Спирт етиловий (Spiritus aethylicus) 6 страница

Широкий спектр антимікробної дії 5-нітрофуранів, мала токсичність, стійкість при зберіганні, відсутність побічних явищ і доступність синтезу вигідно відрізняють їх від антибіотиків і сульфаніламідних препаратів.

Спрямоване вивчення хіміотерапевтичної активності 5-нітрофуранів почалось в 1943-1945 роках.

Одночасно з синтезом цього ряду препаратів вивчався зв’язок між будовою одержаних речовин і їх фізіологічною дією. Було встановлено, що переміщення NО₂ групи з положення 5 в положення 3 приводить до значного зниження антимікробної дії. Введення другої нітрогрупи в фуранове ядро послаблює фізіологічну активність цих сполук. Важливим фактором в прояві фізіологічної активності є характер замісників у положенні 2 фуранового циклу. Більшість фізіологічно активних нітрофуранів представляють собою 5-нітро-2-заміщені фурани загальної формули:

Де п=0або 1; R - частіше всього Н, може бути СН₂СН₂ОН; X = О,S,NН; Q-різні функціональні групи.

Серед цих сполук можна виділити дві основні групи:

1 .Коли п = 0 і формула має вигляд:

5-Нітро-2-фурфуриліденгідразон

В основі молекули цієї групи лежить 5-нітрофурфурол:

2. Коли n =1, формула приймає вигляд:

5-Нітро-2-фурфуріл(β-акриліден)-гідразон

В молекулі більшості активних сполук нітрофуранового ряду є подвійний азометиновий зв’язок (–С=N–), який має суттєве значення для виявлення фізіологічної активності.

Подовження ланцюга підвищує фізіологічну активність нітрофуранів і зменшує їх токсичність. Синтез препаратів нітрофуранового ряду здійснюється наступним чином: вихідною речовиною служить фурфурол, який добувають з дешевої сировини. Фурфурол нітрується азотною кислотою в присутності оцтового ангідриду, який захищає альдегідну групу від окиснення.

Всі нітрофуранові препарати являють собою кристалічні порошки без смаку або слабкогіркі. В залежності від довжини бокового ланцюга вони забарвлені в жовті кольори різних відтінків: від світло-жовтого до жовто-цегляного. Майже всі препарати погано розчинні у воді. При нагріванні розчинність підвищується. Трохи краще нітрофурани розчиняються в спирті і деяких інших органічних розчинниках. Особливо добре вони розчиняються в диметилформаміді і пропіленгліколі. Нітрофуранові сполуки чутливі до світла, тому їхні, навіть дуже розведені, розчини слід оберігати від денного світла. Особливо сильну дію спричиняє ультрафіолетове випромінювання, яке руйнує незворотньо молекулу. Звідси умови зберігання – у склянках з темного скла.

Реакції тотожності для сполук нітрофуранового ряду можуть бути спільні, групові, характерні для всіх представників цієї групи сполук, і реакції специфічні для окремих препаратів.

Груповою реакцією на нітрофуранове угрупування в молекулах сполук є реакція з розчинами лугів. Характер забарвлення залежить від будови замісника у 2-му положенні. У деяких сполук забарвлення проявляється лише в сильно лужному середовищі, або при сильному нагріванні, у інших - на холоді.

Другою груповою реакцією, характерною для всіх нітрофуранових сполук, є утворення NH₃ при обробці лужних розчинів цих сполук цинковим пилом при нагріванні.

Як специфічні реакції для препаратів нітрофуранового ряду можна використовувати їх здатність утворювати у водних розчинах забарвлені або малорозчинні комплекси з солями важких металів: СиSО₄, АgNО₃, Со(NО₃)₂та ін. Для того, щоб відрізнити один препарат від іншого, рекомендується реакція з
спиртовим розчином лугу в різних органічних розчинниках. В залежності від концентрації препарату в органічному розчиннику і від кількості доданого лугу, забарвлення змінюється у відповідності з характером препарату. Для ідентифікації препаратів можна також використовувати різні види хроматографії.

Методи кількісного визначенняпрепаратів нітрофуранового ряду можуть бути різні. Оскільки всі препарати дають забарвлені розчини з розчинами лугів, то, як загальні методи, можуть бути використані – колориметричні методи.

З метою точної наважки готують розчин, обробляють його 1н розчином лугу і через деякий час вимірюють оптичну густину розчину на фотоелектроколориметрі. Вимірюють за тих же умов питоме поглинання стандартного розчину і розраховують вміст препарату за відповідною формулою.

Для препаратів, які мають в своїй молекулі гідразинову групу, яка здатна окислюватись, рекомендується йодометричний метод (наприклад, для кількісного визначення фурациліну).

Для подібних препаратів можна використовувати і броматометричний метод.

Препарати нітрофуранового ряду проявляють високу антибактеріальну активність. Вони мають широкий спектр дії, який нагадує дію левоміцетину і тетрациклінових антибіотиків. Дія нітрофуранів зумовлена наявністю в молекулі ароматичної нітрогрупи, яка є і в молекулі левоміцетину.

Нітрофурани активно впливають на грам-позитивні і грам-негативні бактерії, а також на велику кількість простіших - спірохети, рикетсії і деякі віруси. В новій літератури наведені дані про дію їх і на клітини злоякісних пухлин.

Нітрофурани широко використовують для лікування різних запальних, гнійних процесів, особливо викликаних стафілококами і різними кишковими бактеріями. Особливо широко застосовують нітрофурани в хірургічній практиці. Зберігають в закупорених банках з темного скла. Список Б.

Фармакопейними препаратами є фурацилін, фурадонін, фуразолідон.

Фурацилін(5-нітрофурфурол семикарбазон):

Жовтий або зеленувато-жовтий порошок гіркий на смак. Малорозчинний у воді, етиловому спирті. Дає всі реакції характерні для препаратів нітрофуранового ряду. Для фурациліну описана реакція (не фармакопейна), якою його можна відрізнити від інших препаратів нітрофуранового ряду – це реакція з резорцином в солянокислому середовищі.

При нагріванні реакційної суміші і наступному підлужненні спостерігається флуоресценція, яка підсилюється при додаванні ізоамілового спирту.

Кількісне визначенняфурацилінупроводять йодометрично.

Фурацилін застосовують як антибактеріальний засіб для профілактики і лікування гнійно-запальних процесів. У вигляді розчинів використовують для обробки гнійних ран, опіків, запаленнях слизових оболонок ротової порожнини. Орально фурацилін призначають при лікуванні бактеріальної дизентерії.

Фурадонін.

Жовтий дрібнокристалічний порошок, гіркуватий на смак. Малорозчинний у воді, етиловому спирті і ацетоні. При дії на водний розчин препарату розчином лугу спостерігається темно-червоне забарвлення.

При розчиненні препарату в свіжоперегнаному диметилформаміді з'являється жовте забарвлення, яке при додаванні 2 крапель 1н спиртового розчину КОН переходить в коричнево-жовте.

Кількіснопрепарат визначають фотоелектроколориметрично.

Фурадонін застосовується в основному в урологічній практиці при захворюваннях сечових шляхів( цистити, уретрити, пієліти).

Фуразолідон–N-(5-нітро-2-фурфуриліден)-3-аміно-1,3-окзазолідон-3):

Жовтий порошок, без запаху, гіркуватий на смак, практично нерозчинний у воді, ефірі, спирті. При нагріванні з розчином лугу спостерігається буре забарвлення. При розчиненні препарату в органічних розчинниках, наприклад в диметилформаміді, і додаванні спиртового розчину лугу, з’являється фіолетове забарвлення.

Кількісний вмістпрепарату визначається фотоелектроколориметрично.

Фуразолідон використовують в таблетках при дизентерії, паратифі, трихомонадних кольпітах та лямбліозі. Розчини застосовують для лікування опіків та раневих інфекцій.

Питання для самоконтролю

1. Які властивості характерні для гетероциклу фурану?

2. Які похідні фурану являють найбільший інтерес для медицини?

3. Яка фізіологічна дія нітрофуранових похідних?

4. В чому перевага нітрофуранів в порівнянні з антибіотиками і сульфаніламідами?

5. Чому тотожність препаратів, похідних нітрофурану підтверджують реакцією взаємодії з лугами?

6. Які методи кількісного визначення препаратів нітрофурану
застосовують в фармацевтичному аналізі?

7. Якою реакцією можна відрізнити фурацилін від інших препаратів цієї групи?

8. Наведіть методи кількісного визначення фурациліну.

9. Які домішки можуть бути в препаратах нітрофуранового ряду?

Тестові завдання

1. Груповою реакцією на нітрофуранове угрупування є реакція з:

A) HCl;	B) NаОН;
C) J₂в КJ;	D) С₂Н₅ОН.

2. Фурацилін можна відрізнити від інших препаратів нітрофуранового ряду реакцією з:

A) HCl;	B) HCl з резорцином;
C) NаОН;	D) спиртовим розчином КОН.

3. Які функціональні групи в похідних нітрофурану відповідають за їх фізіологічну активність:

A) ароматичне кільце;	B) NО₂ – група;
C) замісник в 2-положенні циклу;	D) кисень в циклі.

4. Сполуки нітрофуранового ряду проявляють дію:

A) снодійну;	B) антимікробну;
C) болезаспокійливу;	D) діуретичну.

ЛІКАРСЬКІ РЕЧОВИНИ – ПОХІДНІ ПІРАЗОЛУ

В медицині знайшли широке застосуванняанальгезуючізасоби, які є похідними піразоліну із піразолідину (частково і повністю гідрованого піразолу). В ДФУ включені препарати феназон і метамізолу натрієва сіль (анальгін), структура яких містить молекулу піразол-5-ону.

Загальна формула цієї групи препаратів:

Феназон (Phenasone)

1,5- Диметил-2-феніл-1,2-дигідро-3Н-піразол-3-он

Фізичні властивості

Феназон – безбарвні кристали або білий кристалічний порошок без запаху, слабкогіркуватого смаку. Температура плавлення 110-113°С. Дуже легко розчинний у воді, легко розчинний у спирті, хлороформі, важко розчинний у ефірі.

Добування

Феназон вперше був синтезований в 1883 р. Кнорром з ацетооцтового ефіру і фенілгідразину з подальшим метилюванням продукту конденсації метиловим ефіром бензолсульфокислоти, який дає можливість збільшити вихід феназону до 90%, не використовуючи при цьому високий тиск:

Ацетооцтовий ефір Фенілгідразин Фенілгідразон ацето-

оцтового ефіру

1-Феніл-3-метилпіра- Феназон

зол-5-он

Тотожність

1. При взаємодії феназону з розчином натрію нітриту в кислому середовищі утворюється нітрозофеназон смарагдово-зеленого кольору (реакція, яка відрізняє феназон від анальгіну):

2. Розчин феназону від додавання феруму (ІІІ) хлориду забарвлюється в червоний колір комплексної солі – ферипірину:

Кількісне визначення

Кількісне визначення феназону проводять йодометричним методом. Визначення грунтується на здатності феназону вступати з йодом в реакцію заміщення за рахунок рухливого атома гідрогену в положенні 4. Для попередження зворотної реакції додають натрію ацетат. Надлишок йоду відтитровують розчином натрію тіосульфату :

Феназон зберігають в добре закритій тарі, в захищеному від дії світла місці, за списком Б.

Застосування

Феназон застосовують в якості болезаспокійливого, жарознижуючого і протизапального засобу. Феназон призначають внутрішньо при головних болях, невралгіях, артритах та інших захворюваннях .

Метамізолу натрієва сіль (Metamizolum natricum)

Анальгін (Analginum)

[(1,5-Диметил-3-оксо-2-феніл-2,3-дигідро-1Н-піразол-4-іл)-N-метиламіно]метансульфонат

Фізичні властивості

Анальгін – білий або зі злегка жовтуватим відтінком багатогольчастий, кристалічний порошок без запаху, гіркуватого смаку. Анальгін легко розчинний у воді, важко розчинний у спирті. В інших органічних розчинниках анальгін практично нерозчинний (через наявність ліофільної групи в молекулі).

Добування

Вихідним продуктом синтезу анальгіну служить 4-аміноантипірин:

4-Аміноантипірин 4-Бензиліденаміноантипірин

4-Метиламіноантипірин Анальгін

Тотожність

1. При випробуванні тотожності анальгіну використовують його відновні властивості. Так наприклад, з розчином феруму (ІІІ) хлориду анальгін утворює продукти окиснення, забарвлені в синій колір. Забарвлення продуктів швидко змінюється під впливом різних факторів (температура, рН середовища і т.п.).

2. Анальгін, на відміну від інших препаратів – похідних піразолону-5, дає позитивну реакцію на іон натрію.

3. При нагріванні анальгіну з мінеральними кислотами виділяється сульфуру (ІV) оксид і формальдегід. Пробірку накривають фільтрувальним папером, змоченим розчином калію йодату та розчином крохмалю. Пари сульфуру (ІV) оксиду забарвлюють папір у синій колір. Формальдегід, що виділяється, з розчином натрієвої солі хромотропової кислоти у сульфатній кислоті дає синьо-фіолетове забарвлення:

Кількісне визначення

Кількісне визначення анальгіну проводять йодометричним методом, прямим титруванням. Підкислений розчин препарату титрують розчином йоду до появи блакитного забарвлення, що не зникає протягом 2 хвилин.

Анальгін зберігають в добре закритих склянках з оранжевого скла, у захищеному від дії світла місці, за списком Б.

Застосування

Анальгін застосовують в якості болезаспокійливого, жарознижуючого і протизапального засобу. Його призначають внутрішньо при головних болях, невралгіях, артритах та інших захворюваннях.

Питання для самоконтролю

1. Похідними якої сполуки є феназон і анальгін?

2. Які властивості феназону використовують для його ідентифікації?

3. Яким чином можна відрізнити феназон від анальгіну?

4. Запропонуйте кількісне визначення анальгіну.

Тестові завдання

Яка з наведених сполук належить до похідних піразолону-5?

А) анілін; В) феназон;

С) мерказоліл; D) клофелін.

За допомогою якого реагенту можна відрізнити феназон від анальгіну?

А) натрію гідроксиду; В) натрію нітриту у кислому середовищі;

С) калію йодиду; D) кислоти пікринової.

Анальгін на відміну від феназону дає позитивну реакцію на іон натрію, при цьому полум’я пальника забарвлюється у:

А) жовтий колір; В) фіолетовий колір;

С) зелений колір; D) синій колір.

Тотожність анальгіну встановлюють при нагріванні з хлоридною кислотою, при цьому ідентифікують:

А) сірководень; В) аміак;

С) формальдегід; D) оксид карбону (ІV).

ЛІКАРСЬКІ РЕЧОВИНИ – ПОХІДНІ ГІДРАЗИДУ ІЗОНІКОТИНОВОІ КИСЛОТИ

Піридин не застосовується в медицині через високу токсичність, але багато його похідних є не тільки лікарськими препаратами, але і служать джерелом одержання цілого ряду синтетичних лікарських засобів. Ядро піридину входить до складу ряду природних сполук, наприклад алкалоїдів, вітамінів.

γ-Піридинкарбонова кислота (ізонікотинова) стала основою для створення цінних лікарських препаратів протитуберкульозної дії, наприклад, фтивазиду, салюзиду тощо.

Піридин має сильну бактерицидну дію, але внаслідок високої токсичності не може застосовуватись в медицині. Введення в піридинове кільце карбоксильної групи значно знижує його токсичність, тому β-піридинкарбонова (нікотинова) кислота відома як вітамін РР і використовується в медицині для лікування пелагри. Великий інтерес для медицини являють похідні γ-піридинкарбонової (ізонікотинової) кислоти, які є цінними хіміотерапевтичними засобами проти туберкульозу. Необхідно було створити такі речовини, які б не тільки гальмували розвиток туберкульозної мікобактерії, але і могли б паралізувати токсичну дію продуктів її розпаду і стимулювати захисні сили організму. Таким препаратом виявився гідразид ізонікотинової кислоти «тубазид», який зараз називають ізоніазидом.

Препарат є фармакопейним. Але при довгому застосуванні, внаслідок розвитку стійкості збудника туберкульозу до дії даного препарату, протитуберкульозна активність його послаблюється. Крім того, недоліком препарату є порівняно висока токсичність, що проявляється в появі небажаних побічних явищ (дія на центральну нервову систему, алергія тощо).

Токсичність препарату зумовлена в основному наявністю вільної аміногрупи в гідразиновому залишку молекули. В зв’язку з цим було одержано багато похідних гідразиду ізонікотинової кислоти, в яких гідроген аміногрупи заміщався на залишки різних органічних кислот: оцтової, бензойної, фталевої, янтарної, малеїнової та ін. Одержані речовини мали бактеріостатичну активність, але нижчу, ніж у ізоніазиду. Подальші пошуки похідних гідразиду ізонікотинової кислоти привели до отримання сполук, які, зберігаючи високу хіміотерапевтичну активність гідразидів, мали меншу токсичність. Це продукти конденсації ізонікотилгідразиду з ароматичними альдегідами, тобто вони є ізонікотиноїлгідразонами. Широке застосування в медичній практиці набули фтивазид, салюзид, ізоніазид. Ці препарати є фармакопейними.

Фтивазид Салюзид

За фізичними властивостями ізоніазид (тубазид) є білим кристалічним порошком без запаху, гіркуватого смаку. Легко розчиняється у воді, важко в спирті, мало розчинний в хлороформі, нерозчинний в ефірі.

Внаслідок наявності в молекулі ізоніазиду залишку гідразину він має відновні властивості, які використовуються для підтвердження тотожності препарату (реакція срібного дзеркала, реакція з купруму сульфатом).

Наявність піридинового циклу в препараті підтверджується реакцією з 2,4-динітрохлорбензолом. Як нефармакопейні реакції можна назвати реакцію з нітропрусидом натрію в лужному середовищі; при цьому з’являється інтенсивно цегляне забарвлення, яке переходить при додаванні НСІ у вишневе, а потім в жовте (карбонільна група); кольорові осади з комплексними кислотами – фосфорно молібденовою, фосфорно вольфрамовою (третинний азот піридинового циклу).

В препараті можливі домішки сульфатів, хлоридів, важких металів, арсену. Останній є недопустимою домішкою.

Методи кількісного визначенняможуть бути різні, але частіше всього використовують титриметричні окисно-відновні методи, оскільки ізоніазид легко окислюється і сам проявляє відновні властивості.

ДФ Х рекомендує йодометричний метод. Міжнародна фармакопея пропонує броматометричний метод визначення ізоніазиду. Для кількісного визначення препарату можна застосовувати метод кислотно-основного титрування в неводних середовищах, використовуючи основні властивості піридину. Наважку препарату титрують хлорною кислотою в середовищі льодяної оцтової кислоти.

Можна застосовувати для кількісного визначення фотоколориметричний метод, використовуючи кольорові реакції на ізоніазид.

Фтивазид(ізонікотиноїлгідразон 3-метокси-4-оксибензальдегіду). В промисловості синтезують за схемою: гідразину сульфат обробляють кальцію оксидом при температурі 80°С. При цьому утворюється гідразингідрат, який ацилюється ізонікотиновою кислотою. Одержаний ізоніазид конденсується з ваніліном з утворенням фтивазиду:

H₂N – NH₂ · H₂SO₄+ CaO → H₂N – NH₂ · H₂O + Ca SO₄

Фтивазид – дрібнокристалічний порошок світло-жовтого кольору з слабким запахом ваніліну.

Препарат малорозчинний у воді, спирті, легко розчинний в льодяній оцтовій кислоті, мінеральних кислотах( внаслідок основних властивостей третинного нітрогену) і лугах (за рахунок фенольного гідроксилу).

Таким чином фтивазид має амфотерні властивості. На цій властивості ґрунтуються реакції, які підтверджують його тотожність: спиртовий розчин препарату, який має світло-жовтий колір, від додавання лугу набуває оранжево-жовтого забарвлення. Якщо до цього розчину додавати по краплинах НСІ, забарвлення світлішає, а при надлишку кислоти відновлюється попередній колір.

При нагріванні препарату з розведеними мінеральними кислотами відчувається запах ваніліну (продукт гідролізу фтивазиду).

3 камфорою фтивазид дає фіолетове забарвлення, з 2,4-динітрохлорбензолом – жовтувато-буре забарвлення (реакція на піридиновий цикл).

В препараті можуть бути домішки гідразиду ізонікотинової кислоти, який можна визначити розчином NаNО₂ в кислому середовищі. Нітрит буде окислювати залишок гідразину в молекулі, при цьому утвориться азид ізонікотинової кислоти. ДФ X вимагає, щоб після додавання до препарату нітриту натрію проба, взята через 3 хв., давала синє забарвлення на йодкрохмальному папірці. Це свідчить про відсутність домішок гідразиду ізонікотинової кислоти, тому що NаNО₂у цьому випадку залишається не витраченим і виявляється йодкрохмальним папірцем.

Кількісний вмістфтивазиду ДФ X рекомендує визначати методом нейтралізації в неводних середовищах, враховуючи основні властивості препарату. Наважку фтивазиду титрують хлорною кислотою в середовищі льодяної оцтової кислоти з індикатором кристалічним фіолетовим.

Для кількісного визначення фтивазиду можна використовувати йодометричний метод, який ґрунтується на окисненні гідразину розчином КJО₃ після кислотного гідролізу препарату. Титрування розчином йодату ведуть до зникнення рожевого забарвлення хлороформного шару (хлороформ додають в кінці титрування.)

Фтивазид є активним хіміотерапевтичним засобом , який діє на збудника туберкульозу. При туберкульозному менінгіті фтивазид застосовують разом з стрептоміцином. Фтивазид застосовується також при туберкульозному вовчку.

Салюзид(ізонікотиноїлгідразон 2-карбокси-3,4-диметоксибензальдегіду):

Дрібнокристалічний порошок жовто-зеленого кольору. Плавиться при температурі 196-203°С. Майже нерозчинний у воді та ефірі. Легко розчиняється в лугах (за рахунок карбоксильної групи) і в мінеральних кислотах (за рахунок основних властивостей третинного нітрогену). Препарат має слабкий неприємний запах.

З калію біхроматом при наявності сульфатної кислоти препарат забарвлюється в рубіново-червоний колір, одночасно спостерігається виділення азоту.

Після нейтралізації лугом салюзид дає з СиSО₄ осад зеленого кольору, а з Со(NO₃)₂– осад жовто-рожевого кольору.

При нагріванні препарату з реактивом Фелінга утворюється червоний осад Си₂О. 3 1-хлор-2,4-динітробензолом та з фосфорномолібденовою кислотою салюзид реагує аналогічно ізоніазиду.

Кількісно визначаютьпрепарат методом нейтралізації при наявності метилового червоного. Випускається в порошку і таблетках по 0,5 г. Список Б.

Крім названих препаратів, якими лікують різні види туберкульозу, з похідних гідазидів ізонікотинової кислоти відомі ще такі: салюзид розчинний, іпразид, метазид.

Питання для самоконтролю

3. Чому піридин, маючи сильну бактерицидну дію, не застосовується в медицині?

4. Які похідні піридину є цінними протитуберкульозними препаратами?

3. Які препарати, похідні піридину, мають амфотерні властивості? Як ці властивості використовуються в фарманалізі?

1. Назвіть препарати ізонікотинової кислоти, які застосовують для лікування туберкульозу?

2. Яка функціональна група є спільною для протитуберкульозних препаратів?

6. Яка реакція тотожності є груповою для препаратів, похідних піридину?

7. При допомозі яких реакцій можна відрізнити фтивазид від ізоніазиду?

Тестові завдання

1. Структурна формула відповідає:

A) кокаїну;	B) анестезину;
C) новокаїну;	D) дикаїну.

2. Фармакопейним препаратом є похідні:

A) ПАБК;	B) ОАБК;
C) МАБК;	D) ПАСК.

3. З препаратів п-амінобензойної кислоти найбільш токсичним є:

A) новокаїн;	B) дикаїн;
C) кокаїн;	D) новокаїн амід.

4. Гідроксамова проба може бути застосована для ідентифікації:

A) резорцину;	B) тимолу;
C) новокаїну;	D) натрію бензоату.

5. Амідна група є в хімічній структурі:

A) тимолу;	B) тримекаїну;
C) фенілсаліцилату;	D) новокаїну.

6. Нітритометрія може бути використана для кількісного визначення:

A) новокаїну;	B) тимолу;
C) резорцину;	D) натрію саліцилату.

7. Утворення азобарвника з сіллю діазонію без попереднього гідролізу можливе для:

A) анестезину;	B) парацетамолу;
C) саліцилату натрію;	D) тимолу.

ЛІКАРСЬКІ РЕЧОВИНИ – ПОХІДНІ 8-ОКСИХІНОЛІНУ

Хінолін, або бензпіридин, сам по собі не представляє інтересу для медицини, хоч і має бактерицидну, антисептичну і жарознижуючу дію. Ці властивості хіноліну не можуть бути використані в медицині тому, що він дуже токсичний (нервова отрута).

З великої кількості похідних хіноліну, які важливі для медицини, можна виділити дві основні групи: 8-заміщені і 4-заміщені похідні хіноліну, які в свою чергу діляться на підгрупи: похідні 8-оксихіноліну і 8-амінохіноліну, похідні 4-хінолінкарбонової кислоти і 4-амінохіноліну. Серед похідних хіноліну важливе місце займають синтетичні протималярійні засоби, найчастіше вони є похідними 8- або 4-амінохіноліну. Похідні 4- і 8-амінохіноліну проявляють гаметотропнуактивність.