Тема 3.1. Теорія будови органічних речовин О.М. Бутлерова
План
1. Предмет органічної хімії.
2. Особливості органічних речовин.
3. Теорія О.М. Бутлерова.*
1. Органічна хімія – розділ хімії, предметом вивчення якого є сполуки Карбону.
Як самостійна галузь хімічної науки органічна хімія виникла на початку ХІХ ст.
Органічними називаються речовини, до складу яких входить Карбон. Проте такі сполуки карбону, як його оксиди, карбонатна кислота та її солі та деякі інші, відносяться до органічних сполук, оскільки за складом і властивостям дуже близькі до них.
Крім Карбону органічні сполуки часто містять Гідроген, Оксиген, Нітроген, рідше – Сульфур, Фосфор, галогени і деякі метали.
2.На відміну від неорганічних речовин органічні речовини мають характерні особливості:
1) атоми Карбону здатні сполучатися один з одним, утворюючи ланцюги, і кільця, що не типово для неорганічних сполук;
2) в органічних молекулах зв'язок атомів ковалентний, тому органічні речовини зазвичай є неелектролітами;
3) при нагріванні в межах 400-600ºС органічні сполуки повністю розкладаються і обвуглюються, а вприсутності кисню згорають;
4) широко поширене явище ізомерії – явище існування сполук однакового якісного і кількісного складу, але різної будови, а тому і різних властивостей;
5) валентність атома Карбону в органічних речовинах завжди IV
3. У першій половині ХІХ ст. в органічній хімії виникли протиріччя між накопиченими експериментальними фактами, що стосувалися виділення, вивчення складу і властивостей органічних речовин, та теоретичними уявленнями, на основі яких можна було б пояснити ці факти.
Важливим кроком у розвитку теоретичних уявлень у хімії було створення вчення про валентність ( Е. Франкланд, 1852 р.). Було висловлено думку про чотиривалентність атомів Карбону та їхню здатність сполучатися між собою з утворенням ланцюгів (Ф.А.Кекуле, А.С.Купер, 1857-1858рр.). Все це створило передумови для появи нової теорії в органічній хімії. Творцем теорії хімічної будови органічних сполук став російський учений Олександр Михайлович Бутлеров (1861р.). Теорія хімічної будови органічних сполук встановлює залежність між складом, хімічною будовою та властивостями речовин.
Основні положення теорії будови О.М. Бутлерова:
1) В молекулах атоми сполучені один з одним в певній послідовності у відповідності з їх валентністю. Порядок сполучення атомів називається хімічною будовою.
2) Властивості речовини залежать не тільки від якісного і кількісного складу речовини, а й від хімічної будови.
3) Атоми або групи атомів, що входять до складу молекули, взаємно впливають один на одного, від чого залежить реакційна здатність молекули.
Контрольні запитання:
1. Що є предметом вивчення органічної хімії?
2. Які речовини називають органічними?
3. Якими особливостями володіють органічні сполуки?
4. Сформулюйте основні положення теорії О.М. Бутлерова.
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 54.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 15, §§ 124-127, с. 130-132.
3. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. І, § 1, с. 7.
Тема 3.2. Алкани
План
1. Визначення та загальна формула класу.
2. Будова.*
3. Номенклатура.*
4. Ізомерія.*
5. Фізичні властивості.
6. Хімічні властивості.**
7. Добування.*
8. Застосування.
1. Вуглеводні – сполуки, до складу яких входять атоми Карбону й Гідрогену (від раніше вживаних назв елементів – вуглець і водень).
Насичені вуглеводні– ті, в яких валентності атомів Карбону повністю насичені атомами Гідрогену. Міжнародна назва насичених вуглеводнів – алкани, їх називають також парафіни.
Загальна формула алканів CnH2n+2
Сполуки, що мають подібну будову молекул і подібні хімічні властивості й різняться між собою за складом на одну чи кілька групп –CH2, називають гомологами, а ряд сполук – гомологічним рядом. Група –CH2– гомологічна різниця ряду.
2.Молекула метану має форму правильної тригональної піраміди (тетраедра). Якщо атом Карбону вписати в центр цієї геометричної фігури, то чотири валентні зв'язки спрямуються під кутом 109,5 
до вершин, де розміщені атоми Гідрогену .
Така будова молекули метану зумовлена електронною будовою атома Карбону. У збудженому стані атом Карбону має чотири неспарені валентні електрони
У момент утворення молекули метану електронні хмари одного s- і трьохp-електронів гібридизуються (змішуються) і в результаті утворюються чотири нові рівноцінні гібридизовані електронні хмари, що мають форму несиметричних вісімок, витягнутих у напрямку від центра до вершини тетраедра під кутом одна до одної 109,5 . Такий вид гібридизації називають sp 
-гібридизацією
Довжина зв’язків С—Сстановить 0,154 нм
Завдяки тетраедричній будові атомів Карбону молекули алканів мають форму зигзагоподібного ланцюга.
3. Таблиця. Гомологічний ряд метану
Номенклатура:
1) вибрати найдовший ланцюг;
2) визначити замісники;
3) пронумерувати найдовший ланцюг, починаючи з того кінця, до якого ближче відгалуження;
4) перед назвою вуглеводню зазначається цифрами місце радикалів та їх назва за алфавітом.
6 5 4 3 2 1
СН3 −СН2−СН−СН−СН2−СН3
| |
СН3 C2H5
3-етил-4-метилгексан
4. Алканам властива структурна ізомеріякарбонового скелета
А) н-бутан Б) метилпропан
СН3-СН2-СН2-СН3 СН3-СН-СН3
|
СН3
5. Перші чотири речовини за н.у.– гази без запаху, далі йдуть рідини з характерним запахом, а починаючи з вуглеводню складу С18Н38, - тверді речовини. Зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі зростають температури плавлення і кипіння алканів. Насичені вуглеводні нормальної (нерозгалуженої) будови мають вищі температури плавлення і кипіння порівняно з ізомерами. Практично не розчиняються у воді.
6. За стандартних умов алкани хімічно інертні,не взаємодіють з кислотами, лугами, окисниками (калій перманганат). Низька реакційна здатність пов’язана з високою енергією зв’язків С—С і С—Н.
І. Горіння: СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О
ІІ. Реакції радикального заміщення:
1) Галогенування (за наявності hν; має ланцюговий механізм):
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
140ºC, p
2) Нітрування (реакція Коновалова): СН4 + HNO3 ——→ CH3−NO2 + H2O
ІІІ. Реакції крекінгу (при нагріванні – термічний, за навності каталізатору - каталітичний)
При крекінзі вищих алканів утворюється суміш алканів та алкенів; при розкладі метану утворюється ацетилен:
С8Н18 → С4Н10 + С4Н8; 2СН4 → С2Н2 + 3Н2
7. Основними джерелами алканів є природний газ, нафта і кам’яне вугілля.
Промислові: а) перегонка нафти
б) з синтез-газу: СО + 3Н2 → СН4 + Н2О
Лабораторні: а) гідрування ненасичених вуглеводнів:
CH3−CH=CH2 + H2 → CH3−CH2−CH3
б) реакція Вюрца: 2C2H5Br + 2Na → C2H5−C2H5 + 2NaBr
в) гідроліз карбіду алюмінію: Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
г) сплавлення солей карбонових кислот з лугами:
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
8. Метан. Оскільки внаслідок згоряння метану виділяється велика кількість теплоти, його використовують як відносно дешеве паливо у побуті та багатьох промислових процесах (доменному, скловарному). Продукт хімічної переробки метану – вуглець (у вигляді сажі) - використовують для виготовлення гуми, друкарської фарби; водень – для синтезу аміаку та гідрогенхлориду. Продукти неповного окиснення метану є вихідними речовинами для виготовлення пластмас, використовують їх і в органічному синтезі. З метану добувають ацетилен.
Пропан і бутан– гази, що легко скраплюються. Це зумовлює їх використання у побуті як палива. Ці алкани є сировиною для добування багатьох органічних речовин, з яких, у свою чергу, отримують інші сполуки.
Парафінвикористовують у медицині, виробництві мийних засобів, пластмас, свічок, жувальної гумки.
Контрольні запитання:
1. Які речовини називають вуглеводнями?
2. Які вуглеводні називають насиченими? Загальна формула алканів.
3. Які речовини називають гомологами? Наведіть приклади.
4. Які речовини називають ізомерами? Наведіть приклади.
5. Які типи хімічних реакцій притаманні насиченим вуглеводням?
6. Який об’єм кисню необхідний для спалювання 3,36 л метану?
7. Який об’єм вуглекислого газу утвориться при спалюванні природного газу об’ємом 20 л, якщо об’ємна частка метану в ньому становить 95%?
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 49-53.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, §§ 130-131, с. 134-137.
3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 34.
4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. І, §§ 2-5, с. 8-12.
Тема 3.3. Алкени
План
1. Визначення та загальна формула класу.
2. Будова.
3. Номенклатура.*
4. Ізомерія.*
5. Фізичні властивості.
6. Хімічні властивості.**
7. Одержання.*
8. Застосування.
1. Ненасичені вуглеводні– вуглеводні, в яких атоми Карбону сполучені між собою за допомогою кратних (подвійних або потрійних) зв'язків. Вуглеводні з одним подвійним зв'язком у молекулі належать до етиленових вуглеводнів (алкенів), за назвою найпростішого – етилену С2Н4
Загальна формула алкенів СnН2n.
2.Для алкенів характерна sp2-гібридизація. Між атомами Карбону в молекулі етилену утворюється подвійний з'язок: одинσ-, другий - π-зв'язок. Довжина подвійного зв’язку – 0,134 нм, валентні кути – 120о, енергія зв'язку – 614 кДж/моль.
π -зв’язок менш міцний, оскільки його електронна густина зосереджена не між атомними ядрами, а вище і нижче від них.
3.Нумерація ланцюга здійснюється з того боку, куди ближче подвійний зв’язок. Вназвах відповідного алкану суфікс –ан замінюється на –ен. Після назви цифрою зазначається місце кратного зв’язку.
1 2 3 4
СН3−СН=СН−СН3 бутен-2
4. Структурна ізомерія: а) карбонового скелета
бутен-1 метилпропен
СН2=СН−СН2−СН3 СН2=С−СН3
|
СН3
б) положення кратного зв’язку
бутен-1 бутен-2
СН2=СН−СН2−СН3 СН3−СН=СН−СН3
Просторова ізомерія (цис-, транс- ізомерія) для алкенів симетричної будови: коли два вуглеводневих радикали розміщуються з одного (цис-ізомер) або з різних (транс-ізомер) боків від подвійного зв’язку.
5.Алкени за нормальних умов С2-С4 – гази, С5-С17 – рідини, далі – тверді речовини. Нерозчинні у воді , але розчиняються в неполярних органічних розчинниках. Так само, як у алканів, їхні температури плавлення і кипіння підвищуються зі збільшенням довжини карбонового ланцюга. Алкени з розгалуженою будовою молекул мають нижчі температури плавлення порівняно зі сполуками з нормальною будовою молекул.
6. Хімічна активність алкенів зумовлена наявністю в молекулах подвійного зв'язку.
І. Горіння: С2Н4 +3О2 → 2СО2 + 2Н2О
ІІ. Реакції приєднання:
1) Гідрування (за наявності каталізатору): CH2= CH2 + Н2 → CH3− CH3
2) Галогенування: CH2= CH2 + Br2 → CH2Br− CH2Br
Знебарвлення бромної або йодної води – якісна реакція на наявність кратного зв’язку.
3) Гідрогалогенування: CH2= CH2 + НCl → CH2Cl− CH3
Правило Марковникова: у разі приєднання гідрогенгалогенідів до несиметричних алкенів за місцем подвійного зв'язку атом Гідрогену приєднується до того атома Карбону, який сполучений з більшим числом атомів Гідрогену.
CH3− CH= CH2 + НCl → CH3−CHCl− CH3
4) Гідратації: CH2= CH2 + Н2О → CH3− CH2ОН
ІІІ. Реакції полімеризації – реакції послідовного сполучення молекул низькомолекулярної речовини з утворенням високомолекулярної.
nCH2= CH2 → (−CH2− CH2 −)n
поліетилен
ІV. Окиснення – реакція Вагнера (знебарвлення водного розчину калій перманганату):
3СH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2-CH2 + 2MnO2 + 2KOH
| |
OH OH
етиленгліколь
7. Промислові: а) крекінг нафтопродуктів
б) дегідрування насичених вуглеводнів: С3Н8 → С2Н6 + Н2
в) з галогенпохідних насичених вуглеводнів:
СH3−CH2−Cl + KOH(спирт.) → CH2=CH2 + KCl + H2O
Лабораторні: а) гідрування алкінів: CH≡CH + H2 → CH2=CH2
t, H+
б) дегідратація спиртів: CH3− CH2ОН → CH2= CH2 + Н2О
8. З етиленових вуглеводнів добувають багато різних продуктів, насамперед поліетилен і поліпропілен, які використовують для виробництва пластмас; дихлоретану, етанолу.
Контрольні запитання:
1. Які вуглеводні називають ненасиченими?
2. Які вуглеводні називають алкенами? Загальна формула алкенів.
3. Які види ізомерії притаманні алкенам?
4. Які типи хімічних реакцій притаманні алкенам?
5. Який об’єм водню за н.у. може приєднати пропілен об’ємом 20 л?
6. Знайти масу етанолу, яка утвориться внаслідок процесу гідратації етилену об’ємом 448 мл.
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 61-62.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, §§ 133-134, с. 137-139.
3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 35.
4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІ, §§ 1-3, с. 33-36.
Тема 3.4. Алкіни
План
1. Визначення та загальна формула класу.
2. Будова.
3. Номенклатура.*
4. Ізомерія.*
5. Фізичні властивості.
6. Хімічні властивості.**
7. Одержання.*
8. Застосування.
1. Алкіни (ацетиленові вуглеводні)– вуглеводні, які містять один потрійний зв’язок.
Загальна формула алкенів СnН2n-2.
Перший представник - ацетилен С2Н2:
2.Для алкенів характерна sp-гібридизація. Між атомами Карбону в молекулі ацетилену утворюється потрійний з'язок: одинσ- і два - π-зв’язки. Довжина потрійного зв'язку – 0,120 нм, валентні кути – 180о, енергія зв’язку – 839 кДж/моль
3.Нумерація ланцюга здійснюється з того боку, куди ближче потрійний зв’язок. Вназвах відповідного алкану суфікс –ан замінюється на –ін. Після назви цифрою зазначається місце кратного зв’язку.
1 2 3 4
СН≡С–СН2–СН3 бутин-1
4. Структурна ізомерія: а) карбонового скелета
б) положення кратного зв’язку
Міжкласова з алкадієнами:
СН≡С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2
бутин-1 бутадієн-1,3
5.Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря.
6. Хімічна активність алкінів зумовлена наявністю в молекулах потрійного зв'язку
І. Горіння: 2С2Н2 +3О2 → 4СО2 + 2Н2О
ІІ. Реакції приєднання:
1) Гідрування (за наявності каталізатору): CH≡CH + 2Н2 → CH3− CH3
2) Галогенування: CH≡CH + 2Br2 → CHBr2− CHBr2
Знебарвлення бромної або йодної води – якісна реакція на наявність кратного зв’язку.
3) Гідрогалогенування: CH≡CH + НCl → CH2Cl=CH2
4) Гідратації (реакція Кучерова): CH2= CH2 + Н2О → CH3− CНО
ІІІ. Реакція тримерізації
3CH≡CH → С6Н6 бензен
ІV. Окиснення – знебарвлення водного розчину калій перманганату:
3CH≡CH + 8KMnO4 + 4H2O → 3CООН-CООН + 8MnO2 + 8KOH
Щавлева кислота
7. Промислові: а) піроліз нафтопродуктів (як побічний продукт)
б) з кальцій карбіду: СaC2 + 2H2O→ С2Н2 + Ca(OH)2
в) піроліз метану: 2СН4 → С2Н2 + 3Н2
Лабораторний: з дигалогенпохідних алканів:
CH2Br−CH2Br + 2KOH → CH≡CH + 2KBr + 2H2O
8. Найважливіший з алкінів є ацетилен, з якого у промислових масштабах добувають багато різноманітних продуктів: хлорвінілу, оцтового альдегіду та оцтової кислоти, хлоропрену; використовується для зварювання та різання металів.
Контрольні запитання:
1. Які речовини називають алкінами? Загальна формула алкінів.
2. Які види ізомерії притаманні алкінам?
3. Які типи хімічних реакцій притаманні алкінам?
4. Якісна реакція на ненасиченість.
5. Визначте об’єм кисню, який витрачається при спалюванні газової суміші об’ємом 60л, яка складається з 20% етилену та 80% ацетилену?
6. Знайти об’єм ацетилену (н.у.), який утворюється при взаємодії 200 г технічного кальцій карбіду, що містить 10% домішок, з водою.
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 64-65.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, § 135, с. 139-140.
3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 37.
4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІ, §§ 4-6, с. 37-40.
Тема 3.5. Алкадієни (дієнові вуглеводні)
План
1. Визначення та загальна формула класу.
2. Класифікація.
3. Номенклатура.*
4. Ізомерія.*
5. Хімічні властивості.**
6. Одержання бутадієну-1,3.
1. Алкадієни– вуглеводні, які містять два подвійних зв’язки.
Загальна формула діє нових вуглеводнів – СnН2n-2.
Перший представник - аллен (пропадієн) С3Н4:
СН2=С=СН2
2.Відносно взаємного розташування подвійних зв’язків в молекулі розрізняють такі дієнові вуглеводні:
1) дієни з кумульованими подвійними зв’язками, які містять сусідні подвійні зв’язки: (приклад: СН2=С=СН2);
2) дієни зі спряженими подвійними зв’язками, в яких подвійні зв’язки розташовуються через один одинарний: (приклад: СН2=СН–СН=СН2);
3) дієни з ізольованими подвійними зв’язками, в яких подвійні зв’язки розділені одним або більше атомами Карбону: (приклад: СН2=СН–СН2–СН=СН2).
3.Нумерація ланцюга здійснюється з того боку, куди ближче подвійні зв’язки. Вназвах відповідного алкану суфікс –ан замінюється на –адієн. Після назви цифрами зазначаються місця кратних зв’язків.
1 2 3 4
СН2=СН–СН=СН2 бутадієн-1,3 (дивініл)
4. Структурна ізомерія: а) карбонового скелета
б) положення кратних зв’язків
Просторова (цис-, транс-) для симетричних алкадієнів.
Міжкласова з алкадієнами:
СН≡С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2
бутин-1 бутадієн-1,3
5.Алкадієни з ізольованими подвійними зв’язками не відрізняються за хімічними властивостями від алкенів. Реакції приєднання відбуваються так само, як і у алкенів, але в реакцію можуть вступати дві молекули реагенту.
Хімічні властивості алкадієнів зі спряженими подвійними зв’язками
Сильний взаємний вплив С=С зв’язків; тому що вся ненасичена система в реакціях приєднання реагує як одне ціле.
СН2=СН−СН=СН2 + Br2 → СН2=СН−СНBr−СН2Br продукт 1,2-приєднання
(невелика кількість)
СН2=СН−СН=СН2 + Br2 → СН2Br−СН=СН−СН2Br продукт 1,4-приєднання
(основний продукт)
Аналогічна реакція полімеризації:
nCH2=CH−CH=CH2 → (−CH2−CH=CH−CH2−)n
6. Бутадієн-1,3 одержують при пропусканні парів етилового спирту над каталізатором (спосіб С.В. Лебедєва):
2СН3−СН2ОН → CH2=CH−CH=CH2 + Н2 +2Н2О
Контрольні запитання:
1. Які речовини називають алкадієнами? Загальна формула.
2. Які види ізомерії притаманні алкадієнам?
3. Які типи хімічних реакцій притаманні алкадієнам?
4. Який об’єм водню за н.у. може приєднати бутадієн-1, 3 масою 170 г?
5. При спалюванні 28 л газоподібного вуглеводню утворився 112 л карбон (IV) оксиду, 67,5 г води. Густина пари за воднем дорівнює 27. Встановіть молекулярну формулу речовини.
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 63-64.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, § 137, с. 141-142.
3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 36.
4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІ, §§ 7-8, с. 40-41.
Тема 3.6. Ароматичні вуглеводні (арени)
План
1.Визначення.
2.Будова.*
3.Фізичні властивості.
4.Хімічні властивості.**
5.Добування.*
6.Застосування.
1. Арени (ароматичні вуглеводні)– це органічні речовини, до складу яких входять одне або декілька бензольних ядер.
Перший представник – бензен (бензол) С6Н6:
2.Згідно з сучасними уявленнями, молекула бензену є плоским правильним шестикутником, у вершинах якого містяться атоми Карбону, що перебувають у стані sp2-гібридизації. Кожен атом утворюєпо три s-зв'язки за рахунок перекривання гібридизованих електронних хмар. Негібридизовані p-електрони сусідніх атомів Карбону, перекриваючись між собою з обох боків, утворюють спільну p-електронну хмару, в якій електронна густина рівномірно розподілена між усіма атомами Карбону. Завдяки цьому С—С-зв'язки вирівняні, їх довжина є проміжною між довжиною простих і подвійних зв'язків і становить 0,140 нм. Енергія зв'язку – 412 кДж/моль. Валентні кути в молекулі бензену становлять120о.
Було запропоновано зображувати структурну формулу бензену у формі правильного шестикутника з кільцем усередині, що символізує рівномірний розподіл густини зв'язків між атомами
Карбону.
3.За звичайних умов бензен – рідина зі специфічним запахом, температура кипіння – 80оС, у воді практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.
4. Бензен виявляє властивості, подібні до властивостей насичених і ненасичених вуглеводнів. Реакції бензену зумовлені наявністю в молекулі p-електронної системи, яка стабілізує бензенове ядро.
І. Горіння: 2С6Н6 +15О2 → 12СО2 + 6Н2О
ІІ. Реакції приєднання:
1) Гідрування (за наявності каталізатору):
2) Галогенування:
ІІІ. Реакція заміщення:
1) Нітрування:
2) Галогенування:
ІV. Стійкий до дії окисників
5. Промислові: а) виділення з кам’яновугільної смоли
б) ароматизація вуглеводнів нафти
Лабораторний: тримерізація ацетилену 3CH≡CH → С6Н6
6. Бензен є вихідною речовиною для синтезу величезної кількості органічних речовин. Серед них – барвники, лікарські препарати, пахучі речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові речовини. Бензен – базова сировина для промислового органічного синтезу. Використовується і як розчинник.
Однією з важливих галузей застосування похідних бензену є сільське господарство. Тут використовують речовини, що захищають рослини від комах-шкідників, паразитичних грибів, бур'янів, тобто пестициди.
Контрольні запитання:
1. Які органічні речовини відносяться до ароматичних вуглеводнів?
2. Які типи хімічних реакцій притаманні ароматичним вуглеводням?
3. Які властивості бензену вказують на його подібність: а) з насиченими вуглеводнями; б) ненасиченими вуглеводнями?
4. Який об’єм повітря (н.у.) знадобиться, щоб спалити 1 л бензену, густина якого 0,88 г/см3?
5. Під час гідрування 7,8 г бензену до циклогексану при нагріванні за наявності каталізатора поглинулось 3,36 л водню. Визначити масову частку виходу циклогексану.
Література:
1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 78-81.
2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, §§ 138-139, с. 142-144.
3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 38.
4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІІ, §§ 1-4, с. 60-66.