углеводороды и их функциональные производные: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 183-347, с.275-298.

2. Лекции по органической химии В. П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 223-241.

3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х. : Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.251-261.

4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В. П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 171-189.

УЧЕБНЫЕ АДАНИЯ

Задание 1

Напишите цепочки последовательных преобразований, приводящих к получению фенолов.

а) бензен ® фенол

Пример решения:

б) бензендиазония хлорид ® фенол

в) бензен ® резорцин

г) нитробензен ® п-нитроанизол

Задание 2

Расположите приведенные соединения в порядке уменьшения кислотных свойств:

а) фенол; вода; угольная кислота; этанол.

б) резорцин; метанол; пирогаллол; фенол

в) n-нитрофенол; бензольного спирт; м нитрофенол; 2,4,6-тринирофенол; 2,4-динитрофенол.

Задание 3

Сравните свойства фенола и этилового спирта. Сделайте соответствующие выводы.

Задание 4

Сравните свойства фенола и бензола. Сделайте соответствующие выводы.

 

Задание 5

Выполнить цепочку преобразований:

 

ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

1. Какая из предложенных соединений относится к классу двухатомных фенолов?

A. B. C.

D. E.

 

2. Какая из предложенных веществ имеет тривиальное название "резорцин"?

A. гидроксибензен

B. 1,2-дигидроксибензен

C. 1,4-дигидроксибензен

D. 1,2,3-тригидроксибензен.

E. 1,3-дигидроксибензен

 

3. Фенол получают кумольным способом по схеме:

В этой реакции в качестве побочного продукта образуется:

A. пропанол

B. уксусный альдегид

C. этанол

D. ацетон

E. уксусная кислота

4. Выберите реакцию, в результате которой образуется фенол:

 


A

B

C

D

E


5. Электронное строение молекулы фенола показана на схеме:

Эффекты проявляет карбоксильная группа:

A. +І; -М

B. -І; +М

C. -І; -М

D. +І; +М

E. +М; (І - эффекта нет)

6. Гидроксильная группа в фенол является ориентанты:

A. -орто, мета.

B. -мета.

C. -мета, пара.

D. -орто.

E. -орто, пара.

7. Реакция окисления пирокатехина протекает по схеме:

Выберите продукт реакции.

A B C

D E

 

8. На кислотность фенолов влияют заместители в ароматическом ядре. Расположите в порядке убывания кислотных свойств фенольного гидроксила следующие соединения:

A. 3 > 2 > 1;

B. 2 > 1 > 3;

C. 1 > 3 > 2;

D. 3 > 1 > 2;

E. 2 > 3 > 1.