Фізичні властивості та поширення в природі
Метан – газ, без кольору, без запаху, майже вдвічі легший за повітря. У воді майже не розчиняється, але добре розчинний в органічних розчинниках. Суміш метану з повітрям дуже вибухонебезпечна, особливо у співвідношенні 1:10.
Метан входить до складу природного газу, який надходить до газової магістралі. З метою безпеки до природного газу додають речовини, які мають запах. Якщо, природний газ надійде до помешкання, людина може відчути його за запахом. При цьому необхідно негайно перекрити газові вентилі і відкрити вікна, зателефонувати до газової служби 104 і ні в якому разі нічого не вмикати і не вимикати, щоб не виникла іскра, яка може спричинити вибух.
У вугільних шахтах є рудниковий газ – це теж метан. Він утворюється в надрах Землі, ймовірно, внаслідок взаємодії розпечених карбідів з вологою, і збирається в тріщинах земної кори. Даний газ без запаху, його не можна відчути. Метан визначають лише прилади, які знаходяться у шахтах. Якщо знехтувати показами приладів і не відкачати газ, почати працювати, то виникають іскри, що спричиняють вибухи, пожежі з високою температурою, що призводять до трагічних наслідків (на шахті імені Засядька була зафіксована температура – 700 оС).
Природний метан утворюється при гнитті рослинних решток без доступу повітря. Виділення цього газу можна спостерігати, якщо провести палкою по дну заболоченого водоймища. Цей газ називають болотним.
Метан є не тільки на Землі. Він становить основу атмосфери планет Юпітер і Сатурн.
Хімічні властивості
1. Реакція горіння:
СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О
Горіння метану – це реакція повного окиснення. У разі нестачі кисню метан окиснюється неповністю, і замість карбон(ІV) оксиду утворюється вуглець (у вигляді сажі) та карбон(ІІ) оксиду. Це дуже токсична речовина без запаху і кольору. Слід знати, що в умовах неповного окиснення метану в побутових газових приладах його полум’я набуває жовтого забарвлення завдяки розжареним частинкам вуглецю.
2. Реакції розкладу:
а) при температурі 1000 оС без доступу кисню утворюється сажа і водень:
СН4 1000ºС С + 2Н2
сажа
б) при температурі 500 оС утворюється етилен і водень:
2СН4 500ºС С2Н4 + 2Н2
етилен
в) при температурі 1500 оС утворюється ацетилен і водень:
2СН4 1500ºС С2Н4 + 3Н2
ацетилен
3) Реакція заміщення (хлорування):
Реакція заміщення– це реакція між простою і складною речовинами, під час якої атоми простої речовини заміщують атоми одного з елементів у складній речовині.
Реакція взаємодії речовини з хлором, називається хлоруванням.
СН4 + Сl2 hυ СН3Сl + НСl
Реакція хлорування відбувається під дією світла;
hυ – квант світла.
Механізм реакції хлорування:
При поглинанні світлової енергії молекули хлору розпадаються на атоми:
.. .. .. ..
:Сl : Сl: → :Сl∙ + ∙Cl:
∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙
Атоми хлору з одним неспареним електроном хімічно дуже активні. При їх зіткненні з молекулою метану відбувається реакція, в результаті якої утворюється вільний хімічно дуже активний радикал метил:
Н Н
∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙
Н : С : Н + ∙Сl: → Н:С∙ + Н:Cl:
∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙
Н Н
радикал метил
Активність радикала метилу також пояснюється наявністю неспареного електрона.
Частинки, що мають неспарені електрони і які володіють у зв’язку з цим невикористаними валентностями, називаються радикалами.
Реакція метилу з хлором протікає за вільно радикальному механізму. Радикал метил (який існує лише декілька тисячних секунди) реагує з іншою молекулою хлору, розриває зв’язки між атомами і відщеплює вільні атоми хлору з неспареними електронами. Таким чином народжуються нові хімічно активні частинки, які викликають подальші перетворення.
Реакції, в результаті яких проходить ланцюг послідовних перетворень, називаються ланцюговими реакціями.
Застосування
Застосування метану дуже різноманітне. У вигляді природного газу метан широко використовується у якості палива. Метан є вихідним продуктом для одержання метанолу, оцтової кислоти, синтетичних канчуків, синтетичного бензину тощо. Для синтезу багатьох продуктів у промисловості використовують так званий синтез-газ, який одержують з метану.
Широко застосовуються продукти хімічних перетворень метану: вуглець (сажа) – для виготовлення гуми, друкарських фарб; водень – у синтезі амоніаку; хлорметан СН3Сl – газ, який легко зріджується і при наступному випаровуванні поглинає велику кількість теплоти, тому він використовується у холодильних установках; дихлорметан СН2Сl2, трихлорметан СНСl3 і тетрахлорметан ССl4 – рідини, які використовуються в якості розчинників; трихлорметан (інша назва хлороформ) довгий час використовувався в медицині як знеболював під час хірургічних операцій; тетрахлорметан – засіб гасіння вогню. Продукту повного окиснення метану є вихідними для виготовлення пластмас, використовуються в органічному синтезі.
Завдання для самоконтролю
9. Як розміщуються електрони на енергетичних рівнях і підрівнях у атомі Карбону? Чому в атомі Карбону можливе розпарювання 2s-електронів і яка у них форма електронних хмар?
10. Які речовини називаються насиченими вуглеводнями? Навести приклади.
11. Завдяки якій властивості метану його можна спостерігати у вигляді бульбашок на поверхні заболочених водойм?
12. Що називається явищем гібридизації?
13. В які реакції вступає метан? Напишіть рівняння, визначте типи реакцій.
14. Які реакції називаються ланцюговими?
15. Обґрунтуйте хімічними властивостями галузі застосування метану.
Гомологи метану
Гомологічний ряд
Загальна формула насичених вуглеводнів: СnH2n+2,
де n – порядковий номер.
n=1 СН4 – метан n=6 С6Н14 – гексан
n=2 С2Н6 – етан n=7 С7Н16 – гептан
n=3 С3Н8 – пропан n=8 С8Н18 – октан
n=4 С4Н10 – бутан n=9 С9Н20 – нонан
n=5 С5Н12 – пентан n=10 С10Н22 – декан
Назви перших сполук цього ряду склалися історично, починаючи з п’ятої сполуки назви утворюються від грецьких чисел з додаванням суфікса –ан.
Кожен наступний вуглеводень відрізняється від попереднього групою атомів СН2.
Наприклад: С2Н6
СН4
СН2
Група СН2 називається гомологічна різниця.
Сполуки, що мають подібну будову молекул і подібні хімічні властивості та різняться між собою за складом на одну або декілька груп СН2, називаються гомологами, а ряд таких сполук – гомологічним рядом.
Структурні формули
Структурні формули, якими часто користуються в органічній хімії, є площинними схемами молекул, що відображають лише послідовність розміщення атомів у молекулах. Реальна ж їхня будова відрізняється від схематичного зображення, оскільки атоми розміщуються у тривимірному просторі.
Карбон в органічній хімії завжди чотиривалентний. Якщо кожну валентність позначити рисками, то карбон повинен мати чотири риски із чотирьох боків. Наведемо декілька прикладів структурних і напівструктурних формул.
Метан:
молекулярна формула: СН4
структурна формула:
 Н
Н С Н
Н
Пропан:
молекулярна формула: С3Н8
структурна формула:
    Н Н Н
   Н С С С Н
Н Н Н
напівструктурна формула:
  СН3 СН2 СН3
| Етан:
молекулярна формула: С2Н6
структурна формула:
 Н Н
Н С С Н
Н Н
напівструктурна формула:
 СН3 СН3
Бутан:
молекулярна формула: С4Н10
структурна формула:
  Н Н Н Н
      Н С С С С Н
Н Н Н Н
напівструктурна формула:
  СН3 СН2 СН2 СН3
|
Фізичні властивості
Агрегатний стан речовин гомологічного ряду метану змінюється поступово від газуватого до твердого (за нормальних умов) із збільшенням кількості атомів Карбону в молекулі. Перші чотири речовини (метан, етан, пропан і бутан) за нормальних умов – гази, далі йдуть рідини (С5Н12 – С17Н36), а починаючи з вуглеводню складу С18Н38 – тверді речовини. Насичені вуглеводні не розчиняються у воді, але розчинні в органічних розчинниках. Сполуки складу С5-С17 мають характерний «бензиновий» запах.
Пропан і бутан легко скраплюються за підвищеного тиску. Суміш цих газів (балонний газ) використовується в побуті як паливо.
Хімічні властивості
1. Реакція горіння:
С3Н8 + 5О2 → 3СО2 + 4Н2О
2С8Н18 + 25О2 → 16СО2 + 18Н2О
2. Хлорування (заміщення):
С2Н6 + Сl2 hυ С2Н5Сl + НСl
3. Крекінг (руйнування С-С зв’язків під дією високої температури та каталізатора):
С8Н18 t, kt С4Н10 + С4Н8
С82Н166 t, kt С36Н74 + С46Н92